1-戊烯-3-酮,1-(4-羟基-3-甲氧苯基)-5-苯基-,(1E)- | 133045-56-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 中文名称: 1-戊烯-3-酮,1-(4-羟基-3-甲氧苯基)-5-苯基-,(1E)-
• 英文名称: (E)-1-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-5-phenylpent-1-en-3-one
• CAS: 133045-56-4
• 化学式: C₁₈H₁₈O₃
• 分子量: 282.339
• InChiKey: TVBPFVFIJYGRDA-DHZHZOJOSA-N

物化性质

• 熔点：
  70-76 °C
• 沸点：
  467.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.158±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-戊烯-3-酮,1-(4-羟基-3-甲氧苯基)-5-苯基-,(1E)- 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 生成 1-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-5-phenyl-3-pentanone
  参考文献：
  名称：

  Suppression of Inducible Nitric Oxide Synthase Expression by Yakuchinones and Their Analogues

  摘要：

  合成了类黄酮化合物作为抑制脂多糖激活的巨噬细胞系RAW 264.7细胞中一氧化氮产生的抑制剂。我们制备了比来自毛竹（Alpinia oxyphylla）的天然分子黄酮A和B更强的抑制剂。通过对类化合物的有限结构活性关系研究，我们得出结论：维持两个芳基之间的连接链的最佳长度以及连接链中存在烯酮基团对活性至关重要。最有效结构的IC50值为0.92μM。活性类化合物抑制了诱导型一氧化氮合酶蛋白及其mRNA的表达。

  DOI：

  10.1248/cpb.54.377
• 作为产物：
  描述：

  香草醛 以50%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  CONNOR, DAVID T.;FLYNN, DANIEL L.

  摘要：

  DOI：

文献信息

• CONNOR, DAVID T.;FLYNN, DANIEL L.
  作者：CONNOR, DAVID T.、FLYNN, DANIEL L.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of alnustone-like diarylpentanoids via a 4 + 1 strategy and assessment of their potential anticancer activity
  作者：NESLİHAN ÇELEBİOĞLU、ÖZLEM ÖZDEMİR TOZLU、HASAN TÜRKEZ、HASAN SEÇEN

  DOI：10.55730/1300-0527.3609

  日期：——
• THERAPEUTIC COMPOSITIONS CONTAINING HARMINE AND ISOVANILLIN COMPONENTS, AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：Ions Pharmaceutical S.à r.l.

  公开号：US20170042867A1

  公开（公告）日：2017-02-16

  Human therapeutic treatment compositions comprise at least two of a curcumin component, a harmine component, and an isovanillin component, and preferably all three in combination. The agents are effective for the treatment of human conditions, especially human cancers.
• US5142095A
  申请人：——

  公开号：US5142095A

  公开（公告）日：1992-08-25
• Suppression of Inducible Nitric Oxide Synthase Expression by Yakuchinones and Their Analogues
  作者：Hwa Jin Lee、Ji Sun Kim、Joung Wha Yoon、Hee-Doo Kim、Jae-Ha Ryu

  DOI：10.1248/cpb.54.377

  日期：——

  Analogues of yakuchinones were synthesized as inhibitors of nitric oxide production in lipopolysaccharide-activated macrophage cell line, RAW 264.7 cells. We prepared stronger inhibitors than the original natural molecules, yakuchinones A and B reported from Alpinia oxyphylla. From the limited structural activity relation study of analogues, we concluded that the optimal length of linker between two aryl groups and the presence of enone moiety in the linker were identified as essential for the activity. The IC50 value of the most potent structure was 0.92 μM. The active analogues suppressed the expression of inducible nitric oxide synthase protein and mRNA.

  合成了类黄酮化合物作为抑制脂多糖激活的巨噬细胞系RAW 264.7细胞中一氧化氮产生的抑制剂。我们制备了比来自毛竹（Alpinia oxyphylla）的天然分子黄酮A和B更强的抑制剂。通过对类化合物的有限结构活性关系研究，我们得出结论：维持两个芳基之间的连接链的最佳长度以及连接链中存在烯酮基团对活性至关重要。最有效结构的IC50值为0.92μM。活性类化合物抑制了诱导型一氧化氮合酶蛋白及其mRNA的表达。