1-acetyl-3-benzyloxy-4-methoxy-2-prop-1'-enylbenzene | 469898-57-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-acetyl-3-benzyloxy-4-methoxy-2-prop-1'-enylbenzene
• 英文别名: 1-[4-methoxy-3-phenylmethoxy-2-[(E)-prop-1-enyl]phenyl]ethanone
• CAS: 469898-57-5
• 化学式: C₁₉H₂₀O₃
• 分子量: 296.366
• InChiKey: USAVZDFAGDGHSY-XBXARRHUSA-N

物化性质

• 沸点：
  454.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.095±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-acetyl-3-benzyloxy-4-methoxy-2-prop-1'-enylbenzene 在 palladium on activated charcoal 、 (S)-2-甲基-CBS-恶唑硼烷 盐酸 、 phosphate buffer 、 potassium nitrososulfonate 、 dimethyl sulfide borane 、 mercury(II) 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 30.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Towards the synthesis of chiral isochromanquinones. The use of Corey–Bakshi–Shibata reductions

  摘要：

  (1R,3R,4S)-3,4-二氢-4-羟基-6-甲氧基-1,3-二甲基异色烷-5,8-二酮是通过催化氢化从(1R,3R,4S)-5-苄氧基-3,4-二氢-4-羟基-6-甲氧基-1,3-二甲基异色烷合成而来，随后对衍生的酚进行弗雷米盐氧化，最终得到65%对映体过量率的产物。后者的异色烷是通过一种在水银(II)催化的氧化环化反应中制备的，起始材料为(R)-3-苄氧基-4-甲氧基-1-(1'-羟乙基)-2-烯基苯，该化合物是通过在Corey-Bakshi-Shibata催化剂存在下，利用硼氢化物-甲硫醚复合物对1-乙酰基-3-苄氧基-4-甲氧基-2-烯基苯进行手性还原得到的，其对映体过量率为75%。© 2002 Elsevier Science Ltd. 保留所有权利。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00759-1
• 作为产物：
  描述：

  2-allyl-3-(benzyloxy)-4-methoxybenzaldehyde 在 manganese(IV) oxide 、 双(乙腈)氯化钯(II) 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 73.42h， 生成 1-acetyl-3-benzyloxy-4-methoxy-2-prop-1'-enylbenzene
  参考文献：
  名称：

  Towards the synthesis of chiral isochromanquinones. The use of Corey–Bakshi–Shibata reductions

  摘要：

  (1R,3R,4S)-3,4-二氢-4-羟基-6-甲氧基-1,3-二甲基异色烷-5,8-二酮是通过催化氢化从(1R,3R,4S)-5-苄氧基-3,4-二氢-4-羟基-6-甲氧基-1,3-二甲基异色烷合成而来，随后对衍生的酚进行弗雷米盐氧化，最终得到65%对映体过量率的产物。后者的异色烷是通过一种在水银(II)催化的氧化环化反应中制备的，起始材料为(R)-3-苄氧基-4-甲氧基-1-(1'-羟乙基)-2-烯基苯，该化合物是通过在Corey-Bakshi-Shibata催化剂存在下，利用硼氢化物-甲硫醚复合物对1-乙酰基-3-苄氧基-4-甲氧基-2-烯基苯进行手性还原得到的，其对映体过量率为75%。© 2002 Elsevier Science Ltd. 保留所有权利。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00759-1

文献信息

• The synthesis of R-3-alkoxy-1-(1′-hydroxyethyl)-4-methoxy-2-(1″-propenyl)benzenes utilizing Corey–Bakshi–Shibata asymmetric reductions
  作者：Charles B de Koning、Robin G.F Giles、Ivan R Green、Nazeem M Jahed

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00328-4

  日期：2003.4

  was transformed by initial treatment with methylmagnesium bromide followed by oxidation of the corresponding alcohols with activated manganese dioxide into a series of ketones 15–17. Palladium(0) catalysed isomerization of the double bond in the prop-2′-enyl side-chain afforded ketones 36–38 which were subjected to the Corey–Bakshi–Shibata asymmetric reduction protocol to afford the R-3-alkoxy-1-(1′

  3-的热解ø -烯丙基衍生物7异香草醛，然后进行烷基化的衍生烯丙基苯酚8得到的一系列的苯甲醛衍生物的9 - 11其中的每一个是由初始治疗用甲基溴化镁转化，接着相应的醇的氧化，活化的氧化锰二氧化成系列酮的15 - 17。在丙-2'-烯基侧链得到酮双键的钯（0）催化的异构化36 - 38，其进行的科里-Bakshi的-柴田不对称还原协议，得到ř-3 -烷氧基-1-（1'-羟基乙基）-4-甲氧基-2-（1“ -丙烯基）苯42 - 44中的约60％的产率和具有75％ee的的。
• Towards the synthesis of chiral isochromanquinones. The use of Corey–Bakshi–Shibata reductions
  作者：Charles B de Koning、Robin G.F Giles、Ivan R Green、Nazeem M Jahed

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00759-1

  日期：2002.6

  (1R,3R,4S)-3,4-Dihydro-4-hydroxy-6-methoxy-1,3-dimethylisochroman-5,8-dione has been synthesized in 65% ee from (1R,3R,4S)-5-benzyloxy-3,4-dihydro-4-hydroxy-6-methoxy-1,3-dimethylisochroman by catalytic hydrogenolysis followed by Fremy's salt oxidation of the derived phenol. The latter isochroman was synthesized from a mercury(II) mediated oxidative cyclization of (R)-3-benzyloxy-4-methoxy-1-(1'-hydroxyethyl)-2-prop-1'-enylbenzene which in turn was obtained in 75% ee from the chiral reduction of 1-acetyl-3-benzyloxy-4-methoxy-2-prop-1'-enylbenzene with borane-methylsulfide complex in the presence of the Corey-Bakshi-Shibata catalyst. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  (1R,3R,4S)-3,4-二氢-4-羟基-6-甲氧基-1,3-二甲基异色烷-5,8-二酮是通过催化氢化从(1R,3R,4S)-5-苄氧基-3,4-二氢-4-羟基-6-甲氧基-1,3-二甲基异色烷合成而来，随后对衍生的酚进行弗雷米盐氧化，最终得到65%对映体过量率的产物。后者的异色烷是通过一种在水银(II)催化的氧化环化反应中制备的，起始材料为(R)-3-苄氧基-4-甲氧基-1-(1'-羟乙基)-2-烯基苯，该化合物是通过在Corey-Bakshi-Shibata催化剂存在下，利用硼氢化物-甲硫醚复合物对1-乙酰基-3-苄氧基-4-甲氧基-2-烯基苯进行手性还原得到的，其对映体过量率为75%。© 2002 Elsevier Science Ltd. 保留所有权利。