methyl 2-azido-3-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside | 440345-53-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2-azido-3-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
• CAS: 440345-53-9
• 化学式: C₁₄H₁₉N₃O₅
• 分子量: 309.322
• InChiKey: CQGBJEFAUYCHSG-DHGKCCLASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.98
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  116.91
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-azido-3-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 2,4,6-三甲基吡啶 、 二乙胺基三氟化硫 、 sodium methylate 、 硫代乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 65.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 17.0h， 生成 methyl 4-O-(β-D-galactopyranosyl)-2-acetamido-2,6-dideoxy-6-fluoro-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  选择性脱氧氟化 N-乙酰乳糖胺类似物作为 19F NMR 探针研究碳水化合物-半乳糖凝集素相互作用

  摘要：

  半乳糖凝集素是广泛表达的半乳糖结合凝集素，例如在免疫调节、转移扩散和病原体识别中暗示。N-乙酰乳糖胺（Galβ1-4GlcNAc、LacNAc）及其寡聚或糖基化形式是半乳糖凝集素的天然配体。为了探测半乳糖凝集素的底物特异性和结合模式，我们合成了完整系列的六种 LacNAc 单脱氧氟化类似物，其中每个羟基都被氟选择性取代，而异头位置被保护为甲基β-糖苷。通过 ELISA 和19 F NMR T 2初步评估它们与人半乳糖凝集素-1 和 -3 的结合-filter 显示 C3、C4' 和 C6' 处的脱氧氟化完全消除了与 galectin-1 的结合，但仍可检测到与 galectin-3 的非常弱的结合。此外，C2' 的脱氧氟化导致对 galectin-1 的结合亲和力增加了大约 8 倍，而与 galectin-3 的结合基本上不受影响。亲脂性测量表明，与 GlcNAc 部分的脱氧氟化作用相比，Gal

  DOI：

  10.1002/chem.202101752
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-azido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-β-D-glucopyranoside 在 tetrafluoroboric acid 、 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 methyl 2-azido-3-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  α-(2,6)-Sialyltransferase-Catalyzed Sialylations of Conformationally Constrained Oligosaccharides

  摘要：

  It is demonstrated that conformationally restricted oligosaccharides can act as acceptors for glycosyltransferases. Correlation of the conformational properties of N-acetyl lactosamine (Galbeta(1-4)GlcNAc, LacNAc) and several preorganized derivatives with the corresponding apparent kinetic parameters of rat liver alpha-(2,6)-sialyltransferase-catalyzed sialylations revealed that this enzyme recognizes LacNAc in a low energy conformation. Furthermore, small variations in the conformational properties of the acceptors resulted in large differences in catalytic efficiency. Collectively, our data suggest that preorganization of acceptors in conformations that are favorable for recognition by a transferase may improve catalytic efficiencies.

  DOI：

  10.1021/ja0169771

文献信息

• 一种磺达肝葵钠二糖中间体片段BA及其合成方 法
  申请人：麦科罗夫（南通）生物制药有限公司

  公开号：CN102898487B

  公开（公告）日：2016-03-09

  本发明公开了一种磺达肝葵钠二糖中间体片段BA及其合成方法。本发明合成策略新颖，原料简单易得，反应步数相对较少，反应条件温和，后处理条件简单易操作，生产成本低、收率较高，适合大规模的工业化生产。