methyl (3R)-3-amino-4-phenylmethoxybutanoate | 497847-07-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (3R)-3-amino-4-phenylmethoxybutanoate
• CAS: 497847-07-1
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₃
• 分子量: 223.272
• InChiKey: ADCAWILRZRUZIT-LLVKDONJSA-N

物化性质

• 沸点：
  337.2±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.104±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (3R)-3-amino-4-phenylmethoxybutanoate 在 W-2 Raney nickel 、 氢气 、 hexamethyldisilazide 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 methyl (2S,3R)-2-amino-4-(benzyloxy)-3-(dibenzylamino)butanoate
  参考文献：
  名称：

  正交保护的抗-2,3-二氨基酸的有效合成

  摘要：

  报道了抗-2，3-二氨基酸的不对称合成。的烯醇化物Ñ，Ñ -dibenzylatedβ 3 -氨基酯用二-处理叔丁基偶氮二羧酸酯（DBAD），得到其Ñ '，Ñ “ -二叔丁氧羰基-2-肼基具有优良的衍生物反非对映异构比例。最终的Boc去除和肼基键的还原性裂解导致预期的仅具有一个游离氨基的2,3-二氨基酯。与其他不对称C-2胺化程序相比，该方法不需要使用昂贵的手性试剂和/或手性助剂，同时可以得到可以正交保护的产物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.04.046
• 作为产物：
  描述：

  (4S)-4-(benzyloxymethyl)-oxetan-2-one 在 4 A molecular sieve 、 potassium carbonate 、 苯硫酚 作用下， 以 乙醚 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 methyl (3R)-3-amino-4-phenylmethoxybutanoate
  参考文献：
  名称：

  β-内酯亲电试剂中胺加成的不同反应途径。在β肽合成中的应用

  摘要：

  β-内酯亲电体会与多种基于氮的亲核体发生区域选择性加成-消除（AE）或S N 2开环。伯胺和仲胺可促进AE开环，从而提供功能上与酰胺醇醛加合物相同的产品。叠氮化物和磺酰胺阴离子亲核试剂使S N 2内酯开环传递N保护的β-氨基酸衍生物。这些依赖亲核试剂的开环途径，再加上通过酰基卤-醛环缩合反应获得的富含大量庚酮的β-内酯的便捷途径，构成了不对称有机合成的通用方法。还描述了该反应技术在基于从AAC开环序列中出现的旋光性β-叠氮酸的β肽合成新方法中的应用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00722-6

文献信息

• Divergent reaction pathways in amine additions to β-lactone electrophiles. An application to β-peptide synthesis
  作者：Scott G. Nelson、Keith L. Spencer、Wing S. Cheung、Steven J. Mamie

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00722-6

  日期：2002.8

  β-Lactone electrophiles are subject to regioselective addition–elimination (AE) or SN2 ring opening with various nitrogen-based nucleophiles. Primary and secondary amines promote AE ring opening to deliver products that are the functional equivalent of amide aldol adducts. Azide and sulfonamide anion nucleophiles engender SN2 lactone ring opening to deliver N-protected β-amino acid derivatives. These

  β-内酯亲电体会与多种基于氮的亲核体发生区域选择性加成-消除（AE）或S N 2开环。伯胺和仲胺可促进AE开环，从而提供功能上与酰胺醇醛加合物相同的产品。叠氮化物和磺酰胺阴离子亲核试剂使S N 2内酯开环传递N保护的β-氨基酸衍生物。这些依赖亲核试剂的开环途径，再加上通过酰基卤-醛环缩合反应获得的富含大量庚酮的β-内酯的便捷途径，构成了不对称有机合成的通用方法。还描述了该反应技术在基于从AAC开环序列中出现的旋光性β-叠氮酸的β肽合成新方法中的应用。
• Efficient synthesis of orthogonally protected anti-2,3-diamino acids
  作者：Stefania Capone、Annalisa Guaragna、Giovanni Palumbo、Silvana Pedatella

  DOI：10.1016/j.tet.2005.04.046

  日期：2005.7

  An asymmetric synthesis of anti-2,3-diamino acids is reported. The enolates of N,N-dibenzylated β3-amino esters were treated with di-tert-butyl azodicarboxylate (DBAD) to afford their N′,N″-di-Boc-2-hydrazino derivatives with excellent anti diastereoisomeric ratio. Final Boc removal and reductive cleavage of the hydrazino bond led to the expected 2,3-diamino esters having only one free amino group

  报道了抗-2，3-二氨基酸的不对称合成。的烯醇化物Ñ，Ñ -dibenzylatedβ 3 -氨基酯用二-处理叔丁基偶氮二羧酸酯（DBAD），得到其Ñ '，Ñ “ -二叔丁氧羰基-2-肼基具有优良的衍生物反非对映异构比例。最终的Boc去除和肼基键的还原性裂解导致预期的仅具有一个游离氨基的2,3-二氨基酯。与其他不对称C-2胺化程序相比，该方法不需要使用昂贵的手性试剂和/或手性助剂，同时可以得到可以正交保护的产物。