6-methoxycarbonyl-5,7,8-trifluoroquinoline | 928847-42-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-methoxycarbonyl-5,7,8-trifluoroquinoline
• 英文别名: Methyl 5,7,8-trifluoroquinoline-6-carboxylate
• CAS: 928847-42-1
• 化学式: C₁₁H₆F₃NO₂
• 分子量: 241.169
• InChiKey: CGWSBXSHOGCKMV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methoxycarbonyl-5,7,8-trifluoroquinoline 在 ammonium hydroxide 、 sodium hydroxide 、 水 、 溴 作用下， 反应 25.0h， 生成 6-amino-5,7,8-trifluoroquinoline
  参考文献：
  名称：

  N-乙酰化作为活化多氟芳胺的一种手段，用于在氨水中通过锌进行选择性正氢脱氟反应：获得多氟苯并氮杂杂环的简洁途径

  摘要：

  多氟芳胺的 N-乙酰化被提议作为去除氨水中锌加氢脱氟的氨基封闭作用的一种手段。对于五氟乙酰苯胺，已证明锌离子的特异性作用是原位加氢脱氟的原因。这种区域化学伴随着对位氟原子的去除，这主要发生在不存在有意添加的锌盐的过程的初始阶段。已发现 CuCl2 添加剂可加速反应并推动其双重脱氟。量子化学计算表明五氟苯胺的电子亲合力降低，这是其在加氢脱氟反应中呈惰性的原因。五氟苯胺自由基阴离子，基本上具有非平面结构，容易碎裂形成氨基四氟苯基。对于五氟乙酰苯胺，CVA实验和量子化学计算预测，五氟苯基部分作为电子受体，乙酰氨基与苯环共面扭曲；因此，与乙酰基的吸电子作用一起，抑制了氨基阻断作用。在此基础上，多氟乙酰苯胺的选择性邻位加氢脱氟被开发为一种重要的协议，用于通过容易获得的多氟芳胺从基础多氟芳烃中快速和一般合成多氟苯并氮杂杂环。通过使用粗多氟乙酰苯胺加氢脱氟产物作为原料，通过 Skraup 合成制备具有多

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600684
• 作为产物：
  描述：

  6-trifluoromethyl-5,7,8-trifluoroquinoline 在 boron trioxide 、 氯化亚砜 、 硫酸 、 三氧化硫 作用下， 反应 9.67h， 生成 6-methoxycarbonyl-5,7,8-trifluoroquinoline
  参考文献：
  名称：

  N-乙酰化作为活化多氟芳胺的一种手段，用于在氨水中通过锌进行选择性正氢脱氟反应：获得多氟苯并氮杂杂环的简洁途径

  摘要：

  多氟芳胺的 N-乙酰化被提议作为去除氨水中锌加氢脱氟的氨基封闭作用的一种手段。对于五氟乙酰苯胺，已证明锌离子的特异性作用是原位加氢脱氟的原因。这种区域化学伴随着对位氟原子的去除，这主要发生在不存在有意添加的锌盐的过程的初始阶段。已发现 CuCl2 添加剂可加速反应并推动其双重脱氟。量子化学计算表明五氟苯胺的电子亲合力降低，这是其在加氢脱氟反应中呈惰性的原因。五氟苯胺自由基阴离子，基本上具有非平面结构，容易碎裂形成氨基四氟苯基。对于五氟乙酰苯胺，CVA实验和量子化学计算预测，五氟苯基部分作为电子受体，乙酰氨基与苯环共面扭曲；因此，与乙酰基的吸电子作用一起，抑制了氨基阻断作用。在此基础上，多氟乙酰苯胺的选择性邻位加氢脱氟被开发为一种重要的协议，用于通过容易获得的多氟芳胺从基础多氟芳烃中快速和一般合成多氟苯并氮杂杂环。通过使用粗多氟乙酰苯胺加氢脱氟产物作为原料，通过 Skraup 合成制备具有多

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600684

文献信息

• N-Acetylation as a Means to Activate Polyfluoroarylamines for Selectiveortho-Hydrodefluorination by Zinc in Aqueous Ammonia: A Concise Route to Polyfluorobenzo Azaheterocycles
  作者：Sergey S. Laev、Larisa Yu. Gurskaya、Galina A. Selivanova、Irina V. Beregovaya、Lyudmila N. Shchegoleva、Nadezhda V. Vasil’eva、Makhmut M. Shakirov、Vitalij D. Shteingarts

  DOI：10.1002/ejoc.200600684

  日期：2007.1

  of pentafluoroaniline, which is responsible for its inertness in relation to the hydrodefluorination reaction. The pentafluoroaniline radical anion, which essentially has a nonplanar structure, is prone to easy fragmentation to give an aminotetrafluorophenyl radical. For pentafluoroacetanilide, CVA experiments and quantum chemical calculations predict that the pentafluorophenyl moiety serves as the

  多氟芳胺的 N-乙酰化被提议作为去除氨水中锌加氢脱氟的氨基封闭作用的一种手段。对于五氟乙酰苯胺，已证明锌离子的特异性作用是原位加氢脱氟的原因。这种区域化学伴随着对位氟原子的去除，这主要发生在不存在有意添加的锌盐的过程的初始阶段。已发现 CuCl2 添加剂可加速反应并推动其双重脱氟。量子化学计算表明五氟苯胺的电子亲合力降低，这是其在加氢脱氟反应中呈惰性的原因。五氟苯胺自由基阴离子，基本上具有非平面结构，容易碎裂形成氨基四氟苯基。对于五氟乙酰苯胺，CVA实验和量子化学计算预测，五氟苯基部分作为电子受体，乙酰氨基与苯环共面扭曲；因此，与乙酰基的吸电子作用一起，抑制了氨基阻断作用。在此基础上，多氟乙酰苯胺的选择性邻位加氢脱氟被开发为一种重要的协议，用于通过容易获得的多氟芳胺从基础多氟芳烃中快速和一般合成多氟苯并氮杂杂环。通过使用粗多氟乙酰苯胺加氢脱氟产物作为原料，通过 Skraup 合成制备具有多