(1'R/S,2'R,3'S)-3-[3'-(3-furyl)-1'-hydroxy-2'-methyl-cyclopent-2'-yl]-propanol | 448961-16-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1'R/S,2'R,3'S)-3-[3'-(3-furyl)-1'-hydroxy-2'-methyl-cyclopent-2'-yl]-propanol
• 英文别名: (2R,3S)-3-(furan-3-yl)-2-(3-hydroxypropyl)-2-methylcyclopentan-1-ol
• CAS: 448961-16-8
• 化学式: C₁₃H₂₀O₃
• 分子量: 224.3
• InChiKey: PEZMMUGAHCUAHB-LKOMHFJYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  53.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1'R/S,2'R,3'S)-3-[3'-(3-furyl)-1'-hydroxy-2'-methyl-cyclopent-2'-yl]-propanol 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 2.58h， 生成 (2E,2'R,3'R)-methyl 2-bromo-5-[3'-(3-furyl)-2'-methyl-1'-oxocyclopent-2'-yl]-pent-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  A Convergent Synthesis of the Cardenolide Skeleton:  Intramolecular Aldol Condensation via Reduction of α-Bromoketones

  摘要：

  Synthesis of the highly biologically valuable cardenolide backbone was achieved via anionic polycyclization. Bromoketone 18, obtained from double-Michael cycloaddition between cyclohexenone 14 and gamma,delta-unsaturated beta-ketoester 16, was efficiently aldolized under reductive conditions. The highly functionalized tetracyclic compound 52 is an important synthetic intermediate that is potentially amenable to natural cardenolide total synthesis.

  DOI：

  10.1021/jo025612b
• 作为产物：
  描述：

  在 正丁基锂 、 potassium tert-butylate 、 双氧水 、 potassium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 lithium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 2,4,6-三甲基吡啶 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 14.42h， 生成 (1'R/S,2'R,3'S)-3-[3'-(3-furyl)-1'-hydroxy-2'-methyl-cyclopent-2'-yl]-propanol
  参考文献：
  名称：

  A Convergent Synthesis of the Cardenolide Skeleton:  Intramolecular Aldol Condensation via Reduction of α-Bromoketones

  摘要：

  Synthesis of the highly biologically valuable cardenolide backbone was achieved via anionic polycyclization. Bromoketone 18, obtained from double-Michael cycloaddition between cyclohexenone 14 and gamma,delta-unsaturated beta-ketoester 16, was efficiently aldolized under reductive conditions. The highly functionalized tetracyclic compound 52 is an important synthetic intermediate that is potentially amenable to natural cardenolide total synthesis.

  DOI：

  10.1021/jo025612b