(1R,4R,6S)-4-乙酰基-1-甲基双环[4.1.0]庚烷-2-酮 | 193023-35-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: (1R,4R,6S)-4-乙酰基-1-甲基双环[4.1.0]庚烷-2-酮
• 英文名称: (1R,4R,6S)-4-acetyl-1-methylbicyclo[4.1.0]heptan-2-one
• CAS: 193023-35-7
• 化学式: C₁₀H₁₄O₂
• 分子量: 166.22
• InChiKey: BZOXODYSAZYYNZ-KHQFGBGNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,4R,6S)-4-乙酰基-1-甲基双环[4.1.0]庚烷-2-酮 在 六甲基磷酰三胺 、 samarium diiodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以40%的产率得到(1R,3R,5S,6S,7S)-6,7-dimethyltricyclo[3.2.1.0^3,6]octan-3,7-diol
  参考文献：
  名称：

  用SmI 2打开环丙基酮。分子内捕获亲电子试剂合成螺环和双环酮

  摘要：

  描述了一种用碘化sa（II）打开环丙基酮，然后分子内捕获亲电试剂的方法。该过程导致以中等至良好的产率获得官能化的螺环，双环和三环酮。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00499-7
• 作为产物：
  描述：

  (1R,4R,6S)-4-isopropenyl-1-methyl-bicyclo[4.1.0]heptan-2-one 在 二甲基硫 、 碳酸氢钠 、 臭氧 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 以83%的产率得到(1R,4R,6S)-4-乙酰基-1-甲基双环[4.1.0]庚烷-2-酮
  参考文献：
  名称：

  用SmI 2打开环丙基酮。分子内捕获亲电子试剂合成螺环和双环酮

  摘要：

  描述了一种用碘化sa（II）打开环丙基酮，然后分子内捕获亲电试剂的方法。该过程导致以中等至良好的产率获得官能化的螺环，双环和三环酮。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00499-7

文献信息

• Opening of cyclopropyl ketones with SmI2. Synthesis of spirocyclic and bicyclic ketones by intramolecular trapping of an electrophile
  作者：Gary A. Molander、Cristina Alonso-Alija

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00499-7

  日期：1997.6

  A method for the opening of cyclopropyl ketones with samarium(II) iodide followed by the intramolecular trapping of an electrophile is described. This process leads to the obtainment of functionalized spirocyclic, bicyclic, and tricyclic ketones in moderate to good yields.

  描述了一种用碘化sa（II）打开环丙基酮，然后分子内捕获亲电试剂的方法。该过程导致以中等至良好的产率获得官能化的螺环，双环和三环酮。