methyl (E)-3-oxo-5-(p-tolyl)pent-4-enoate | 104496-20-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (E)-3-oxo-5-(p-tolyl)pent-4-enoate
• 英文别名: methyl (E)-5-(4-methylphenyl)-3-oxopent-4-enoate
• CAS: 104496-20-0
• 化学式: C₁₃H₁₄O₃
• 分子量: 218.252
• InChiKey: RCQVYFBMWZGYFP-BQYQJAHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.14
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (E)-3-oxo-5-(p-tolyl)pent-4-enoate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以30%的产率得到1-(4-methylphenyl)-2-pentene-3,5-diol
  参考文献：
  名称：

  Goorbergh, J. A. M. van den; Nonneman, L. E. Y.; Gen, A. van der, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1985, vol. 104, # 10, p. 277 - 281

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-methylphenyl)-3-butyn-1-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 silver hexafluoroantimonate 、 chloro(triphenylphosphine)gold(I) 、 D(+)-10-樟脑磺酸 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 methyl (E)-3-oxo-5-(p-tolyl)pent-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  [3,3]-乙酰氧基重排触发的δ-乙酰氧基-α，β-链烷酸酯/卤代炔烃区域选择性水合

  摘要：

  在这里，我们报告了一种简单，有效，高度区域选择性和广谱水合作用的方法，该方法通过[3,3]-酰氧基重排过程中通过乙酸酯基团参与生成的水对亲电子中间体的不寻常拦截而得到促进。成功地实现了包括乙酸酯，丙烯酸酯，新戊酸酯，苯甲酸酯或其衍生物在内的各种羧酸酯导向基团，以及衍生自生物活性天然产物的那些，以指导区域选择性水合用于各种功能化的δ-酰氧基-β-酮酸酯合成。反应路径通过进一步证实18O标记实验，就我们所知，这是通过[3,3]-酰氧基重排过程中产生的亲电子中间体水合的第一个报道。合成应用包括可修饰的C5碳链，五元，六元和七元杂环的合成，以及天然产物的多样化。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c00061

文献信息

• Goorbergh, J. A. M. van den; Steeg, M. van der; Gen, A. van der, Synthesis, 1987, # 3, p. 314 - 317
  作者：Goorbergh, J. A. M. van den、Steeg, M. van der、Gen, A. van der

  DOI：——

  日期：——
• GOORBERGH, J. A. M. VAN, DEN;NONNEMAN, L. E. Y.;GEN, A. VAN, DER, REC. TRAV. CHIM. PAYS-BAS, 1985, 104, N 11, 277-281
  作者：GOORBERGH, J. A. M. VAN, DEN、NONNEMAN, L. E. Y.、GEN, A. VAN, DER

  DOI：——

  日期：——