4-benzyloxy-N-indolecarboxylic acid | 1616115-77-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4-benzyloxy-N-indolecarboxylic acid
• 英文别名: 4-Phenylmethoxyindole-1-carboxylic acid
• CAS: 1616115-77-5
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₃
• 分子量: 267.284
• InChiKey: OPVMQMKSSFNYSY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  51.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-benzyloxy-N-indolecarboxylic acid 在 草酰氯 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 碳酸氢钠 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 silver(l) oxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 11-(benzyloxy)-5-methoxyindolo[1,2-c]quinazolin-6(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  Rh(III)-Catalyzed Selective Coupling of N-Methoxy-1H-indole-1-carboxamides and Aryl Boronic Acids

  摘要：

  A Rh(III)-catalyzed selective coupling of N-methoxy-1H-indole-1-carboxamide and aryl boronic acids is reported. The coupling is mild and efficient toward diverse product formation, with selective C-C and C-C/C-N bond formation. Kinetic isotope effects studies were conducted to reveal a mechanism of C H activation and electrophilic addition.

  DOI：

  10.1021/ol5014312
• 作为产物：
  描述：

  4-苄氧基吲哚 、 二氧化碳 在 正丁基锂 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 4-benzyloxy-N-indolecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  吲哚-N-羧酸的多组分尿素反应：吲哚羧酰胺氨基酰胺的快速获得

  摘要：

  描述了一种新颖的多组分Ugi型反应，用于从醛，胺，异氰酸酯和吲哚-N-羧酸合成吲哚羧酰胺氨基酰胺，这些反应简单地由吲哚和CO 2制备。该方法提供了快速和实用的吲哚链肽单元的途径，并实现了显着的结构多样性和简洁性。进行了克级反应以证明其可扩展性，并且该产物可以转化为新的吲哚衍生物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01871

文献信息

• Ruthenium(II)-Catalyzed Redox-Neutral [3+2] Annulation of Indoles with Internal Alkynes via C–H Bond Activation: Accessing a Pyrroloindolone Scaffold
  作者：Yanan Xie、Xiaowei Wu、Chunpu Li、Jiang Wang、Jian Li、Hong Liu

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00575

  日期：2017.5.19

  Ru(II)-catalyzed redox-neutral [3+2] annulation reactions of N-ethoxycarbamoyl indoles and internal alkynes via C–H bond activation are reported. This method features a broad internal alkyne scope, including various aryl/alkyl-, alkyl/alkyl-, and diaryl-substituted alkynes, good to excellent regioselectivity, diverse functional group tolerance, and mild reaction conditions. The N-ethoxycarbamoyl directing

  据报道，Ru（II）通过CH键活化N-乙氧基氨基甲酰基吲哚和内部炔烃的氧化还原中性[3 + 2]环化反应。该方法具有广泛的内部炔烃范围，包括各种芳基/烷基-，烷基/烷基-和二芳基-取代的炔烃，具有良好的区域选择性，优异的官能团耐受性和温和的反应条件。所述Ñ -ethoxycarbamoyl定向取代基，温度，CsOAc，和钌催化剂被证明是转化率和高区域选择性至关重要。此外，进行了初步的机械实验，并提出了可能的机制。
• Multicomponent Reactions for Expeditious Construction of β-Indole Carboxamide Amino Amides
  作者：Mengyao Yu、Linwei Zeng、Gang Xu、Sunliang Cui

  DOI：10.1021/acs.joc.3c01426

  日期：2023.8.18

  A multicomponent reaction of N-indole carboxylic acids, aldehydes, amines, and C2 building blocks can be transformed to structurally diverse β-indole carboxamide amino amides. In this multicomponent reaction, the ynamides and triazenyl alkynes act as the C2 building block, and this protocol features readily available starting materials, high atom economy, and mild reaction conditions. Besides, the

  N-吲哚羧酸、醛、胺和C2结构单元的多组分反应可以转化为结构多样的β-吲哚甲酰胺氨基酰胺。在这个多组分反应中，炔酰胺和三氮烯基炔烃充当C2结构单元，该方案具有起始原料易得、原子经济性高和反应条件温和的特点。此外，产物中的酰基三氮烯基团可以很容易地转化为差异基团，以扩大结构多样性。