2-(3-chloropropyl)-2-ethoxy-1,3-dioxolane | 335645-38-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(3-chloropropyl)-2-ethoxy-1,3-dioxolane
• CAS: 335645-38-0
• 化学式: C₈H₁₅ClO₃
• 分子量: 194.658
• InChiKey: KEAQNKXGIKBCQW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-chloropropyl)-2-ethoxy-1,3-dioxolane 在 4,4'-二叔丁基苯并 、 lithium 、 重水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以75%的产率得到2-(3-deuteropropyl)-2-ethoxy-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  Masked ω-Lithio Ester Enolates: Synthetic Applications

  摘要：

  通过锂和催化量（5%摩尔）的DTBB（4,4'-二叔丁基联苯）进行锂化反应的协议，应用于ω-氯代原酸酯6在Barbier型条件下，经最终酸催化的甲醇分解反应，得到相应的功能化酯8或9（以氯三甲基硅烷为亲电试剂），或经过原酸酯脱保护和酸催化处理，得到δ-内酯11。该方法也适用于双环原酸酯14：β-氯代OBO酯衍生物产生γ-内酯15，而γ-氯代OBO酯则得到相应的酯8。

  DOI：

  10.3390/90500330
• 作为产物：
  描述：

  4-chlorbutanimidsaeureethylester 、 乙二醇 以 正己烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 2-(3-chloropropyl)-2-ethoxy-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  Masked ω-Lithio Ester Enolates: Synthetic Applications

  摘要：

  通过锂和催化量（5%摩尔）的DTBB（4,4'-二叔丁基联苯）进行锂化反应的协议，应用于ω-氯代原酸酯6在Barbier型条件下，经最终酸催化的甲醇分解反应，得到相应的功能化酯8或9（以氯三甲基硅烷为亲电试剂），或经过原酸酯脱保护和酸催化处理，得到δ-内酯11。该方法也适用于双环原酸酯14：β-氯代OBO酯衍生物产生γ-内酯15，而γ-氯代OBO酯则得到相应的酯8。

  DOI：

  10.3390/90500330

文献信息

• Efficient and convergent stereocontrolled spiroannulation of ketones
  作者：István E. Markó、Jean-Christophe Vanherck、Ali Ates、Bernard Tinant、Jean-Paul Declercq

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00573-2

  日期：2003.4

  Upon treatment with tBuOK/H2O, a variety of ω-halo-β-keto-ketals undergo smooth cyclisation, affording in excellent yields mono-protected [n,m] spiro bicyclic diketones. This transformation is highly stereoselective producing, in all cases, the diastereoisomerically pure spiro derivatives.

  用t BuOK / H 2 O处理后，各种ω-卤代-β-酮缩酮均进行平滑环化，从而以优异的收率得到单保护的[n，m]螺双环二酮。在所有情况下，这种转化都是高度立体选择性的，产生非对映异构纯的螺衍生物。
• Novel Annelation Methodology for the Rapid and Efficient Construction of Bicyclo [4.n.0] Alkanols and Alkenones
  作者：István E. Markó、Ali Ates

  DOI：10.1055/s-1999-2768

  日期：1999.7

  The efficient assembly of a range of fused bicyclic alcohols and enones can be readily performed using a novel, orthoester-based, annelation methodology.

  一系列稠合双环醇和烯酮的有效组装可以使用新颖的、基于原酸酯的退火方法轻松进行。
• Masked β-, γ- and δ-lithium ester enolates: useful reagents in organic synthesis
  作者：Isidro M Pastor、Miguel Yus

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)02172-9

  日期：2001.2

  acid-catalysed methanolysis, to functionalised methyl esters 2. In the case of chlorotrimethylsilane, hydroxyethyl esters 2′ are isolated. The reaction is also applied to bicyclic orthoesters 3: whereas β-chloro derivatives and carbonyl compounds gives directly γ-lactones 4 after hydrolysis, the corresponding γ-chloro derivative affords the expected methyl esters after methanolysis.

  ω氯原酸酯的反应1与锂和4,4'-二-催化量叔在不同亲电[卜的存在-butylbiphenyl（DTBB，5％摩尔）吨CHO，苯甲醛，（CH 2）5在−78°C下的THF中，CO，Et 2 CO，PhCOMe，PhCHNPh，Me 3 SiCl]在水解和酸催化的甲醇分解后，会生成官能化的甲酯2。在氯代三甲基硅烷的情况下，分离出羟乙基酯2'。该反应也适用于双环原酸酯3：而β-氯衍生物和羰基化合物直接生成γ-内酯4 水解后，相应的γ-氯衍生物在甲醇分解后可提供预期的甲酯。
• Functionalized Orthoesters as Powerful Building Blocks for the Efficient Preparation of Heteroaromatic Bicycles
  作者：Gulluzar Bastug、Christophe Eviolitte、István E. Markó

  DOI：10.1021/ol301472a

  日期：2012.7.6

  By combining substituted anilines with functionalized orthoesters, an efficient and connective methodology for the preparation of benzoxazole, benzothiazole, and benzimidazole derivatives has been established. The versatility of this approach enables the development of new libraries of heterocycles containing multifunctional sites.

  通过将取代的苯胺与官能化的原酸酯组合，已建立了一种高效且结缔的方法，用于制备苯并恶唑，苯并噻唑和苯并咪唑衍生物。这种方法的多功能性使得能够开发包含多功能位点的杂环新库。
• Stereoselective synthesis of bicyclic lactones by annelation with functionalised orthoesters
  作者：Nuno Maulide、István E. Markó

  DOI：10.1039/b600677a

  日期：——

  An efficient two-step annelation of functionalised orthoesters with trimethylsilyloxyfuran derivatives, which delivers suitably decorated bicyclo[3.n.0]lactones in high overall yields and with complete diastereocontrol of up to three contiguous stereocenters, is reported.

  报告介绍了一种用三甲基硅氧基呋喃衍生物对官能化的原酯进行两步醛化的高效方法，该方法能以较高的总收率提供经适当修饰的双环[3.n.0]内酯，并能完全非对映地控制多达三个连续的立体中心。

表征谱图