9-methoxycarbonyl-2,3-dihydro-1H-cyclopentazulene | 63964-69-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: 9-methoxycarbonyl-2,3-dihydro-1H-cyclopentazulene
• 英文别名: Methyl 2,3-dihydro-1H-cyclopenta[a]azulene-9-carboxylate
• CAS: 63964-69-2
• 化学式: C₁₅H₁₄O₂
• 分子量: 226.275
• InChiKey: WSMNXHGZITWRAV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  97-98 °C
• 沸点：
  397.1±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.187±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

SDS

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-methoxycarbonyl-2,3-dihydro-1H-cyclopentazulene 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 磷酸 、 盐酸羟胺 、 sodium acetate 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氯化碳 、 氯仿 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 61.75h， 生成 9-cyano-3H-cyclopentazulene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Cyclopent[a]azulenes and 1(3)-Methylenecyclopent[a]azulene Derivatives Having an Electron Withdrawing Group at the 9-Position

  摘要：

  合成了在9位上具有拉电子基团的1H-和3H-环戊[a]唑烯，例如甲氧羰基或氰基，方法是通过与NBS的溴化反应及随后在氯仿中回流脱溴反应，从其二氢化合物制备而成。这些环戊[a]唑烯与羰基化合物的碱催化缩合反应，生成了在9位上具有拉电子基团的1-亚甲基-1H-和3-亚甲基-3H-环戊[a]唑烯衍生物。本文还讨论了这些亚甲基环戊[a]唑烯的物理性质。

  DOI：

  10.1246/bcsj.66.2273
• 作为产物：
  描述：

  N-(1-环戊烯基)吗啉 、 3-(甲氧羰基)-2H-环庚[b]呋喃-2-酮 以 乙醇 为溶剂， 以95%的产率得到9-methoxycarbonyl-2,3-dihydro-1H-cyclopentazulene
  参考文献：
  名称：

  通过快速真空热解法合成含有 Azulene 单元的多环 π 共轭体系。二、3H-Cyclopent[a]azulen-3-one及其甲基衍生物的合成及对向性质

  摘要：

  以9-甲氧基羰基-1,2-二氢-3H-环戊[a]azulen-3-为原料合成了具有新三环π-共轭体系的3H-Cyclopent[a]azulen-3-one和2甲基衍生物一种方法是在最后一步应用闪蒸真空热解。在比参考 1,2-二氢化合物更高的场中观察到这些化合物的所有质子信号，但 3H-环戊[a]azulen-3-ones 和参考化合物的碳磁共振之间没有显着差异. 1H NMR 上的这些高场位移在由该分子外围的 12-π 电子系统的贡献引起的感应顺磁环电流方面受到赞赏。3H-cyclopent[a]azulen-3-one在结晶状态下是稳定的，但在溶液中通过脱羰二聚作用逐渐变成六环化合物，而 2-甲基衍生物在结晶态和溶液中都非常稳定。尽管 3H-cyclopent[a]azulen-3-one 与 cyclope...

  DOI：

  10.1246/bcsj.65.2131

文献信息

• Synthesis of a Polycyclic π-Conjugated System Containing an Azulene Unit by the Flash Vacuum Pyrolytic Method. II. Synthesis and Paratropic Properties of 3<i>H</i>-Cyclopent[<i>a</i>]azulen-3-one and Its Methyl Derivatives
  作者：Yoichiro Kitamori、Masafumi Yasunami、Takanori Hioki、Ikue Kikuchi、Kahei Takase

  DOI：10.1246/bcsj.65.2131

  日期：1992.8

  3H-Cyclopent[a]azulen-3-one and two methyl derivalives, which have a new tricyclic π-conjugated system, were synthesized starting from 9-methoxycarbonyl-1,2-dihydro-3H-cyclopent[a]azulen-3-one by the application of flash vacuum pyrolysis in the final step. All proton signals of these compounds were observed at higher fields than those of the referenced 1,2-dihydro compound, but there are no significant

