2-[2-(3-Chloropropyl)-1,3-dioxolan-2-yl]-2-trimethylsilyloxycyclobutan-1-one | 952515-84-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-[2-(3-Chloropropyl)-1,3-dioxolan-2-yl]-2-trimethylsilyloxycyclobutan-1-one
• CAS: 952515-84-3
• 化学式: C₁₃H₂₃ClO₄Si
• 分子量: 306.862
• InChiKey: HMNYLRCGALWAAZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[2-(3-Chloropropyl)-1,3-dioxolan-2-yl]-2-trimethylsilyloxycyclobutan-1-one 在 potassium tert-butylate 、 四丁基氟化铵 、 lithium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1,4,7,11-Tetraoxadispiro[4.0.46.45]tetradecan-8-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Ring Expansions of Functionalized Spirocyclobutanones

  摘要：

  The first condensations between bis(trimethylsilyloxy)cyclobutene derivatives and functionalized orthoesters are reported. The resulting adducts are readily converted into spirocycloethers, which undergo a variety of -CH2- and -O- insertions with excellent regioselectivity.

  DOI：

  10.1021/ol7015753
• 作为产物：
  描述：

  二(三甲基硅氧基)环丁烯 、 2-(3-chloropropyl)-2-ethoxy-1,3-dioxolane 在 zinc(II) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以80%的产率得到2-[2-(3-Chloropropyl)-1,3-dioxolan-2-yl]-2-trimethylsilyloxycyclobutan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Ring Expansions of Functionalized Spirocyclobutanones

  摘要：

  The first condensations between bis(trimethylsilyloxy)cyclobutene derivatives and functionalized orthoesters are reported. The resulting adducts are readily converted into spirocycloethers, which undergo a variety of -CH2- and -O- insertions with excellent regioselectivity.

  DOI：

  10.1021/ol7015753

文献信息

• Synthesis and Ring Expansions of Functionalized Spirocyclobutanones
  作者：Nuno Maulide、István E. Markó

  DOI：10.1021/ol7015753

  日期：2007.9.1

  The first condensations between bis(trimethylsilyloxy)cyclobutene derivatives and functionalized orthoesters are reported. The resulting adducts are readily converted into spirocycloethers, which undergo a variety of -CH2- and -O- insertions with excellent regioselectivity.