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5-甲基-3-己烯-2-酮 | 5166-53-0

中文名称
5-甲基-3-己烯-2-酮
中文别名
5-甲基-3-庚烯-2-酮
英文名称
5-methyl-3-hexene-2-one
英文别名
5-methyl-3-hexen-2-one;5-methylhex-3-en-2-one
5-甲基-3-己烯-2-酮化学式
CAS
5166-53-0
化学式
C7H12O
mdl
——
分子量
112.172
InChiKey
IYMKNYVCXUEFJE-UHFFFAOYSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
  • ADMET
  • 安全信息
  • SDS
  • 制备方法与用途
  • 上下游信息
  • 反应信息
  • 文献信息
  • 表征谱图
  • 同类化合物
  • 相关功能分类
  • 相关结构分类

物化性质

  • 沸点:
    157°C
  • 密度:
    0.85 g/mL at 25 °C (lit.)
  • 闪点:
    118 °F
  • LogP:
    1.44
  • 稳定性/保质期:
    1. 在常温常压下,该物质为无色至淡黄色的液体,沸点为77.5℃(6666Pa),相对密度(d₂₄) 为0.8407,折射率为(nD₂₂) 1.4395。 2. 天然存在于炒榛子等食品中。 3. 同时也存在于烤烟烟叶、白肋烟烟叶以及香料烟烟叶中。

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    1.5
  • 重原子数:
    8
  • 可旋转键数:
    2
  • 环数:
    0.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.57
  • 拓扑面积:
    17.1
  • 氢给体数:
    0
  • 氢受体数:
    1

ADMET

毒理性
  • 毒性数据
LCLo(大鼠)= 500 ppm/4小时
LCLo (rat) = 500 ppm/4hr
来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

安全信息

  • 危险等级:
    3
  • 危险品标志:
    Xn
  • 安全说明:
    S16,S27,S36/37/39,S45
  • 危险类别码:
    R20/21/22,R10
  • WGK Germany:
    3
  • 危险品运输编号:
    UN 1992 3/PG 3
  • RTECS号:
    MP8750000
  • 海关编码:
    2914190090
  • 包装等级:
    III
  • 危险类别:
    3
  • 危险性防范说明:
    P210,P233,P240,P241,P242,P243,P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312+P330,P303+P361+P353,P304+P340+P312,P361+P364,P370+P378,P403+P235,P405,P501
  • 危险性描述:
    H225,H302+H332,H311
  • 储存条件:
    请将药品存放在避光、阴凉干燥处,并密封保存。

SDS

SDS:c46f80c471f1387c2a4ed8ced4974537
查看
1.1 产品标识符
: 5-Methyl-3-hexen-2-one
化学品俗名或商品名
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途,不作为药物、家庭备用药或其它用途。

模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
易燃液体 (类别3)
急性毒性, 经口 (类别4)
急性毒性, 吸入 (类别3)
急性毒性, 经皮 (类别3)
2.2 GHS 标记要素,包括预防性的陈述
危害类型象形图
信号词 危险
危险申明
H226 易燃液体和蒸气
H302 吞咽有害。
H311 皮肤接触会中毒
H331 吸入会中毒。
警告申明
预防
P210 远离热源/火花/明火/热表面。- 禁止吸烟。
P233 保持容器密闭。
P240 容器和接收设备接地/等势连接。
P241 使用防爆的电气/ 通风/ 照明 设备。
P242 只能使用不产生火花的工具。
P243 采取防止静电放电的措施。
P261 避免吸入粉尘/ 烟/ 气体/ 烟雾/ 蒸汽/ 喷雾。
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P270 使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 戴防护手套/ 穿防护服/ 戴防护眼罩/ 戴防护面具。
措施
P303 + P361 + P353 如皮肤(或头发)沾染:立即去除/ 脱掉所有沾染的衣服。用水清洗皮肤/
淋浴。
P304 + P340 如果吸入: 将患者移到新鲜空气处休息,并保持呼吸舒畅的姿势。
P311 呼救解毒中心或医生。
P322 具体措施(见本标签上提供的急救指导)。
P330 漱口。
P361 立即去除/脱掉所有沾染的衣服。
P363 沾染的衣服清洗后方可重新使用。
P370 + P378 火灾时: 用干的砂子,干的化学品或耐醇性的泡沫来灭火。
储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P403 + P235 存放在通风良好的地方。保持低温。
P405 存放处须加锁。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物
通过皮肤迅速吸收。

