quinidine | 101143-88-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 金鸡纳生物碱
• 英文名称: quinidine
• 英文别名: (S)-[(2S,4S,5S)-5-ethenyl-1-azabicyclo[2.2.2]octan-2-yl]-(6-methoxyquinolin-4-yl)methanol
• CAS: 101143-88-8
• 化学式: C₂₀H₂₄N₂O₂
• 分子量: 324.423
• InChiKey: LOUPRKONTZGTKE-NIHZBZNOSA-N

物化性质

• 沸点：
  495.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  45.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  quinidine 在 盐酸 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 2-((1S)-(6-methoxyquinolin-4-yl) ((1S,4S,5S)-5-vinylquinuclidin-2-yl)methoxy)acetic acid hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Multidrug resistance (MDR) reversers: High activity and efficacy in a series of asymmetrical N,N-bis(alkanol)amine aryl esters

  摘要：

  As a continuation of our research on potent and efficacious P-gp-dependent multidrug resistance (MDR) reversers, several new N,N-bis(alkanol)amine aryl esters were designed and synthesized, varying the aromatic moieties or the length of the methylenic chain. The new compounds were tested on doxorubicin-resistant erythroleukemia K562 cells (K562/DOX) in the pirarubicin uptake assay, where most of the new compounds were shown to be active. In particular the asymmetrical compounds, characterized by two linkers of different length, generally showed fairly high activities as MDR reversers. Some selected compounds (isomers 15-17) were further studied by evaluating their doxorubicin cytotoxicity enhancement (reversal fold, RF) on the K562/DOX cell line. The results of both pharmacological assays indicate that compounds 16 (GDE6) and 17 (GDE19) could be interesting leads for the development of new P-gp dependent MDR modulators. (C) 2014 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2014.09.084
• 作为试剂：
  描述：

  2-羟基吡啶 、 ethyl 2-((tert-butoxycarbonyloxy)(phenyl)methyl)acrylate 在 quinidine 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以50%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  双功能路易斯碱催化 2-羟基吡啶的不对称 N-烯丙基烷基化

  摘要：

  记录了手性路易斯碱催化的 2-羟基吡啶和 MBH 碳酸酯的对映选择性N-烯丙基烷基化，提供了一种方便地获得N-烷基化 2-吡啶酮的途径，其 ee 高达 99%，产率高达 99%。实验和计算研究表明，手性路易斯碱催化剂与 2-羟基吡啶之间的强氢键相互作用对该反应的反应性、化学选择性和对映选择性起着至关重要的作用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c03207

文献信息

• Optically active isomers of quinine and quinidine and their respective biological action
  申请人：——

  公开号：US20030212098A1

  公开（公告）日：2003-11-13

  The present invention provides methods for purifying, identifying and using optically active isomers of quinine and quinidine as well as compositions comprising such optically active isomers. Such optically active isomers having desired actions on cardiac sodium and potassium channel function substantially separable from undesirable effects on GI motility can be useful for more effective therapy of cardiac arrhythmias. Also disclosed are methods for assaying the levels of such isomers present in the biological fluids.

  本发明提供了纯化、鉴定和使用奎宁和奎尼丁的光学活性异构体的方法，以及包含这种光学活性异构体的组合物。这种光学活性异构体对心脏钠和钾通道功能的预期作用与对胃肠道蠕动的不良影响基本分离，可用于更有效地治疗心律失常。此外，还公开了用于检测生物液体中存在的此类异构体水平的方法。
• US6844355B2
  申请人：——

  公开号：US6844355B2

  公开（公告）日：2005-01-18