4-(benzyloxy)-N-methoxy-1H-indole-1-carboxamide | 1616115-86-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4-(benzyloxy)-N-methoxy-1H-indole-1-carboxamide
• CAS: 1616115-86-6
• 化学式: C₁₇H₁₆N₂O₃
• 分子量: 296.326
• InChiKey: VESSEZLYWYDSAA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.34
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  52.49
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(dimethyl(oxo)-λ⁶-sulfaneylidene)- 1-phenylethan-1-one 、 4-(benzyloxy)-N-methoxy-1H-indole-1-carboxamide 在 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 12.0h， 以73%的产率得到6-(benzyloxy)-3-phenyl-1H-[1,3]oxazino[3,4-a]indol-1-one
  参考文献：
  名称：

  经由Rh（III）催化的[3 + 3]或[4 + 2] CH选择性合成熔融的三环[1,3]恶嗪基[3,4-a]吲哚酮和二氢嘧啶基[1,6-a]吲哚酮环

  摘要：

  经由Rh（III）催化的稠合三环[1,3] oxazino [3,4- a ]吲哚-1-酮和二氢嘧啶基[1,6 - a ] indol-1（2 H）-酮的形成[3已开发了N ‐甲氧基-1 H吲哚-1-羧酰胺与亚砜基鎓盐的+3]或[4 + 2]环化反应。这些选择性环化反应是通过切换添加剂来进行的，该方案的显着特征是催化剂用量低，底物范围广，可以以高达99％的产率提供相应的产物。

  DOI：

  10.1002/adsc.202001286
• 作为产物：
  描述：

  4-苄氧基吲哚 在 正丁基锂 、 草酰氯 、 碳酸氢钠 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 4-(benzyloxy)-N-methoxy-1H-indole-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Rh(III)-Catalyzed Selective Coupling of N-Methoxy-1H-indole-1-carboxamides and Aryl Boronic Acids

  摘要：

  A Rh(III)-catalyzed selective coupling of N-methoxy-1H-indole-1-carboxamide and aryl boronic acids is reported. The coupling is mild and efficient toward diverse product formation, with selective C-C and C-C/C-N bond formation. Kinetic isotope effects studies were conducted to reveal a mechanism of C H activation and electrophilic addition.

  DOI：

  10.1021/ol5014312

文献信息

• Easy synthesis of imidazo[1,5-<i>a</i>]indol-3-ones through Rh(<scp>iii</scp>)-catalyzed C–H allenylation/annulation
  作者：Bin Zhu、Zhenyu Yao、Lang Huang、Xiuling Cui

  DOI：10.1039/d1cc04359e

  日期：——

  A highly efficient and regioselective synthesis of imidazo[1,5-a]indol-3-ones has been developed via a sequential C–H allenylation/annulation starting from easily available N-methoxycarbamoyl indoles and propargyl alcohols, in which the propargyl alcohols served as a C1 synthon. This strategy displays excellent regioselectivity, high atom economy and tolerates a broad substrate scope.

  咪唑并[1,5 - a ] indol -3-ones的高效和区域选择性合成已通过连续的C - H烯丙基化/环化从易于获得的N-甲氧基氨基甲酰基吲哚和炔丙醇开始，其中炔丙醇用作作为 C1 合成子。该策略显示出优异的区域选择性、高原子经济性和广泛的底物范围。