模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C7H12O
分子式
成分 浓度
5-Methylhex-3-en-2-one
化学文摘编号(CAS No.) 5166-53-0 >= 75 %
EC-编号 225-950-5
5-methyl-4-hexen-2-one
化学文摘编号(CAS No.) 28332-44-7 <= 25 %

模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
如果吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
在皮肤接触的情况下
用肥皂和大量的水冲洗。 立即将患者送往医院。 请教医生。
在眼睛接触的情况下
用水冲洗眼睛作为预防措施。
如果误服
禁止催吐。 切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 最重要的症状和影响,急性的和滞后的
据我们所知,此化学,物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 救火人员的预防
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步的信息
水喷雾可用来冷却未打开的容器。

模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
戴呼吸罩。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。 移去所有火源。 将人员撤离到安全区域。
防范蒸汽积累达到可爆炸的浓度,蒸汽能在低洼处积聚。
6.2 环境预防措施
在确保安全的条件下,采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
用防电真空清洁器或湿的刷子将溢出物收集起来并放置到容器中去,根据当地规定处理(见第13部分)。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止吸入蒸汽和烟雾。
切勿靠近火源。-严禁烟火。采取防静电生成的措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭,储存在干燥通风处。
打开了的容器必须仔细重新封口并保持竖放位置以防止泄漏。
7.3 特定用途
无数据资料

模块 8. 接触控制/个体防护
8.1 控制参数
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
避免与皮肤、眼睛和衣服接触。 休息以前和操作过此产品之后立即洗手。
人身保护设备
眼/面保护
面罩與安全眼鏡请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
全套防化学试剂工作服, 阻燃防静电防护服,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具,请使用全面罩式多功能防毒面具(US)或ABEK型
(EN
14387)防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式,则使用全面罩式送风防
毒面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH(US)或CEN(EU)的呼吸器和零件。

模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 液体
b) 气味
无数据资料
c) 气味临界值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
48 °C - 闭杯
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 可燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 相对蒸气密度
无数据资料
m) 相对密度
0.85 g/cm3 在 25 °C
n) 水溶性
无数据资料
o) 辛醇/水分配系数的对数值
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 化学稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 避免接触的条件
热,火焰和火花。
10.5 不兼容的材料
强氧化剂, 强还原剂, 强碱
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
半致死剂量(LD50) 经口 - 大鼠 - 1,428 mg/kg
吸入: 无数据资料
半致死剂量(LD50) 经皮 - 兔子 - 382.5 mg/kg
皮肤腐蚀/刺激
无数据资料
严重眼损伤 / 眼刺激
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞诱变
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性(一次接触)
无数据资料
特异性靶器官系统毒性(反复接触)
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入会中毒。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 误吞对人体有害。
皮肤 如果被皮肤吸收会有毒性 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知,此化学,物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

模块 12. 生态学资料
12.1 毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 生物积累的潜在可能性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
在装备有加力燃烧室和洗刷设备的化学焚烧炉内燃烧处理,特别在点燃的时候要注意,因为此物质是高度易燃
性物质 将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
污染了的包装物
作为未用过的产品弃置。

