methyl 3-isopropylidene-3H-cyclopentazulene-9-carboxylate | 144152-96-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: methyl 3-isopropylidene-3H-cyclopentazulene-9-carboxylate
• 英文别名: methyl 3-propan-2-ylidenecyclopenta[a]azulene-9-carboxylate
• CAS: 144152-96-5
• 化学式: C₁₈H₁₆O₂
• 分子量: 264.324
• InChiKey: VIDYQUMTXCSLIY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

上下游信息

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-isopropylidene-3H-cyclopentazulene-9-carboxylate 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以99.1%的产率得到methyl 3-isopropyl-1H-cyclopentazulene-9-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  3-甲氧羰基-2H-环庚[b]呋喃-2-酮与6,6-二甲基富烯的周选择性环加成反应

  摘要：

  3-甲氧基羰基-2H-环庚基[b]呋喃-2-酮与6,6-二甲基富烯的环加成反应在乙醇、苯或二甲苯中回流下进行。[4+2] 环加合物作为乙醇或苯中的主要产物与次要的 [8+2] 环加合物一起形成。另一方面，[8+2] 环加合物在二甲苯中作为单一产物形成。[4+2] 环加合物在二甲苯中通过逆-狄尔斯-阿尔德反应回流下完全变成 [8+2] 环加合物，再环加成反应随后自发脱羧。[8+2]环加合物的结构通过化学转化为3-异丙基-1H-环戊[a]azulene-9-羧酸甲酯的化学转化而得到明确证实，该甲基3-异丙基-1H-环戊[a]azulene-9-carboxylate由甲基3-isopropidene-3H-cyclopent[a]的氢化物还原得到。 a]azulene-9-carboxylate。

  DOI：

  10.1246/bcsj.65.2127
• 作为产物：
  描述：

  3-(甲氧羰基)-2H-环庚[b]呋喃-2-酮 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 甲胺 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 methyl 3-isopropylidene-3H-cyclopentazulene-9-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Cyclopent[a]azulenes and 1(3)-Methylenecyclopent[a]azulene Derivatives Having an Electron Withdrawing Group at the 9-Position

  摘要：

  合成了在9位上具有拉电子基团的1H-和3H-环戊[a]唑烯，例如甲氧羰基或氰基，方法是通过与NBS的溴化反应及随后在氯仿中回流脱溴反应，从其二氢化合物制备而成。这些环戊[a]唑烯与羰基化合物的碱催化缩合反应，生成了在9位上具有拉电子基团的1-亚甲基-1H-和3-亚甲基-3H-环戊[a]唑烯衍生物。本文还讨论了这些亚甲基环戊[a]唑烯的物理性质。

  DOI：

  10.1246/bcsj.66.2273