5-溴-4-羟基吡啶-3-甲酸 | 1052114-83-6

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 5-溴-4-羟基吡啶-3-甲酸
• 中文别名: 5-溴-4-羟基烟酸
• 英文名称: 5-bromo-4-hydroxypyridine-3-carboxylic acid
• 英文别名: 4-hydroxy-5-bromonicotinic acid；5-bromo-4-hydroxynicotinic acid；5-bromo-4-oxo-1H-pyridine-3-carboxylic acid
• CAS: 1052114-83-6
• 化学式: C₆H₄BrNO₃
• 分子量: 218.007
• InChiKey: GZZLALVERDWLIO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  452.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.985±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933399090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-溴-4-羟基吡啶-3-甲酸 在 四(三苯基膦)钯 、 (1-cyano-2-ethoxy-2-oxoethylidenaminooxy)dimethylaminomorpholinocarbenium hexafluorophosphate 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.33h， 生成 N-{4-[2-amino-5-(3,4-dimethoxyphenyl)pyridin-3-yl]phenyl}-6'-fluoro-4-oxo-1-(2,2,2-trifluoroethyl)-1,4-dihydro-3,3'-bipyridine-5-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Pyridone Derivatives

  摘要：

  提供了抑制Axl并用于治疗由Axl高功能引起的疾病、与Axl高功能相关的疾病和/或伴随Axl高功能的疾病的新型化合物或其盐，或其晶体。提供了由式（1）所代表的吡啶酮衍生物，具有各种取代基或其盐，或其晶体（其中式（1）中的R1、R2、R3、R5、R6、A、W、X和n分别如规范中定义）。

  公开号：

  US20130281428A1
• 作为产物：
  描述：

  1-苄基-4-哌啶酮-3-羧酸乙酯 在 氢溴酸 、 氢气 、 双氧水 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 20.0~55.0 ℃ 、400.01 kPa 条件下， 反应 14.0h， 生成 5-溴-4-羟基吡啶-3-甲酸
  参考文献：
  名称：

  一种烟酸衍生物的制备方法

  摘要：

  本发明涉及一种烟酸衍生物的制备方法，本方法以N‑苄基哌啶‑4‑酮‑3‑甲酸酯为原料，经氢解反应得到哌啶‑4‑酮‑3‑甲酸酯，然后和一定量的卤代试剂经卤代反应得到3,5‑二卤代哌啶‑4‑酮‑3‑甲酸酯或3,5,5‑三卤代哌啶‑4‑酮‑3‑甲酸酯，再和不同碱性试剂“一锅法”经消除脱去卤化氢、水解、盐酸酸化，得到相应烟酸衍生物：4‑羟基烟酸、4‑氨基烟酸、4‑羟基‑5‑氯烟酸、4‑羟基‑5‑溴烟酸、4‑氨基‑5‑氯烟酸和4‑氨基‑5‑溴烟酸。本发明操作简便，条件温和，工艺流程短，废水量低，绿色环保，成本低，有利于所述烟酸衍生物的绿色工业化生产。

  公开号：

  CN110483388B

文献信息

• [EN] BORONIC ACID DERIVATIVES AND THERAPEUTIC USES THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉS D'ACIDE BORONIQUE ET LEURS UTILISATIONS THÉRAPEUTIQUES
  申请人：REMPEX PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2016149393A1

  公开（公告）日：2016-09-22

  Disclosed herein are antimicrobial compounds compositions, pharmaceutical compositions, the use and preparation thereof. Some embodiments relate to boronic acid derivatives and their use as therapeutic agents.

  本文揭示了抗微生物化合物组合物、药物组合物及其使用和制备。一些实施例涉及硼酸衍生物及其作为治疗剂的使用。
• 一种3-甲酸甲酯-4-甲氧基-5-氰基吡啶的制备方法
  申请人：江苏瑞科医药科技有限公司

  公开号：CN110759860B

  公开（公告）日：2022-10-14

  本发明涉及医药合成领域，具体涉及3‑甲酸甲酯‑4‑甲氧基‑5‑氰基吡啶式I及其中间体的制备方法。该制备方法以4‑羟基烟酸为起始原料，经过溴化、甲基化、氰基取代三步反应，制备目标产物3‑甲酸甲酯‑4‑甲氧基‑5‑氰基吡啶式I。其中氰基取代一步，采用氰化亚铜进行氰基取代，优于其他氰基化合物的取代合成。本发明原料简便，反应条件温和，后处理简单，适合于工业化生产。
• Pyridone derivatives
  申请人：Daiichi Sankyo Company, Limited

  公开号：US08933103B2

  公开（公告）日：2015-01-13

  Novel compounds or salts thereof, or crystals thereof, which inhibit Axl and are useful for treating diseases caused by Axl hyperfunction, diseases associated with Axl hyperfunction and/or diseases accompanied by Axl hyperfunction are provided. Pyridone derivatives represented by the formula (1) having various substituents or salts thereof, or crystals thereof (where R1, R2, R3, R5, R6, A, W, X and n in the formula (1) are as defined in the specification, respectively) are provided.

  提供了抑制Axl并用于治疗由Axl高功能引起的疾病，与Axl高功能相关的疾病和/或伴随Axl高功能的疾病的新型化合物或其盐或晶体。提供了具有各种取代基的式（1）所代表的吡啶酮衍生物或其盐或晶体（其中式（1）中的R1、R2、R3、R5、R6、A、W、X和n在规范中分别定义）。
• WO2021062245A5
  申请人：——

  公开号：WO2021062245A5

  公开（公告）日：2023-08-24
• Discovery of Pyrrolopyridine−Pyridone Based Inhibitors of Met Kinase: Synthesis, X-ray Crystallographic Analysis, and Biological Activities
  作者：Kyoung Soon Kim、Liping Zhang、Robert Schmidt、Zhen-Wei Cai、Donna Wei、David K. Williams、Louis J. Lombardo、George L. Trainor、Dianlin Xie、Yaquan Zhang、Yongmi An、John S. Sack、John S. Tokarski、Celia Darienzo、Amrita Kamath、Punit Marathe、Yueping Zhang、Jonathan Lippy、Robert Jeyaseelan、Barri Wautlet、Benjamin Henley、Johnni Gullo-Brown、Veeraswamy Manne、John T. Hunt、Joseph Fargnoli、Robert M. Borzilleri

  DOI：10.1021/jm800476q

  日期：2008.9.11

  Conformationally constrained 2-pyridone analogue 2 is a potent Met kinase inhibitor with an IC(50) value of 1.8 nM. Further SAR of the 2-pyridone based inhibitors of Met kinase led to potent 4-pyridone and pyridine N-oxide inhibitors Such as 3 and 4. The X-ray crystallographic data of the inhibitor 2 bound to the ATP binding site of Met kinase protein provided insight into the binding modes of these inhibitors, and the SAR of this series of analogues was rationalized. Many of these analogues showed potent anti proliferative activities against the Met dependent GTL-16 gastric carcinoma cell line. Compound 2 also inhibited Flt-3 and VEGFR-2 kinases with IC(50) values of 4 and 27 nM, respectively. It possesses a favorable pharmacokinetic profile in mice and demonstrates significant in vivo antitumor activity in the GTI-16 human gastric carcinoma xenograft model.