(E)-3-((4S,5R)-5-(2-((4-methoxybenzyl)oxy)ethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)prop-2-en-1-ol | 1610954-38-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-3-((4S,5R)-5-(2-((4-methoxybenzyl)oxy)ethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)prop-2-en-1-ol
• CAS: 1610954-38-5
• 化学式: C₁₈H₂₆O₅
• 分子量: 322.401
• InChiKey: FRAUDWLVLNFWTK-XPQDNOAISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.67
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  57.15
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-((4S,5R)-5-(2-((4-methoxybenzyl)oxy)ethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)prop-2-en-1-ol 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 D-(-)-酒石酸二异丙酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以85%的产率得到((2R,3S)-3-((4R,5R)-5-(2-((4-methoxybenzyl)oxy)ethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)oxiran-2-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  Regioselective nucleophilic ring-opening reaction of chiral epoxyallyl alcohols: a ready access to the pyran core of macrolactin 3

  摘要：

  Herein we report the synthetic strategy towards the pyran core of macrolactin 3 via Sharpless epoxidation, titanium(IV) mediated regioselective ring-opening reaction of epoxyallyl alcohol/epoxy alcohol and oxa-Michael addition as the key steps. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.04.068
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl(((4S,5R)-5-(2-((4-methoxybenzyl)oxy)ethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methoxy)dimethylsilane 在 草酰氯 、 四丁基氟化铵 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (E)-3-((4S,5R)-5-(2-((4-methoxybenzyl)oxy)ethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)prop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Regioselective nucleophilic ring-opening reaction of chiral epoxyallyl alcohols: a ready access to the pyran core of macrolactin 3

  摘要：

  Herein we report the synthetic strategy towards the pyran core of macrolactin 3 via Sharpless epoxidation, titanium(IV) mediated regioselective ring-opening reaction of epoxyallyl alcohol/epoxy alcohol and oxa-Michael addition as the key steps. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.04.068