ethyl (2E,4E,6E)-2,4,6-trimethyl-7-(4-nitrophenyl)hepta-2,4,6-trienoate | 476418-12-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: ethyl (2E,4E,6E)-2,4,6-trimethyl-7-(4-nitrophenyl)hepta-2,4,6-trienoate
• 英文别名: (2E,4E,6E)-ethyl 2,4,6-trimethyl-7-(4-nitrophenyl)hepta-2,4,6-trienoate
• CAS: 476418-12-9
• 化学式: C₁₈H₂₁NO₄
• 分子量: 315.369
• InChiKey: QMRYQWWXHAGVFN-XBASRRFWSA-N

物化性质

• 熔点：
  38-40 °C
• 沸点：
  445.4±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.122±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2E,4E,6E)-2,4,6-trimethyl-7-(4-nitrophenyl)hepta-2,4,6-trienoate 在 草酰氯 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (2E,4E,6E,8E)-4,6,8-trimethyl-9-(4-nitro-phenyl)-nona-2,4,6,8-tetraenoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Biomimetic studies on polyenes

  摘要：

  香脆素和 SNF4435 C&D 是复杂的聚丙酸酯类天然产物。这些化合物的核心结构以及复杂的非天然结构，只需改变反应条件，就能从普通的多烯前体中轻松制备出来。这些反应途径有助于深入了解这些复杂天然产物的生物合成过程。

  DOI：

  10.1039/b306933h
• 作为产物：
  描述：

  (2E,4E)-2,4-dimethyl-5-(4-nitrophenyl)penta-2,4-dienol 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 ethyl (2E,4E,6E)-2,4,6-trimethyl-7-(4-nitrophenyl)hepta-2,4,6-trienoate
  参考文献：
  名称：

  模块化聚酮化合物组装线中迭代事件的多因素控制

  摘要：

  自由与控制：通过对aureothin（1）合酶的分析和突变，可以获得对单个聚酮化合物合酶（PKS）模块罕见的程序化迭代的初步见解。第一个酮合酶（KS）结构域引发了PKS，从而允许中间逆转。添加指定的加载模块会导致迭代完全丢失。下游KS充当网守，以确保正确的链长。

  DOI：

  10.1002/anie.201301322

文献信息

• Studies on the Biomimetic Synthesis of SNF4435 C and D
  作者：John E. Moses、Jack E. Baldwin、Rodolfo Marquez、Robert M. Adlington、Andrew R. Cowley

  DOI：10.1021/ol020157r

  日期：2002.10.1

  [GRAPHIC]The biomimetic synthesis of the bicyclic core of the novel immunosuppresants SNF4435C and SNF4435D is reported. The core framework was efficiently generated from the all-trans tetraene precursor in one step and in good yield.