3-N-trifluoroacetyl-1,4-di-O-acetyl-L-daunoisomer | 117066-14-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-N-trifluoroacetyl-1,4-di-O-acetyl-L-daunoisomer
• 英文别名: 1,4-di-O-acetyl-N-(trifluoroacetyl)-L-daunosamine；[(4S,5S,6S)-5-acetyloxy-6-methyl-4-[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]oxan-2-yl] acetate
• CAS: 117066-14-5
• 化学式: C₁₂H₁₆F₃NO₆
• 分子量: 327.257
• InChiKey: BDDRRYOOBAMSHR-BOMAFOMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.66
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  90.93
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-N-trifluoroacetyl-1,4-di-O-acetyl-L-daunoisomer 在 三甲基溴硅烷 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 4-O-acetyl-N-(trifluoroacetyl)-L-daunosaminyl bromide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 7-[3-amino-2,3,6-trideoxy-4-O-(2,6-dideoxy-α-l-lyxo-hexopyranosyl)-α-l-lyxo-hexopyranosyl] daunomycinone

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)80810-1
• 作为产物：
  描述：

  2,3,6-Trideoxy-3-trifluoroacetamido-L-lixo-hexopyranose 、 乙酸酐 以 吡啶 为溶剂， 以87%的产率得到3-N-trifluoroacetyl-1,4-di-O-acetyl-L-daunoisomer
  参考文献：
  名称：

  使用三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯对 4-脱甲氧基蒽环酮进行新型糖苷化。光学活性4-去甲氧基柔红霉素和4-去甲氧基阿霉素的合成

  摘要：

  光学纯的 (+)-4-脱甲氧基柔红霉素已通过 (+)-4-脱甲氧基柔红霉素酮与 (-)-3-N-三氟乙酰-1,4-双(Op-硝基苯甲酰基)-L-柔红霉素的新型糖苷化反应制备在三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯存在下，随后进行 O- 和 N- 脱保护反应。光学纯 (+)-4-去甲氧基阿霉素的全合成也已通过两种不同的合成方案完成，从 (+)-4-去甲氧基柔红霉素开始或通过 (+)-3'-N-三氟乙酰基-4-去甲氧基阿霉素。我们亲手制备的 (+)-4-去甲氧基阿霉素通过其光谱特性得到了充分表征。

  DOI：

  10.1246/bcsj.59.423

文献信息

• HORTON, DEREK;PRIEBE, WALDEMAR;SZNAIDMAN, MARCOS, CARBOHYDR. RES., 187,(1989) N, C. 145-148
  作者：HORTON, DEREK、PRIEBE, WALDEMAR、SZNAIDMAN, MARCOS

  DOI：——

  日期：——