2,2,4-trimethyl-3,4-dihydro-6(2H)-quinolinone | 4071-23-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2,2,4-trimethyl-3,4-dihydro-6(2H)-quinolinone
• 英文别名: 2,2,4-Trimethyl-3,4-dihydrochinolon-6；2,2,4-trimethyl-3,4-dihydro-2H-quinolin-6-one；2,2,4-Trimethyl-6-oxo-2,3,4-trihydroquinoline；2,2,4-trimethyl-3,4-dihydroquinolin-6-one
• CAS: 4071-23-2
• 化学式: C₁₂H₁₅NO
• 分子量: 189.257
• InChiKey: UYUDTZTZNGERCE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  72-73 °C
• 沸点：
  271.1±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  29.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吗啉 、 2,2,4-trimethyl-3,4-dihydro-6(2H)-quinolinone 以 乙醇 为溶剂， 生成 2,2,4-trimethyl-8-morpholin-4-yl-3,4-dihydro-2H-quinolin-6-one
  参考文献：
  名称：

  The synthesis of hydroxy, acyloxy, oxo, N-oxide oxo, and morpholino derivatives of hydrogenated quinolines and study of their radical analogs by ESR

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00950990
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基苯乙酮 在 palladium on activated charcoal 正丁基锂 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 叠氮基三甲基硅烷 、 三氟化硼乙醚 、 水 、 氢气 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2,2,4-trimethyl-3,4-dihydro-6(2H)-quinolinone
  参考文献：
  名称：

  Hypervalent Iodine(III)-induced Intramolecular Cyclization Reaction of Substituted Phenol Ethers with an Alkyl Azido Side-chain: A Novel and Efficient Synthesis of Quinone Imine Derivatives.

  摘要：

  利用高价碘(III)试剂，苯基碘(III)双(三氟乙酸酯)(PIFA)和三甲基硅基三氟甲磺酸酯(TMSOTf)的组合，已经开发出了一种新颖且高效的合成方法，用于从带有烷基叠氮侧链的取代苯酚醚(1a-k)合成醌亚胺缩酮(2a-j)和醌亚胺(4a-h)。

  DOI：

  10.1248/cpb.47.241

文献信息

• Oxidation of organic amide ions by dioxygen
  作者：S. S. Shashin、O. N. Emanuel'、I. P. Skibida

  DOI：10.1007/bf00703479

  日期：1994.10

  aromatic amines were identified by the GC-MS and EPR techniques as nitroxyls, quinone nitrones, quinone imines, and for diarylamines also as the products of C-N bond cleavage-substituted nitrobenzenes, anilines and phenols. It was shown that nitroxyl radicals are the primary paramagnetic products of the reaction and do not form by the interaction of aminyl radicals with dioxygen. A mechanism of the amide

  芳香仲胺碱催化氧化的产物通过GC-MS和EPR技术鉴定为硝酰基、醌硝酮、醌亚胺，二芳胺也鉴定为CN键断裂取代的硝基苯、苯胺和酚的产物。结果表明，硝酰基自由基是反应的主要顺磁性产物，不是由氨基自由基与分子氧相互作用形成的。提出并讨论了通过在限速阶段将分子氧非自由基加成到酰胺离子上的酰胺离子氧化机制。
• Paths of conversion of aminyl radicals of the tetrahydroquinoline series upon interaction with peroxy radicals
  作者：O. T. Kasaikina、T. V. Lobanova、D. V. Fentsov

  DOI：10.1007/bf00955758

  日期：1983.10
• Hypervalent Iodine(III)-induced Intramolecular Cyclization Reaction of Substituted Phenol Ethers with an Alkyl Azido Side-chain: A Novel and Efficient Synthesis of Quinone Imine Derivatives.
  作者：Yasuyuki KITA、Masahiro EGI、Makoto OHTSUBO、Toyokazu SAIKI、Akiko OKAJIMA、Takeshi TAKADA、Hirofumi TOHMA

  DOI：10.1248/cpb.47.241

  日期：——

  Novel and efficient syntheses of quinone imine ketals (2a-j) and quinone imines (4a-h) from substituted phenol ethers (1a-k) bearing an alkyl azido side-chain using the combination of hypervalent iodine(III) reagent, phenyliodine(III) bis(trifluoroacetate) (PIFA) and trimethylsilyl trifuoromethanesulfonate (TMSOTf), have been developed.

  利用高价碘(III)试剂，苯基碘(III)双(三氟乙酸酯)(PIFA)和三甲基硅基三氟甲磺酸酯(TMSOTf)的组合，已经开发出了一种新颖且高效的合成方法，用于从带有烷基叠氮侧链的取代苯酚醚(1a-k)合成醌亚胺缩酮(2a-j)和醌亚胺(4a-h)。
• The synthesis of hydroxy, acyloxy, oxo, N-oxide oxo, and morpholino derivatives of hydrogenated quinolines and study of their radical analogs by ESR
  作者：Yu. A. Ivanov、N. L. Zaichenko、S. V. Rykov、O. Ya. Grinberg、A. A. Dubinskii、S. D. Pirozhkov、�. G. Rozantsev、I. E. Pokrovskaya、A. B. Shapiro

  DOI：10.1007/bf00950990

  日期：1979.8