tert-butyl (2R)-2-({[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}methyl)-5-oxo-2,5-dihydro-1H-pyrrole-1-carboxylate | 126587-41-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: tert-butyl (2R)-2-({[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}methyl)-5-oxo-2,5-dihydro-1H-pyrrole-1-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl (2R)-2-({[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy} methyl)-5-oxo-2,5-dihydro-1H-pyrrole-1-carboxylate；tert-butyl (2R)-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-5-oxo-2H-pyrrole-1-carboxylate
• CAS: 126587-41-5
• 化学式: C₁₆H₂₉NO₄Si
• 分子量: 327.496
• InChiKey: VOCHGZAWJOFSLN-GFCCVEGCSA-N

物化性质

• 沸点：
  352.1±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.026±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.71
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2R)-2-({[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}methyl)-5-oxo-2,5-dihydro-1H-pyrrole-1-carboxylate 在 20percent Pd(OH)2/C 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 盐酸 、 四(三苯基膦)钯 、 氢气 、 碘 、 sodium carbonate 、 高碘酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-[4-(4-Fluoro-phenoxy)-phenyl]-5-oxo-pyrrolidine-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Structure-Based Design and Synthesis of a Potent Matrix Metalloproteinase-13 Inhibitor Based on a Pyrrolidinone Scaffold

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm0001368
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (2S,3S)-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-3-hydroxy-5-oxopyrrolidine-1-carboxylate 在 咪唑 、 三苯基膦树脂 、 碘 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以90%的产率得到tert-butyl (2R)-2-({[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}methyl)-5-oxo-2,5-dihydro-1H-pyrrole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Facile synthesis of unsaturated pyroglutaminol derivatives

  摘要：

  A novel approach to the synthesis of unsaturated pyroglutaminol derivatives was developed. Condensation of a protected serine derivative with Meldrum's acid followed by decarboxylative cyclization afforded a tetramic acid, which was then converted to a hydroxylactam using sodium borohydride. Iodine displacement of the hydroxyl group induced spontaneous elimination to afford unsaturated pyroglutaminol derivatives in good yields. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.06.096

文献信息

• Syntheses of acyclic analogues of kainoids and neuroexcitatory activity
  作者：Miwa Yanagida、Kimiko Hashimoto、Michiko Ishida、Haruhiko Shinozaki、Haruhisa Shirahama

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80659-6

  日期：1989.1

  Four configurational isomers of 3-benzylglutamic acid, acyclic analogues of kainoids were synthesized to examine their structure-activity relationship.

  合成了4-苄基谷氨酸的四种构型异构体，即类胡萝卜素的无环类似物，以检验它们的构效关系。
• Acyclic analogs of kainoids: Their syntheses and depolarizing activities
  作者：Miwa Hashimoto (nee Yanagida)、Kimiko Hashimoto、Haruhisa Shirahama

  DOI：10.1016/0040-4020(95)01058-0

  日期：1996.2

  (4R)-4-amino-2-penten-5-olide and to protected (2S)- and (2R)-3-dehydro-2-hydroxymethyl-5-pyrrolidone. The β-methallyl- and β-isobutylglutamic acids were also synthesized in a similar manner. The depolarizing activities of these synthesized compounds were observed.

  β-苄基谷氨酸的四种立体异构体是通过将苄基苯硫醚迈克尔加成到受保护的（4 S）-和（4 R）-4-氨基-2-戊烯5-内酰胺以及受保护的（2 S）-和（ 2 R）-3-脱氢-2-羟甲基-5-吡咯烷酮。β-甲基烯丙基-和β-异丁基谷氨酸也以类似方式合成。观察到这些合成化合物的去极化活性。
• Chiral 1,4-diazepinones and 1,4-thiazepinones by diastereoselective ring chain transformation of α,β unsaturated lactones or lactams
  作者：J. Bohrisch、H. Faltz、M. Pätzel、J. Liebscher

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89262-0

  日期：1994.1

  Butenolides or α,β-unsaturated lactams 1 react with 1,2-diamines cysteamine or 2-aminothiophenol by addition and ring transformation giving new chiral, hydrogenated or partly hydrogenated 7-(α-hydroxyalkyl) and 7-(α-aminoalkyl)-1,4-diazepin-5-ones and 1,4-thiazepin-5-ones 4.

  丁烯内酯或α，β-不饱和内酰胺1通过加成和环化反应与1,2-二胺半胱胺或2-氨基硫酚反应，得到新的手性，氢化或部分氢化的7-（α-羟烷基）和7-（α-氨基烷基）- 1,4-二氮杂-5-酮和1,4-噻氮-5-酮4。
• Asymmetric synthesis of ceramide sphingolipid based on (2S,3S,4S)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)pyrrolidine lactam
  作者：Wen-Feng Huang、Qian-Ru Li、Lu-Men Chao、Xin-Sheng Lei、Bang-Guo Wei

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.06.001

  日期：2010.8

  A facile approach to the versatile chiral building block 2 was developed based on glutamic acid, whereby a new method for asymmetric synthesis of sex pheromone 1 was explored from cheap glutamic acid.

  基于谷氨酸开发了一种通用的手性结构单元2的简便方法，从而从廉价的谷氨酸​​中探索了一种不对称合成性信息素1的新方法。
• Blood flow promoters for cauda equina tissues
  申请人：Ohmoto Kazuyuki

  公开号：US08501793B2

  公开（公告）日：2013-08-06

  It is intended to provide highly safe and efficacious blood flow promoters for cauda equina tissues. Among prostaglandin-like compounds having a weak hypotensive effect, compounds having an effect of promoting the blood flow in cauda equina tissues (excluding limaprost) are useful as highly safe blood flow promoters for cauda equina tissues and, therefore, are efficacious in preventing and/or treating lumbar pain, lower limb pain, lower limb palsy, intermittent claudication, vesicorectal failure, hypogonadism, etc. caused by cauda equina injuries.

  本发明旨在提供高度安全和有效的促进马尾神经组织血流的药物。在具有轻微降压作用的前列腺素类似物中，具有促进马尾神经组织血流作用的化合物（不包括利马普罗斯特）是高度安全的促进马尾神经组织血流的药物，因此在预防和/或治疗由马尾神经损伤引起的腰痛、下肢疼痛、下肢麻痹、间歇性跛行、膀胱直肠功能障碍、性腺功能减退等方面具有疗效。