(3-O-allyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-[1,2-O-(1-(β-methoxyethylidene)]-α-D-glucopyranose | 756496-84-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3-O-allyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-[1,2-O-(1-(β-methoxyethylidene)]-α-D-glucopyranose
• 英文别名: (2S,3R,4S,5S,6R)-2-[[(3aR,5R,6S,7S,7aR)-7-hydroxy-5-(hydroxymethyl)-2-methoxy-2-methyl-5,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-b]pyran-6-yl]oxy]-6-(hydroxymethyl)-4-prop-2-enoxyoxane-3,5-diol
• CAS: 756496-84-1
• 化学式: C₁₈H₃₀O₁₂
• 分子量: 438.429
• InChiKey: QHICGXMFQBNWTN-KMJRFYAJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  166
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-O-allyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-[1,2-O-(1-(β-methoxyethylidene)]-α-D-glucopyranose 在 2,3,5-三甲基吡啶 、 sodium hydroxide 、 三氟甲磺酸 、 3 A molecular sieve 、 camphor-10-sulfonic acid 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (2S,3R,4R,5S,6R)-5-[[(2S,4aR,6S,7R,8R,8aS)-7-hydroxy-2-phenyl-8-prop-2-enoxy-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-6-yl]oxy]-6-(hydroxymethyl)-2-phenylmethoxyoxane-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  两种正交保护的乳糖苷作为四价双糖基支架的溶液合成

  摘要：

  已经在溶液中从商业乳糖合成了两种四价乳糖苷支架。保护基团的仔细操作使我们能够正交保护四个 OH 基团，以将它们用作开发广泛的糖模拟物筛选库的多样性位点。通过使用对氟苯基异氰酸酯进行脱保护和官能化，已经在支架 2 上证明了对这些羟基中的每一个的选择性访问。最后，化合物 2 的 6-OH 衍生物与聚合物载体共价连接。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300807
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-3,6-di-O-acetyl-1,2-O-(1-methoxyethylidene)-α-D-glucopyranose 在 甲醇 、 sodium methylate 、 二正丁基氧化锡 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (3-O-allyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-[1,2-O-(1-(β-methoxyethylidene)]-α-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  两种正交保护的乳糖苷作为四价双糖基支架的溶液合成

  摘要：

  已经在溶液中从商业乳糖合成了两种四价乳糖苷支架。保护基团的仔细操作使我们能够正交保护四个 OH 基团，以将它们用作开发广泛的糖模拟物筛选库的多样性位点。通过使用对氟苯基异氰酸酯进行脱保护和官能化，已经在支架 2 上证明了对这些羟基中的每一个的选择性访问。最后，化合物 2 的 6-OH 衍生物与聚合物载体共价连接。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300807

文献信息

• Solution Synthesis of Two Orthogonally Protected Lactosides as Tetravalent Disaccharide-Based Scaffolds
  作者：Sergio Castoldi、Massimiliano Cravini、Fabrizio Micheli、Elisabetta Piga、Giovanni Russo、Pierfausto Seneci、Luigi Lay

  DOI：10.1002/ejoc.200300807

  日期：2004.7

  Two tetravalent lactosidic scaffolds have been synthesised in solution from commercial lactose. Careful manipulation of the protecting groups allowed us to orthogonally protect four OH groups for their use as diversity sites for the development of broad screening libraries of sugar mimics. The selective access to each of these hydroxy groups has been demonstrated on scaffold 2 by deprotection and functionalisation

  已经在溶液中从商业乳糖合成了两种四价乳糖苷支架。保护基团的仔细操作使我们能够正交保护四个 OH 基团，以将它们用作开发广泛的糖模拟物筛选库的多样性位点。通过使用对氟苯基异氰酸酯进行脱保护和官能化，已经在支架 2 上证明了对这些羟基中的每一个的选择性访问。最后，化合物 2 的 6-OH 衍生物与聚合物载体共价连接。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)