(2R,3S,4S,4a'S,5S,6'S,7'S,8'S,8a'S)-5,6'-bis(thiocyanatomethyl)hexahydro-2'H,3H,6'H-spiro[furan-2,3'-pyrano[2,3-b][1,4]dioxine]-3,4,7',8'-tetrayl tetrabenzoate | 81700-19-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3S,4S,4a'S,5S,6'S,7'S,8'S,8a'S)-5,6'-bis(thiocyanatomethyl)hexahydro-2'H,3H,6'H-spiro[furan-2,3'-pyrano[2,3-b][1,4]dioxine]-3,4,7',8'-tetrayl tetrabenzoate
• CAS: 81700-19-8
• 化学式: C₄₂H₃₄N₂O₁₂S₂
• 分子量: 822.87
• InChiKey: KDDHBLISWKRPEK-HMXIVDJLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.55
• 重原子数：
  58.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  189.7
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  16.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,1'-anhydro-6,6'-di-O-tritylsucrose 在 吡啶 、 氢溴酸 作用下， 以 氯仿 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.07h， 生成 (2R,3S,4S,4a'S,5S,6'S,7'S,8'S,8a'S)-5,6'-bis(thiocyanatomethyl)hexahydro-2'H,3H,6'H-spiro[furan-2,3'-pyrano[2,3-b][1,4]dioxine]-3,4,7',8'-tetrayl tetrabenzoate
  参考文献：
  名称：

  2,1'-脱水-，2,1'：3,6-二脱水-和2,1'：3,6：3'，6'-三水蔗糖的合成

  摘要：

  摘要由6,6'-二-O-三苯甲基蔗糖经选择性磺酰化制得1'-O-甲磺基-6,6'-二-O-三苯甲基蔗糖及其相应的1'-O-甲苯磺酰基衍生物。两种磺酸盐都经过分子内环化反应，以高产率得到2,1'-脱水蔗糖，而不是异构体1'，4'-酸酐。2,1'-酸酐的顺序苯甲酰化，去三苯甲基化和甲磺酰化，得到2,1'-脱水-6,6'-di-O-甲磺酰基蔗糖四苯甲酸酯，在存在碱的情况下得到2,1'：3， 6：3'，6'-三氢蔗糖与先前声称具有此结构的产品不同。制备了2,1'-脱水蔗糖的几种衍生物，它们在6,6'-或4,6'-位置均具有不同的官能团。3,3'，4'6'-四-O-乙酰基蔗糖的二摩尔均三甲苯磺酸化生成6,1'-二磺酸盐，在碱存在下，生成2,1'：3,6-二脱水蔗糖，通过在C-6'处连续溴化将其转化为2,1'：3,6：3'，6'-三氢化物（四溴化碳） -三苯基膦）和碱催化的环化反应。用磺酰氯处理3,3

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)81039-3