5-Hydroxy-5-methyl-hex-3-en-2-on | 5369-61-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-Hydroxy-5-methyl-hex-3-en-2-on
• 英文别名: 5-Hydroxy-5-methylhex-3-en-2-one；5-hydroxy-5-methylhex-3-en-2-one
• CAS: 5369-61-9
• 化学式: C₇H₁₂O₂
• 分子量: 128.171
• InChiKey: GFOVBQGKFYLJIJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Hydroxy-5-methyl-hex-3-en-2-on 在 盐酸 、 汞 、 锌 作用下， 生成 2-甲基-2-己醇
  参考文献：
  名称：

  Tishchenko,I.G.; Stanishevskii,L.S., Journal of general chemistry of the USSR, 1963, vol. 33, p. 3685 - 3688

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基-4-(E)-己烯-2-酮 在 吡啶 、 偶氮二异丁腈 、 5-甲基-3-己烯-2-酮 、 氧气 、 copper(II) nitrate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 生成 5-Hydroxy-5-methyl-hex-3-en-2-on
  参考文献：
  名称：

  Volger,H.C. et al., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1965, vol. 84, p. 1203 - 1229

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Scalable and sustainable electrochemical allylic C–H oxidation
  作者：Evan J. Horn、Brandon R. Rosen、Yong Chen、Jiaze Tang、Ke Chen、Martin D. Eastgate、Phil S. Baran

  DOI：10.1038/nature17431

  日期：2016.5.5

  transformation, the majority of conditions still use highly toxic reagents (based around toxic elements such as chromium or selenium) or expensive catalysts (such as palladium or rhodium). These requirements are problematic in industrial settings; currently, no scalable and sustainable solution to allylic oxidation exists. This oxidation strategy is therefore rarely used for large-scale synthetic applications

  C-H 键直接功能化的新方法和策略开始重塑逆合成分析领域，影响天然产物、药物和材料的合成。由于烯酮和烯丙醇作为多功能中间体的实用性，以及它们在天然和非天然材料中的普遍性，烯丙基系统的氧化在这方面发挥了重要作用，可能是应用最广泛的 C-H 官能化。烯丙基氧化在数百种合成中具有特色，包括一些被视为“经典”的天然产物合成。尽管多次尝试提高这种转换的效率和实用性，大多数条件仍然使用剧毒试剂（基于有毒元素，如铬或硒）或昂贵的催化剂（如钯或铑）。这些要求在工业环境中是有问题的；目前，不存在可扩展和可持续的烯丙基氧化解决方案。因此，这种氧化策略很少用于大规模合成应用，限制了工业科学家采用这种逆合成策略。在这里，我们描述了一种电化学 C-H 氧化策略，它具有广泛的底物范围、操作简单性和高化学选择性。它使用廉价且容易获得的材料，并代表可扩展的烯丙基 C-H 氧化（以 100 克为单位证明），
• Volger,H.C. et al., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1965, vol. 84, p. 1203 - 1229
  作者：Volger,H.C. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Tishchenko,I.G.; Stanishevskii,L.S., Journal of general chemistry of the USSR, 1963, vol. 33, p. 3685 - 3688
  作者：Tishchenko,I.G.、Stanishevskii,L.S.

  DOI：——

  日期：——