模块 14. 运输信息
14.1 UN编号
欧洲陆运危规: 1992 国际海运危规: 1992 国际空运危规: 1992
14.2 联合国(UN)规定的名称
欧洲陆运危规: FLAMMABLE LIQUID, TOXIC, N.O.S. (5-Methylhex-3-en-2-one)
国际海运危规: FLAMMABLE LIQUID, TOXIC, N.O.S. (5-Methylhex-3-en-2-one)
国际空运危规: Flammable liquid, toxic, n.o.s. (5-Methylhex-3-en-2-one)
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: 3 (6.1) 国际海运危规: 3 (6.1) 国际空运危规: 3 (6.1)
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: III 国际海运危规: III 国际空运危规: III
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别预防
无数据资料


模块 15 - 法规信息
N/A


模块16 - 其他信息
N/A



制备方法与用途

毒性

GRAS(FEMA)。

使用限量

  • 软饮料、冷饮、谷类制品:2.0 mg/kg
  • 糖果、焙烤食品、胶冻、布丁:4.0 mg/kg
  • 牛奶、乳制品:1.0 mg/kg

食品添加剂最大允许使用量及最大允许残留量标准 5-甲基-3-己烯-2-酮是一种无色至淡黄色液体,沸点为77.5℃(6666Pa),相对密度(d₂₂)为0.8407,折射率(n²₂)为1.4395。天然存在于炒榛子等食品中。

