(1R,4R,7R)-7-异丙基-2-(1-羟基-1-甲基乙基)-5-甲基二环[2.2.2]辛-2,5-二烯 | 1063949-39-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: (1R,4R,7R)-7-异丙基-2-(1-羟基-1-甲基乙基)-5-甲基二环[2.2.2]辛-2,5-二烯
• 中文别名: (1R,4R,7R)-α,α,5-三甲基-7-(1-甲基乙基)二环[2.2.2]辛-2,5-二烯-2-甲醇
• 英文名称: (1R,4R,7R)-7-isopropyl-2-(1-hydroxy-1-methylethyl)-5-methylbicyclo[2.2.2]octa-2,5-diene
• 英文别名: 2-[(1R,4R,7R)-5-methyl-7-propan-2-yl-2-bicyclo[2.2.2]octa-2,5-dienyl]propan-2-ol
• CAS: 1063949-39-2
• 化学式: C₁₅H₂₄O
• 分子量: 220.355
• InChiKey: NDYITPSGAZLHSH-UPJWGTAASA-N

物化性质

• 沸点：
  303.0±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.952 g/mL at 25 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,4R,7R)-7-异丙基-2-(1-羟基-1-甲基乙基)-5-甲基二环[2.2.2]辛-2,5-二烯 、 碘甲烷 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 0.17h， 以94%的产率得到(1R,4R,7R)-7-isopropyl-2-(1-methoxy-1-methylethyl)-5-methylbicyclo[2.2.2]octa-2,5-diene
  参考文献：
  名称：

  简单的手性二烯配体在过渡金属催化的共轭加成反应中提供高对映选择性。

  摘要：

  通过 (R)-α-水芹烯与丙炔酸甲酯的 [4 + 2] 环加成反应，很容易制备具有双环 [2.2.2] 辛二烯骨架的手性二烯。二烯 9 在两个双键之一上被叔醇取代，只需一步即可从环加合物中制备，作为铑催化的不对称共轭加成反应的手性配体非常有效，从而得到具有更高对映选择性的相应加成产物与其他手性二烯相比。

  DOI：

  10.1021/ol801931v
• 作为产物：
  描述：

  (1R,4R,7R)-methyl 7-isopropyl-5-methylbicyclo[2.2.2]octa-2,5-diene-2-carboxylate 、 碘甲烷 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 以98%的产率得到(1R,4R,7R)-7-异丙基-2-(1-羟基-1-甲基乙基)-5-甲基二环[2.2.2]辛-2,5-二烯
  参考文献：
  名称：

  简单的手性二烯配体在过渡金属催化的共轭加成反应中提供高对映选择性。

  摘要：

  通过 (R)-α-水芹烯与丙炔酸甲酯的 [4 + 2] 环加成反应，很容易制备具有双环 [2.2.2] 辛二烯骨架的手性二烯。二烯 9 在两个双键之一上被叔醇取代，只需一步即可从环加合物中制备，作为铑催化的不对称共轭加成反应的手性配体非常有效，从而得到具有更高对映选择性的相应加成产物与其他手性二烯相比。

  DOI：

  10.1021/ol801931v
• 作为试剂：
  描述：

  2-环己烯-1-酮 、 2-甲基苯硼酸 在 氢氧化钾 、 chlorobis(ethylene)rhodium(I) dimer 、 (1R,4R,7R)-7-异丙基-2-(1-羟基-1-甲基乙基)-5-甲基二环[2.2.2]辛-2,5-二烯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以95%的产率得到(R)-3-(2-methylphenyl)-cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  简单的手性二烯配体在过渡金属催化的共轭加成反应中提供高对映选择性。

  摘要：

  通过 (R)-α-水芹烯与丙炔酸甲酯的 [4 + 2] 环加成反应，很容易制备具有双环 [2.2.2] 辛二烯骨架的手性二烯。二烯 9 在两个双键之一上被叔醇取代，只需一步即可从环加合物中制备，作为铑催化的不对称共轭加成反应的手性配体非常有效，从而得到具有更高对映选择性的相应加成产物与其他手性二烯相比。

  DOI：

  10.1021/ol801931v

文献信息

• Electronic and steric tuning of chiral diene ligands for rhodium-catalyzed asymmetric arylation of imines
  作者：Kazuhiro Okamoto、Tamio Hayashi、Viresh H. Rawal

  DOI：10.1039/b904624k

  日期：——

  Rhodium-catalyzed asymmetric arylation of imines using electronically and sterically-modified chiral diene ligands gave the corresponding diarylmethylamines in high yield and with high enantioselectivity using just 0.3 mol% of catalyst.

  使用电子和空间改性的手性二烯配体，铑催化的亚胺的不对称芳基化仅使用0.3 mol％的催化剂就可以高收率和高对映选择性地得到相应的二芳基甲胺。
• Simple Chiral Diene Ligands Provide High Enantioselectivities in Transition-Metal-Catalyzed Conjugate Addition Reactions
  作者：Kazuhiro Okamoto、Tamio Hayashi、Viresh H. Rawal

  DOI：10.1021/ol801931v

  日期：2008.10.2

  Chiral dienes possessing the bicyclo[2.2.2]octadiene framework were prepared readily through the [4 + 2] cycloaddition of ( R)-alpha-phellandrene with methyl propiolate as the key step. Diene 9, substituted with a tertiary alcohol on one of the two double bonds, is prepared in just one step from the cycloadduct and is highly effective as a chiral ligand for rhodium-catalyzed asymmetric conjugate addition

  通过 (R)-α-水芹烯与丙炔酸甲酯的 [4 + 2] 环加成反应，很容易制备具有双环 [2.2.2] 辛二烯骨架的手性二烯。二烯 9 在两个双键之一上被叔醇取代，只需一步即可从环加合物中制备，作为铑催化的不对称共轭加成反应的手性配体非常有效，从而得到具有更高对映选择性的相应加成产物与其他手性二烯相比。