2-allyl-3-(benzyloxy)-4-methoxybenzaldehyde | 18075-42-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-allyl-3-(benzyloxy)-4-methoxybenzaldehyde
• 英文别名: 4-Methoxy-3-phenylmethoxy-2-prop-2-enylbenzaldehyde
• CAS: 18075-42-8
• 化学式: C₁₈H₁₈O₃
• 分子量: 282.339
• InChiKey: ICDUFIZDVCWPDP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  421.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-allyl-3-(benzyloxy)-4-methoxybenzaldehyde 在 氧气 、 copper dichloride 、 palladium dichloride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 15.0h， 以72%的产率得到8-(benzyloxy)-7-methoxynaphthalen-2-ol
  参考文献：
  名称：

  One-pot access to 2-naphthols and benzofurans via the aerobic Wacker-type oxidation/intramolecular aldol cyclization

  摘要：

  An aerobic Wacker-type oxidation/intramolecular aldol cyclization synthetic route toward two oxygenated 2-naphthols 3 and benzofurans 4 starting with skeleton 2 with good yields is described. The route has been carried by the one-pot transformation of the regioselective PdCl2/CuCl2-mediated Wacker oxidative cyclization of skeleton 2 with molecular oxygen under the alkaline methanolic condition. Skeleton 2 was prepared from skeleton 1 in moderate total yields via the known protocol. (c) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.12.009
• 作为产物：
  描述：

  异香兰素 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 2-allyl-3-(benzyloxy)-4-methoxybenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  由异香草醛通过克莱森重排和闭环复分解合成取代茚

  摘要：

  研究了取代茚的新合成方法。基于Claisen重排、Wittig反应和闭环复分解(RCM)，以异香草醛为原料合成了一系列取代茚，收率良好。

  DOI：

  10.1002/jccs.200400060

文献信息

• One-Pot Synthesis of Substituted Tetrahydrocyclobuta[<i>a</i>]naphthalenes by Domino Aldol Condensation/Olefin Migration/Electrocyclization
  作者：Meng-Yang Chang、Ming-Hao Wu、Yeh-Long Chen

  DOI：10.1021/ol401152w

  日期：2013.6.7

  A facile one-pot synthetic route for preparing the novel benzofused tricyclic skeleton of 1,2,2a,8b-tetrahydrocyclobuta[a]naphthalenes 5 is developed. The route was realized by a NaH-mediated tandem aldol condensation/olefin migration/electrocyclization of o-allylbenzaldehydes 1 with cinnamyl sulfones 3 in good yields.

  开发了一种容易的一锅合成路线，以制备新型的1,2,2a，8b-四氢环丁[ a ]萘5苯并稠合的三环骨架。该途径是通过NaH介导的串联羟醛缩合/烯烃迁移/邻烯丙基甲醛1与肉桂基砜3的电环化以高收率实现的。
• t BuO2H/Cu(acac)2-Mediated Intramolecular Oxidative Lactonization of o-Allyl Arylaldehydes: Synthesis of 1-Oxoisochromans
  作者：Meng-Yang Chang、Kai-Xiang Lai、Kuan-Ting Chen

  DOI：10.1055/s-0040-1706469

  日期：2021.2

  Abstract A concise route for the t BuO2H/Cu(acac)2-mediated synthesis of 1-oxoisochromans is described. This includes: (i) oxidation of oxygenated o-allyl arylaldehydes and (ii) sequential intramolecular lactonization of the resulting olefin-containing benzoic acids. A plausible mechanism is proposed and discussed. Publication History Received: 14 July 2020 Accepted after revision: 14 August 2020 Publication

  摘要 描述了由t BuO 2 H / Cu（acac）2介导的1-氧代异色满的合成的简明路线。这包括：（i）氧化的邻烯丙基芳基醛的氧化和（ii）所得的含烯烃的苯甲酸的分子内内酯的顺序内酯化。提出并讨论了一种可行的机制。 出版历史 收到：2020年7月14日 修订后接受：2020年8月14日 发布日期： 2020年9月29日（在线） ©2020年。Thieme。版权所有 Georg Thieme Verlag KGRüdigerstraße14，70469斯图加特，德国
• CuI Mediated One-Pot Cycloacetalization/Ketalization of <i>o</i>-Carbonyl Allylbenzenes: Synthesis of Benzobicyclo[3.2.1]octane Core
  作者：Chieh-Kai Chan、Yu-Lin Tsai、Meng-Yang Chang

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00630

  日期：2017.4.7

  in good yields. The expeditious one-step route provides a three C–O bond formation. The key products with the structural framework of a benzofused dioxabicyclo[3.2.1]octane core have been confirmed by X-ray crystallographic analysis. Synthesis of dihydroisocoumarin has been studied.

  已经实现了CuI / DMSO介导的邻羰基烯丙基苯的分子内环缩醛化/缩酮化，以高产率构建具有缩酮基序的[6,6,5]-三环。快速的一步式路线可形成三个C-O键。通过X射线晶体学分析证实了具有苯并稠合的二氧杂双环[3.2.1]辛烷核结构框架的关键产品。已经研究了二氢异香豆素的合成。
• Diethylaminosulfur Trifluoride (DAST)-Mediated Intramolecular Benzannulation of o-Allylchalcones: Synthesis of 3-Fluorotetralins
  作者：Meng-Yang Chang、Han-Yu Chen、Yu-Lin Tsai

  DOI：10.1055/s-0037-1612419

  日期：2019.6

  Abstract A concise route for the synthesis of 3-fluorotetralines is described, including: (i) NaBH4-mediated reduction of oxygenated o-allylchalcones and (ii) sequential DAST-mediated intramolecular annulation of the resulting alkenols. A plausible mechanism is proposed and discussed. This protocol provides highly effective regio- and stereocontrolled allyl-enone cross-coupling to construct two stereocenters

  抽象的 描述了合成3-氟四氢呋喃的简明路线，包括：（i）NaBH 4介导的氧化的邻烯丙基卤代烷烃的还原，和（ii）顺序的DAST介导的所得烯醇的分子内环化。提出并讨论了一种可行的机制。该方案提供了高效的区域和立体控制的烯丙基-烯酮交叉偶联，以构建两个立体中心和一个E-配置的苯乙烯基。 描述了合成3-氟四氢呋喃的简明路线，包括：（i）NaBH 4介导的氧化的邻烯丙基卤代烷烃的还原，和（ii）顺序的DAST介导的所得烯醇的分子内环化。提出并讨论了一种可行的机制。该方案提供了高效的区域和立体控制的烯丙基-烯酮交叉偶联，以构建两个立体中心和一个E-配置的苯乙烯基。
• Syntheses of Substituted Naphthalenes and Naphthols
  作者：Keng-Shiang Huang、Eng-Chi Wang、Hsing-Ming Chen

  DOI：10.1002/jccs.200400090

  日期：2004.6

  Syntheses of substituted naphthalenes and naphthols are described. Based on Claisen rearrangement, ring-closing metathesis (RCM), and related reactions, isovanillin was successfully transformed into a series of substituted naphthalenes and naphthols with good overall yields.

  描述了取代萘和萘酚的合成。基于克莱森重排、闭环复分解（RCM）和相关反应，异香草醛成功地转化为一系列具有良好总收率的取代萘和萘酚。