化学性质

  • 无色至淡黄色液体
  • 沸点:77.5℃(6666Pa)
  • 相对密度(d₂₂):0.8407
  • 折射率(n²₂):1.4395

用途 根据GB 2760--1996的规定,5-甲基-3-己烯-2-酮被列为允许使用的食用香料。

生产方法 由丙酮和异丁醛在碱性条件下缩合而成。

反应信息

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文献信息

  • Bioinspired Catalytic Conjugate Additions of Thiophenols to α,β-Enones by a Disubstituted Benzoate-Bridged Nickel Mimic for the Active Site of Urease
    作者:Way-Zen Lee、Huan-Sheng Tseng、Tzu-Li Wang、Hui-Lien Tsai、Ting-Shen Kuo
    DOI:10.1021/om100103u
    日期:2010.7.12
    te (HL), was prepared to synthesize nickel mimics for the active site of urease. Reaction of the deprotonated L− with Ni(ClO4)2·6H2O afforded a dinickel complex, [LNi2(CH3CN)(THF)](ClO4)3 (1), characterized by UV/vis spectroscopy and X-ray crystallography. Addition of urea to an acetonitrile solution of 1 afforded a dinickel urea adduct, [LNi2(urea)2](ClO4)3·2CH3CN (2), which was structurally and spectroscopically
    制备了二取代的苯甲酸酯多齿配体2,6-双[双(吡啶基-2-甲基)氨基乙氧基]苯甲酸酯(HL),以合成用于尿素酶活性位点的镍模拟物。去质子化的反应大号-用Ni(CLO 4)2 ·6H 2 ö得到一个dinickel络合物,[大号的Ni 2(CH 3 CN)(THF)](CLO 4)3(1),其特征在于通过UV / vis光谱和X射线晶体学。尿素的除的乙腈溶液1,得到一个dinickel尿素加成物,[大号的Ni 2(尿素)2](ClO 4)3 ·2CH 3 CN(2),具有结构和光谱特征。1的1 H NMR和ESI-MS谱2既证实尿素分子仍然配位的镍中心2在溶液中。与尿素协调启示的镍中心1,苯硫酚,以α的共轭加成,由络合物催化β-烯酮1进行了检查,发现在良好的产率进行。相比之下,Ni(ClO 4)2 ·6H 2 O和H L的相同催化反应远没有那么有效。此外,除了加入NaOAc或NaOAcPh的
  • Improved Conditions for the Proline-Catalyzed Aldol Reaction of Acetone with Aliphatic Aldehydes
    作者:Benjamin List、Alberto Martínez、Kristina Zumbansen、Arno Döhring、Manuel van Gemmeren
    DOI:10.1055/s-0033-1340919
    日期:——
    The proline-catalyzed asymmetric aldol reaction between aliphatic aldehydes and acetone has, to date, remained underdeveloped. Challenges in controlling this reaction include avoiding undesired side reactions such as aldol condensation and self-aldolization. In recent years we have developed optimized conditions, which enable high yields and good to excellent enantioselectivities, and which are presented
    迄今为止,脯氨酸催化的脂肪醛和丙酮之间的不对称醛醇反应仍未得到充分发展。控制该反应的挑战包括避免不希望的副反应,例如醛醇缩合和自醛醇化。近年来,我们开发了优化条件,可实现高产率和良好的对映选择性,并在本通讯中进行了介绍。
  • Sc(OTf)<sub>3</sub>-Catalyzed C–C Bond-Forming Reaction of Cyclic Peroxy Ketals for the Synthesis of Highly Functionalized 1,2-Dioxene Endoperoxides
    作者:Haowei Feng、Yukun Zhao、Pengkang Liu、Lin Hu
    DOI:10.1021/acs.orglett.1c00056
    日期:2021.3.5
    A new and general Sc(OTf)3-catalyzed C–C bond-forming reaction of 3-(2-methoxyethoxy)-endoperoxy ketals with silyl ketene acetals, silyl enol ethers, allyltrimethylsilane, and trimethylsilyl cyanide has been developed via the reactive peroxycarbenium ions, affording a wide range of complicated 3,3,6,6-tetrasubstituted 1,2-dioxenes bearing adjacent quaternary carbons and 3-acetyl/allyl/cyano functional
    通过反应性过氧碳鎓,开发了一种新的通用的Sc(OTf)3催化3-(2-甲氧基乙氧基)-内过氧缩酮与甲硅烷基乙烯酮缩醛,甲硅烷基烯醇醚,烯丙基三甲基硅烷和三甲基甲硅烷基氰化物的C–C键形成反应。离子,在室温下以良好的收率提供了多种复杂的带有相邻季碳原子和3-乙酰基/烯丙基/氰基官能团的3,3,6,6-四取代的1,2-二恶烯。值得注意的是,所得的1,2-二氧杂环丁烷在结构上是稳定的,可以在常规加氢条件下从表面转化为另一种重要的1,2-二氧六环内过氧化物,而不会破坏弱的O-O键。
  • Processes for preparing beta-hydroxy-ketones and alpha,beta-unsaturated ketones
    申请人:Barnicki Donald Scott
    公开号:US20050004401A1
    公开(公告)日:2005-01-06
    Processes for producing β-hydroxy-ketones and α,β-unsaturated ketones are disclosed which comprise the crossed condensation of an aldehyde with a ketone in the presence of a hydroxide or alkoxide of alkali metal or an alkaline earth metal as catalyst. The products of the process, β-hydroxy-ketones and α,β-unsaturated ketones, are useful for the preparation of many commercially important products in the chemical process industries including solvents, drug intermediates, flavors and fragrances, other specialty chemical intermediates.
    披露了生产β-羟基酮和α,β-不饱和酮的过程,这些过程包括在碱金属或碱土金属的氢氧化物或醇盐的催化下,醛与酮的交叉缩合。该过程的产品,即β-羟基酮和α,β-不饱和酮,对于化学工艺工业中许多商业上重要产品的制备非常有用,包括溶剂、药物中间体、香精和香料、以及其他专用化学品中间体。
  • Exploring Rhodium-Catalysed Conjugate Addition of Chiral Alkenylboronates Using Chiral Olefin Ligands
    作者:Christopher Frost、Hannah Edwards、Stephen Penrose、Robert Gleave
    DOI:10.1055/s-0030-1258203
    日期:2010.10
    The rhodium-catalysed addition of chiral alkenylboron reagents to prochiral α,β-unsaturated carbonyl acceptors are demonstrated to proceed under ligand control. The highest activities were obtained with chiral olefin ligands and the configuration of the new stereocentre can be predicted by using established models.
    铑催化的手性烯基硼试剂对前手性α,β-不饱和羰基受体的加成反应在配体控制下进行。具有手性烯烃配体的催化剂显示出最高的活性,通过已建立的模型可以预测新生成手性中心的构型。
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