(3R)-3-(2,2-Dimethylpropyl)cyclopentan-1-one | 90304-24-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3R)-3-(2,2-Dimethylpropyl)cyclopentan-1-one
• CAS: 90304-24-8
• 化学式: C₁₀H₁₈O
• 分子量: 154.252
• InChiKey: KHTKJRVWZHZJKW-QMMMGPOBSA-N

物化性质

• 沸点：
  197.4±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.894±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R)-3-(2,2-Dimethylpropyl)cyclopentan-1-one 、 (2R,3R)-(-)-2,3-丁二醇 、 对甲苯磺酸一水合物 生成 (2R,3R)-8-(2,2-dimethylpropyl)-2,3-dimethyl-1,4-dioxaspiro[4.4]nonane
  参考文献：
  名称：

  POSNER, G. H.;FRYE, L. L.;HULCE, M., TETRAHEDRON, 1984, 40, N 8, 1401-1407

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (S)-6-((4-methoxyphenyl)sulfinyl)-1,4-dioxaspiro[4.4]non-6-ene 在 copper(II) sulfate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (3R)-3-(2,2-Dimethylpropyl)cyclopentan-1-one
  参考文献：
  名称：

  使用对映体纯的2-（对甲磺酰基）-2-环烯酮的不对称合成

  摘要：

  许多有机金属试剂共轭增补2-（p -anisylsulfinyl）-2-环烯酮，2继续进行具有比添加到相应的2-（大得多非对映选择性p -tolylsulfinyl）-2-环烯酮，7。2与二溴化锌的络合，然后加入各种格氏试剂，在还原性除去亚砜后，导致3-取代的环烷酮的光学纯度高于从7中获得的环烷酮。在不存在二溴化锌的情况下，将甲基异丙醇三异丙氧基钛添加到2-（对-茴香基亚磺酰基）-2-环己烯酮2b中，几乎完全不对称地进行。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82425-x

文献信息

• Enantiocontrolled synthesis of ()-3-substituted cycloalkanones from ()-2-(-tolylsulfinyl)-2-cycloalkenones and diorganomagnesium reagents.
  作者：Gary H. Posner、Martin Hulce

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99888-5

  日期：1984.1
• POSNER, G. H.;HULCE, M., TETRAHEDRON LETT., 1984, 25, N 4, 379-382
  作者：POSNER, G. H.、HULCE, M.

  DOI：——

  日期：——
• Asymmetric synthesis using enantiomerically pure 2-(p-anisylsulfinyl)-2-cycloalkenones
  作者：Gary H. Posner、Leah L. Frye、Martin Hulce

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82425-x

  日期：1984.1

  Conjugate additions of many organometallic reagents to 2-(p-anisylsulfinyl)-2-cycloalkenones, 2 proceed with much greater diastereoselectivity than additions to the corresponding 2-(p-tolylsulfinyl)-2-cycloalkenones, 7. Complexation of 2 with zinc dibromide followed by addition of various Grignard reagents lead, after reductive removal of the sulfoxide, to 3-substituted cycloalkanones of higher optical

  许多有机金属试剂共轭增补2-（p -anisylsulfinyl）-2-环烯酮，2继续进行具有比添加到相应的2-（大得多非对映选择性p -tolylsulfinyl）-2-环烯酮，7。2与二溴化锌的络合，然后加入各种格氏试剂，在还原性除去亚砜后，导致3-取代的环烷酮的光学纯度高于从7中获得的环烷酮。在不存在二溴化锌的情况下，将甲基异丙醇三异丙氧基钛添加到2-（对-茴香基亚磺酰基）-2-环己烯酮2b中，几乎完全不对称地进行。
• POSNER, G. H.;FRYE, L. L.;HULCE, M., TETRAHEDRON, 1984, 40, N 8, 1401-1407
  作者：POSNER, G. H.、FRYE, L. L.、HULCE, M.

  DOI：——

  日期：——