  以9-甲氧基羰基-1,2-二氢-3H-环戊[a]azulen-3-为原料合成了具有新三环π-共轭体系的3H-Cyclopent[a]azulen-3-one和2甲基衍生物一种方法是在最后一步应用闪蒸真空热解。在比参考 1,2-二氢化合物更高的场中观察到这些化合物的所有质子信号，但 3H-环戊[a]azulen-3-ones 和参考化合物的碳磁共振之间没有显着差异. 1H NMR 上的这些高场位移在由该分子外围的 12-π 电子系统的贡献引起的感应顺磁环电流方面受到赞赏。3H-cyclopent[a]azulen-3-one在结晶状态下是稳定的，但在溶液中通过脱羰二聚作用逐渐变成六环化合物，而 2-甲基衍生物在结晶态和溶液中都非常稳定。尽管 3H-cyclopent[a]azulen-3-one 与 cyclope...
• Synthesis of a Polycyclic π-Conjugated System Containing an Azulene Unit by the Flash Vacuum Pyrolytic Method. I. Synthesis and Properties of Cyclopent[<i>a</i>]azulenes
  作者：Yoichiro Kitamori、Masafumi Yasunami、Takanori Hioki、Ikue Kikuchi、Kahei Takase

  DOI：10.1246/bcsj.65.1527

  日期：1992.6

  1H- and 3H-cyclopent[a]azulene were synthesized in excellent yields by applying flash vacuum pyrolysis. Their structures were clearly determined. A mixture of 1H- and 3H-cyclopent[a]azulene was completely anionized with methyllithium in THF, but 67% so in ether. Although 1H-cyclopent[a]azulene reacted with dichloroketene to give a [2+2] cycloadduct, 3H-cyclopent[a]azulene reacted with cyclopentadiene

  通过应用快速真空热解，1H-和3H-环戊[a]芘以优异的产率合成。它们的结构被清楚地确定。1H-和3H-环戊[a]芘的混合物在THF中用甲基锂完全阴离子化，但在乙醚中为67%。虽然 1H-环戊 [a] 芘与二氯乙烯酮反应生成 [2+2] 环加合物，但 3H-环戊 [a] 芘与环戊二烯反应生成 [4+2] 环加合物。根据 HMO 理论，这些化学行为是可预测的。
• Nozoe, Tetsuo; Wakabayashi, Hidetsugu; Ishikawa, Sumio, Heterocycles, 1990, vol. 31, # 1, p. 17 - 22
  作者：Nozoe, Tetsuo、Wakabayashi, Hidetsugu、Ishikawa, Sumio、Wu, Chi-Phi、Yang, Paw-Wang

  DOI：——

  日期：——
• NOZOE, TETSUO;WAKABAYASHI, HIDETSUGU;ISHIKAWA, SUMIO;WU, CHI-PHI;YANG, PA+, HETEROCYCLES, 31,(1990) N, C. 17-22
  作者：NOZOE, TETSUO、WAKABAYASHI, HIDETSUGU、ISHIKAWA, SUMIO、WU, CHI-PHI、YANG, PA+

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Cyclopent[<i>a</i>]azulenes and 1(3)-Methylenecyclopent[<i>a</i>]azulene Derivatives Having an Electron Withdrawing Group at the 9-Position
  作者：Masafumi Yasunami、Takanori Hioki、Yoichiro Kitamori、Ikue Kikuchi、Kahei Takase

  DOI：10.1246/bcsj.66.2273

  日期：1993.8

  1H- and 3H-Cyclopent[a]azulenes having an electron withdrawing group, such as a methoxycarbonyl or a cyano group, at the 9-position were synthesized from their dihydro compounds by means of bromination with NBS and succeeding dehydrobromination by refluxing in chloroform. Base-catalyzed condensation of these cyclopent[a]azulenes with carbonyl compounds afforded 1-methylene-1H- and 3-methylene-3H-cyclopent[a]azulene derivatives having an electron withdrawing group at the 9-position. The physical properties of these methylenecyclopent[a]azulenes are also discussed.

  合成了在9位上具有拉电子基团的1H-和3H-环戊[a]唑烯，例如甲氧羰基或氰基，方法是通过与NBS的溴化反应及随后在氯仿中回流脱溴反应，从其二氢化合物制备而成。这些环戊[a]唑烯与羰基化合物的碱催化缩合反应，生成了在9位上具有拉电子基团的1-亚甲基-1H-和3-亚甲基-3H-环戊[a]唑烯衍生物。本文还讨论了这些亚甲基环戊[a]唑烯的物理性质。