(1S,2S,5R)-3-Boc-2-[(叔丁基二甲基硅氧基)甲基]-4-氧代-3-氮杂双环[3.1.0]己烷 | 220623-07-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 中文名称: (1S,2S,5R)-3-Boc-2-[(叔丁基二甲基硅氧基)甲基]-4-氧代-3-氮杂双环[3.1.0]己烷
• 英文名称: (1R,4S,5R)-N-(tert-Butoxycarbonyl)-3-aza-4-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)bicyclo<3.1.0>hexan-2-one
• 英文别名: (1S,2S,5R)-tert-butyl 3-aza-4-oxo-2-<(1,1,2,2-tetramethyl-1-silapropoxy)methyl>bicyclo<3.1.0>hexane-3-carboxylate；tert-butyl (1S,2S,5R)-2-({[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}methyl)-4-oxo-3-azabicyclo[3.1.0]hexane-3-carboxylate；(1S,2S,5R)-3-Boc-2-[(tert-butyldimethylsilyloxy)methyl]-4-oxo-3-azabicyclo[3.1.0]hexane；tert-butyl (1S,2S,5R)-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-4-oxo-3-azabicyclo[3.1.0]hexane-3-carboxylate
• CAS: 220623-07-4
• 化学式: C₁₇H₃₁NO₄Si
• 分子量: 341.523
• InChiKey: YSYBLOHEQJEDNI-YNEHKIRRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.79
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S,5R)-3-Boc-2-[(叔丁基二甲基硅氧基)甲基]-4-氧代-3-氮杂双环[3.1.0]己烷 在 甲醇 、 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 生成 tert-butyl (1S,2S,5R)-2-(hydroxymethyl)-4-oxo-3-azabicyclo[3.1.0]hexane-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Shimamoto, Keiko; Ohfune, Yasufumi, Tetrahedron Letters, 1989, vol. 30, # 29, p. 3803 - 3804

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-叔丁氧羰基-L-谷氨酸 5-甲酯 在 palladium diacetate 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.25h， 生成 (1S,2S,5R)-3-Boc-2-[(叔丁基二甲基硅氧基)甲基]-4-氧代-3-氮杂双环[3.1.0]己烷
  参考文献：
  名称：

  Shimamoto, Keiko; Ohfune, Yasufumi, Tetrahedron Letters, 1989, vol. 30, # 29, p. 3803 - 3804

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] NEW HETEROCYCLIC COMPOUNDS AND THEIR USE AS ANTIBACTERIAL AGENTS AND &bgr;-LACTAMASE INHIBITORS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'AGENTS ANTIBACTÉRIENS ET INHIBITEURS DE &Bgr;-LACTAMASE
  申请人：NAEJA PHARMACEUTICAL INC

  公开号：WO2014141132A1

  公开（公告）日：2014-09-18

  The present invention relates to new heterocyclic compounds, their preparation and their use as β−lactamase inhibitors in combination with one or more antibiotics for the treatment of infections caused by β−lactamase-producing pathogenic bacteria.

  本发明涉及新的杂环化合物，其制备以及它们作为β-内酰胺酶抑制剂与一种或多种抗生素结合，用于治疗由β-内酰胺酶产生的致病菌引起的感染。
• WO2008/150364
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Cyclopropanation Reactions of Pyroglutamic Acid-Derived Synthons with Akylidene Transfer Reagents
  作者：Rui Zhang、Ahmed Mamai、Jose S. Madalengoitia

  DOI：10.1021/jo9816109

  日期：1999.1.1

  The cyclopropanation of unsaturated lactams 1 and 3 derived from pyroglutamic acid with nucleophilic alkylidene transfer reagents is investigated. Good-to-modest yields of cyclopropanes were obtained with most sulfur ylides explored. Syn/anti selectivity was found to be dependent on the synthon as well as the sulfur ylide. This cyclopropanation methodology is used in the synthesis of arginine and glutamic acid analogues.
• SHIMAMOTO, KEIKO;OHFUNE, YASUFUMI, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N9, C. 3803-3804
  作者：SHIMAMOTO, KEIKO、OHFUNE, YASUFUMI

  DOI：——

  日期：——
• Shimamoto, Keiko; Ohfune, Yasufumi, Tetrahedron Letters, 1989, vol. 30, # 29, p. 3803 - 3804
  作者：Shimamoto, Keiko、Ohfune, Yasufumi

  DOI：——

  日期：——