methyl (4R)-5-[(3aS,5R,6R,6aS)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-[(1E,3S,5R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5,9-dimethyldeca-1,8-dienyl]-1,3a,4,5,6,6a-hexahydropentalen-2-yl]-4-hydroxypent-2-ynoate | 185397-15-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: methyl (4R)-5-[(3aS,5R,6R,6aS)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-[(1E,3S,5R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5,9-dimethyldeca-1,8-dienyl]-1,3a,4,5,6,6a-hexahydropentalen-2-yl]-4-hydroxypent-2-ynoate
• CAS: 185397-15-3
• 化学式: C₃₈H₆₆O₅Si₂
• 分子量: 659.11
• InChiKey: PKGGNEJHUYHLBG-HTJUKONSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.61
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (4R)-5-[(3aS,5R,6R,6aS)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-[(1E,3S,5R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5,9-dimethyldeca-1,8-dienyl]-1,3a,4,5,6,6a-hexahydropentalen-2-yl]-4-hydroxypent-2-ynoate 在 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 samarium diiodide 、 三乙胺 、 叔丁醇 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  烷基和乙烯基乙醛酸酯的催化不对称羰基-烯反应：在手性异碳环素类似物的受控合成中的应用

  摘要：

  描述了由联萘酚衍生的手性钛络合物催化的与炔基和乙烯基的乙醛酸酯（I，2）的不对称羰基-烯反应。与醛（1）的催化不对称烯反应可以应用于带有2-烯基侧链的异碳环素类似物的双不对称合成。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01954-5
• 作为产物：
  描述：

  4,4-二乙氧基-2-丁炔酸甲酯 在 甲酸 、 (R)-BINOL-Ti 、 4 A molecular sieve 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 methyl (4R)-5-[(3aS,5R,6R,6aS)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-[(1E,3S,5R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5,9-dimethyldeca-1,8-dienyl]-1,3a,4,5,6,6a-hexahydropentalen-2-yl]-4-hydroxypent-2-ynoate
  参考文献：
  名称：

  烷基和乙烯基乙醛酸酯的催化不对称羰基-烯反应：在手性异碳环素类似物的受控合成中的应用

  摘要：

  描述了由联萘酚衍生的手性钛络合物催化的与炔基和乙烯基的乙醛酸酯（I，2）的不对称羰基-烯反应。与醛（1）的催化不对称烯反应可以应用于带有2-烯基侧链的异碳环素类似物的双不对称合成。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01954-5

文献信息

• Catalytic asymmetric carbonyl-ene reactions with alkynylogous and vinylogous glyoxylates: Application to controlled synthesis of chiral isocarbacyclin analogues
  作者：Koichi Mikami、Akihiro Yoshida、Youichi Matsumoto

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01954-5

  日期：1996.11

  The asymmetric carbonyl-ene reaction with alkynylogous and vinylogous glyoxylates (I, 2) catalyzed by a binaphthol-derived chiral titanium complex is described. The catalytic asymmetric ene reaction with aldehyde (1) can be applied to the double asymmetric synthesis of isocarbacyclin analogues bearing a 2-allenyl side chain.

  描述了由联萘酚衍生的手性钛络合物催化的与炔基和乙烯基的乙醛酸酯（I，2）的不对称羰基-烯反应。与醛（1）的催化不对称烯反应可以应用于带有2-烯基侧链的异碳环素类似物的双不对称合成。