1-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-5-phenyl-3-pentanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 1-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-5-phenyl-3-pentanone
• 英文别名: 1-(4-hydroxy-3-methoxy-phenyl)-5-phenyl-pentan-3-one；1-(4-Hydroxy-3-methoxy-phenyl)-5-phenyl-pentan-3-on；1-(4-Hydroxy-3-methoxyphenyl)-5-phenylpentan-3-one
• 化学式: C₁₈H₂₀O₃
• 分子量: 284.355
• InChiKey: UTSOZXOVPRJDTH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-5-phenyl-3-pentanone 、 S-(4-叔-丁基苯甲基)[2-(1-甲基丁基)吡啶-3-基]硫代氨基甲酸酯 在 sodium acetate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2-[1-(4-hydroxy-3-methoxyphenethyl)-3-phenylpropylidene]-1-hydrazinecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  Discovery of Novel TRPV1 Ligands through Rational Approach Based on Its Putative Endogenous Ligand, 12(S)-HPETE

  摘要：

  我们报道了通过合理方法设计和合成的新的TRPV1配体。公开了显示TRPV1激动效应的12(S)-HPETE简化类似物。生物评估揭示，在不改变构象的情况下替换功能团将激动剂转变为拮抗剂。我们的工作为TRPV1激动剂/拮抗剂转换提供了关键信息。

  DOI：

  10.5012/bkcs.2010.31.6.1501
• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-[4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-methoxyphenyl]-5-phenylpent-1-en-3-ol 在 palladium on activated charcoal manganese(IV) oxide 、 四丁基氟化铵 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 正戊烷 为溶剂， 生成 1-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-5-phenyl-3-pentanone
  参考文献：
  名称：

  Suppression of Inducible Nitric Oxide Synthase Expression by Yakuchinones and Their Analogues

  摘要：

  合成了类黄酮化合物作为抑制脂多糖激活的巨噬细胞系RAW 264.7细胞中一氧化氮产生的抑制剂。我们制备了比来自毛竹（Alpinia oxyphylla）的天然分子黄酮A和B更强的抑制剂。通过对类化合物的有限结构活性关系研究，我们得出结论：维持两个芳基之间的连接链的最佳长度以及连接链中存在烯酮基团对活性至关重要。最有效结构的IC50值为0.92μM。活性类化合物抑制了诱导型一氧化氮合酶蛋白及其mRNA的表达。

  DOI：

  10.1248/cpb.54.377

文献信息

• Berlin; Markowa, Zhurnal Obshchei Khimii, 1949, vol. 19, p. 1567,1568
  作者：Berlin、Markowa

  DOI：——

  日期：——
• Discovery of Novel TRPV1 Ligands through Rational Approach Based on Its Putative Endogenous Ligand, 12(S)-HPETE
  作者：Kyung-Hoon Min、Seul Lee、Hwa-Soon Kim、Young-Ger Suh

  DOI：10.5012/bkcs.2010.31.6.1501

  日期：2010.6.20

  We report design and synthesis of the novel TRPV1 ligands through a rational approach. Simplified analogues of 12(S)-HPETE showing TRPV1 agonistic effect are disclosed. Biological evaluation revealed that substitution of functional groups without any change in conformation converted agonist into antagonist. Our work provided key information with regard to TRPV1 agonist/antagonist switching.

  我们报道了通过合理方法设计和合成的新的TRPV1配体。公开了显示TRPV1激动效应的12(S)-HPETE简化类似物。生物评估揭示，在不改变构象的情况下替换功能团将激动剂转变为拮抗剂。我们的工作为TRPV1激动剂/拮抗剂转换提供了关键信息。
• Suppression of Inducible Nitric Oxide Synthase Expression by Yakuchinones and Their Analogues
  作者：Hwa Jin Lee、Ji Sun Kim、Joung Wha Yoon、Hee-Doo Kim、Jae-Ha Ryu

  DOI：10.1248/cpb.54.377

  日期：——

  Analogues of yakuchinones were synthesized as inhibitors of nitric oxide production in lipopolysaccharide-activated macrophage cell line, RAW 264.7 cells. We prepared stronger inhibitors than the original natural molecules, yakuchinones A and B reported from Alpinia oxyphylla. From the limited structural activity relation study of analogues, we concluded that the optimal length of linker between two aryl groups and the presence of enone moiety in the linker were identified as essential for the activity. The IC50 value of the most potent structure was 0.92 μM. The active analogues suppressed the expression of inducible nitric oxide synthase protein and mRNA.

  合成了类黄酮化合物作为抑制脂多糖激活的巨噬细胞系RAW 264.7细胞中一氧化氮产生的抑制剂。我们制备了比来自毛竹（Alpinia oxyphylla）的天然分子黄酮A和B更强的抑制剂。通过对类化合物的有限结构活性关系研究，我们得出结论：维持两个芳基之间的连接链的最佳长度以及连接链中存在烯酮基团对活性至关重要。最有效结构的IC50值为0.92μM。活性类化合物抑制了诱导型一氧化氮合酶蛋白及其mRNA的表达。