(1R,4R,5R,8S)-8-methoxymethoxy-4-methylbicyclo[3.3.1]nonan-2-one | 935476-03-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,4R,5R,8S)-8-methoxymethoxy-4-methylbicyclo[3.3.1]nonan-2-one
• CAS: 935476-03-2
• 化学式: C₁₂H₂₀O₃
• 分子量: 212.289
• InChiKey: PWUISPHZFBFLMG-SVDPJWKOSA-N

物化性质

• 沸点：
  291.4±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.0
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,4R,5R,8S)-8-methoxymethoxy-4-methylbicyclo[3.3.1]nonan-2-one 在 咪唑 、 lithium tetrafluoroborate 、 水 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 (1R,4R,5R,8S)-8-triethylsiloxy-4-methylbicyclo[3.3.1]nonan-2-one
  参考文献：
  名称：

  对映体和非对映体控制的合成（+）-木香酚酮，采用有机催化去对称和光诱导裂解。

  摘要：

  （+）-丁香酮是一种天然的倍半萜烯，具有昆虫幼激素活性，已通过采用有机催化不对称醛醇缩合和Norrish I型片段化为关键步骤，由sigma对称的4-（2-甲酰基-乙基）环己酮合成。

  DOI：

  10.1039/b616641e
• 作为产物：
  描述：

  (1R,5R,8S)-8-methoxymethoxybicyclo[3.3.1]non-3-en-2-one 、 甲基锂 在 copper(l) iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 1.5h， 以98%的产率得到(1R,4R,5R,8S)-8-methoxymethoxy-4-methylbicyclo[3.3.1]nonan-2-one
  参考文献：
  名称：

  对映体和非对映体控制的合成（+）-木香酚酮，采用有机催化去对称和光诱导裂解。

  摘要：

  （+）-丁香酮是一种天然的倍半萜烯，具有昆虫幼激素活性，已通过采用有机催化不对称醛醇缩合和Norrish I型片段化为关键步骤，由sigma对称的4-（2-甲酰基-乙基）环己酮合成。

  DOI：

  10.1039/b616641e