mahanine | 290365-17-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: mahanine
• 英文别名: Mahanin；(R)-Mahanine；3,5-dimethyl-3-(4-methylpent-3-enyl)-11H-pyrano[3,2-a]carbazol-9-ol
• CAS: 290365-17-2
• 化学式: C₂₃H₂₅NO₂
• 分子量: 347.457
• InChiKey: DWMBXHWBPZZCTN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  548.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.168±0.06 g/cm3(Predicted)
• 物理描述：
  Solid
• 熔点：
  98-100°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  45.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  mahanine 、 碘甲烷 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 24.17h， 以60%的产率得到O-methylmahanine
  参考文献：
  名称：

  通过硼酸催化的吡喃环环合成7和8加氧的吡喃并[3,2-a]咔唑和吡喃并[2,3-a]咔唑生物碱

  摘要：

  柠檬酸的硼酸催化环化为氧化环化单萜类吡喃咔唑生物碱开辟了一条捷径。因此，从相应的咔唑前体中仅可通过三个步骤获得murrayamine-D，总产率为55％。

  DOI：

  10.1002/chem.201403143
• 作为产物：
  描述：

  3,7-二甲基-6-辛烯-1-炔基-3-醇 在 四(三苯基膦)钯 、 四丁基氟化铵 、 sodium carbonate 、 溶剂黄146 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 三氟乙酸酐 、 锌 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 乙醇 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.58h， 生成 mahanine
  参考文献：
  名称：

  SYNTHESIS OF MAHANINE AND RELATED COMPOUNDS

  摘要：

  本文揭示了合成马哈宁和相关化合物的方法。该合成方法包括分子内芳基-炔烃异构化、过渡金属催化的交叉偶联和分子内咔唑形成反应。

  公开号：

  US20160368927A1

文献信息

• Total Synthesis of 7-Hydroxymurrayazolinine, Murrayamine D, and Mahanine via <i>m</i>-Nitro Group Activated Pyran Annulation
  作者：Shujie Hou、Yong Liu、Yali Kong、Milton L. Brown

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00422

  日期：2015.5.15

  The facile total synthesis of the natural product (±)-mahanine was obtained in eight steps with an overall 52% yield from readily accessible known nitrophenol derivative 6. After a one-step, acid-catalyzed annulation, two additional natural products were formed including 7-hydroxymurrayazolinine, representing its first reported total synthesis. In the whole process, the introduction of the m-nitro

  八步合成天然产物（±）-甘氨酸的简便全合成，从已知的硝基酚衍生物6的总收率达52％。经过一步一步的酸催化环化反应后，形成了另外两个天然产物，包括7-羟基Murrayazolinine，代表了其首次报道的总合成。在整个过程中，在引入的米硝基组显著增强，可通过电感效应的关键吡喃环反应。
• NEW SYNERGISTIC PHYTOCHEMICAL COMPOSITION FOR THE TREATMENT OF OBESITY
  申请人：GOKARAJU Ganga Raju

  公开号：US20100227828A1

  公开（公告）日：2010-09-09

  Synergistic anti-adipogenic and pro-lipolytic compositions for the prevention and amelioration of adipogenesis and lipolysis mediated diseases, comprising at least two extracts selected from enriched demethylated curcuminoids obtained from Curcuma longa, Moringa oleifera and Murraya koenigii . The anti-adipogenic and pro-lipolytic compositions optionally contain one or more anti-obesic agents. These compositions are useful for preventing anti-inflammatory and free radical mediated diseases.

  具有协同抗脂肪生成和促脂肪分解作用的组合物，用于预防和改善由脂肪生成和脂解调节引起的疾病，包括至少选自姜黄，辣木和咖喱叶中富含去甲基化姜黄素的提取物。抗脂肪生成和促脂肪分解组合物可以选择性地包含一个或多个抗肥胖剂。这些组合物有助于预防抗炎和自由基介导的疾病。
• PROCESS FOR THE ISOLATION OF ORGANIC COMPOUNDS USEFUL FOR THE TREATMENT OF CANCER
  申请人：Mandal Chitra

  公开号：US20130065932A1

  公开（公告）日：2013-03-14

  The present invention relates to two main components, mahanine and mahanimbine (dehydroxy-mahanine) from Murraya koenigii for the treatment of glioblastoma and cervical carcinoma. Mahanimbine exhibited anti-cancer activity against lymphoid leukemia, myeloid leukemia, glioma, cervical carcinoma, pancreatic, colon and lung cancers in nineteen cells of different genetic status. C-3 hydroxy and NH groups are responsible contributing groups for their cytotoxicity. Mahanine reduced the doses of cisplatin and paclitaxel in cervical cancer showing better efficacy and useful as an adjunct chemotherapeutic agent to reduce toxicity these two drugs. A new cheap process for this preparation was established. EtOAc extract containing alkaloids enriched with mahanimbine and mahanine, is active against glioma and cervical cancers. Mahanine is targeting the chaperone Hsp90 which led to the proteasome-dependent degradation of several Hsp90-client proteins in diverse carcinoma types, glioblastoma, cervical carcinoma and pancreatic adenocarcinoma irrespective of their tissue origins thereby killing the cancer cells.

  本发明涉及从九里香（Murraya koenigii）中提取的两种主要成分，马哈宁（mahanine）和去羟基马哈宁（mahanimbine），用于治疗胶质母细胞瘤和宫颈癌。去羟基马哈宁在19种不同基因状态的细胞中对淋巴细胞白血病、骨髓性白血病、胶质瘤、宫颈癌、胰腺癌、结肠癌和肺癌等展现出抗癌活性。C-3羟基和NH基团是它们细胞毒性的贡献因子。马哈宁降低了顺铂和紫杉醇在宫颈癌中的剂量，显示出更好的疗效，并可作为辅助化疗药物以减轻这两种药物的毒性。本发明还建立了一种新的廉价制备方法。富含去羟基马哈宁和马哈宁的乙酸乙酯提取物对胶质瘤和宫颈癌具有活性。马哈宁针对分子伴侣蛋白Hsp90，导致多种癌症类型、胶质母细胞瘤、宫颈癌和胰腺腺癌的Hsp90客户蛋白在蛋白酶体依赖性降解下被杀死。
• Synthesis of mahanine and related compounds
  申请人：Georgetown University

  公开号：US11053255B2

  公开（公告）日：2021-07-06

  Disclosed herein are methods of synthesizing mahanine and related compounds. The synthesis features an intramolecular aryl-alkyne isomerization, transition metal catalyzed cross-coupling and intramolecular carbazole forming reaction.

  本文公开了合成马钱子碱及相关化合物的方法。合成的特点是分子内芳基-炔基异构化、过渡金属催化的交叉耦合和分子内咔唑形成反应。
• Total Syntheses of Murrayamine E, I, and K
  作者：Christian Schuster、Konstanze K. Julich-Gruner、Heinrich Schnitzler、Ronny Hesse、Anne Jäger、Arndt W. Schmidt、Hans-Joachim Knölker

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00630

  日期：2015.6.5

  We describe efficient synthetic routes to murrayamine A (mukoenine C), O-methylmurrayamine A, mahanine, O-methylmahanine, and murrayamine D and the first total syntheses of murrayamine E, I, and R.. Key steps are a palladium-catalyzed construction of the carbazole framework and an: annulation of the pyran ring, which is either catalyzed by phenylboronic acid or promoted by a Lewis acid.