methyl 6-O-acetyl-4-O-(2-azido-4-O-benzyl-2-deoxy-3,6-di-O-benzoyl-α-D-glucopyranosyl)-2-O-benzoyl-3-O-benzyl-α-L-idopyranoside | 676342-78-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 6-O-acetyl-4-O-(2-azido-4-O-benzyl-2-deoxy-3,6-di-O-benzoyl-α-D-glucopyranosyl)-2-O-benzoyl-3-O-benzyl-α-L-idopyranoside
• CAS: 676342-78-2
• 化学式: C₅₀H₄₉N₃O₁₄
• 分子量: 915.951
• InChiKey: QAQLGUZNXLGSKG-QFZIPNFGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.19
• 重原子数：
  67.0
• 可旋转键数：
  19.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  209.34
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  15.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 6-O-acetyl-4-O-(2-azido-4-O-benzyl-2-deoxy-3,6-di-O-benzoyl-α-D-glucopyranosyl)-2-O-benzoyl-3-O-benzyl-α-L-idopyranoside 在 chromium(VI) oxide 、 盐酸 、 Celite 、 硫酸 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 methyl 4-O-(2-azido-4-O-benzyl-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl)-3-O-benzyl-α-L-idopyranosiduronic acid
  参考文献：
  名称：

  从D-葡萄糖到具有生物活性的L-己糖衍生物：合成α-L-异糖醛酸酶荧光检测剂以及博来霉素A2和硫酸乙酰肝素的二糖部分。

  摘要：

  描述了一种从D-葡萄糖合成生物有效且稀有的L-己糖衍生物的新颖便捷的途径。通过两个步骤有效地将双丙酮-α-D-葡萄糖（14）转化为1,2：3,5-二-O-异亚丙基-β-L-异呋喃糖（19）。化合物19的正交异亚丙基重排导致1,2：5,6-二-O-异亚丙基-β-L-idofuranose（27），其在C3位置进行区域选择性差向异构化，从而得到L-talo-和3-官能化的L-氨基呋喃糖基衍生物。化合物19在酸性条件下的水解以优异的收率提供了1,6-脱水β-L-吡喃葡萄糖（35），成功地将其转化为相应的L-allo，L-altro，L-gulo和L-ido衍生物通过区域选择性苄基化，苯甲酰化，三氟甲磺酸酯化和亲核取代是关键步骤。

  DOI：

  10.1002/chem.200305096
• 作为产物：
  描述：

  1,6-anhydro-3-O-benzyl-β-L-idopyranose 在 吡啶 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 4 A molecular sieve 、 氢溴酸 、 乙酸酐 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.5h， 生成 methyl 6-O-acetyl-4-O-(2-azido-4-O-benzyl-2-deoxy-3,6-di-O-benzoyl-α-D-glucopyranosyl)-2-O-benzoyl-3-O-benzyl-α-L-idopyranoside
  参考文献：
  名称：

  从D-葡萄糖到具有生物活性的L-己糖衍生物：合成α-L-异糖醛酸酶荧光检测剂以及博来霉素A2和硫酸乙酰肝素的二糖部分。

  摘要：

  描述了一种从D-葡萄糖合成生物有效且稀有的L-己糖衍生物的新颖便捷的途径。通过两个步骤有效地将双丙酮-α-D-葡萄糖（14）转化为1,2：3,5-二-O-异亚丙基-β-L-异呋喃糖（19）。化合物19的正交异亚丙基重排导致1,2：5,6-二-O-异亚丙基-β-L-idofuranose（27），其在C3位置进行区域选择性差向异构化，从而得到L-talo-和3-官能化的L-氨基呋喃糖基衍生物。化合物19在酸性条件下的水解以优异的收率提供了1,6-脱水β-L-吡喃葡萄糖（35），成功地将其转化为相应的L-allo，L-altro，L-gulo和L-ido衍生物通过区域选择性苄基化，苯甲酰化，三氟甲磺酸酯化和亲核取代是关键步骤。

  DOI：

  10.1002/chem.200305096