exo-6-Hydroxybicyclo<2.2.1>heptan-endo-2-carbonitril | 71358-96-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: exo-6-Hydroxybicyclo<2.2.1>heptan-endo-2-carbonitril
• 英文别名: 6exo-Hydroxy-2endo-norbornancarbonitril；(1S,2R,4S,6R)-6-hydroxybicyclo[2.2.1]heptane-2-carbonitrile
• CAS: 71358-96-8
• 化学式: C₈H₁₁NO
• 分子量: 137.181
• InChiKey: FVJDESULKSSCGE-DKXJUACHSA-N

物化性质

• 沸点：
  294.9±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  44
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  exo-6-Hydroxybicyclo<2.2.1>heptan-endo-2-carbonitril 在 sodium dichromate 作用下， 以 乙醚 、 硫酸 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以71%的产率得到6-oxo-2endo-norbornancarbonitril
  参考文献：
  名称：

  合成并水解von 6内取代基对甲苯磺酸- [2内-降冰片基]酯。Norbornanreihe，9岁。Mitteilung †

  摘要：

  6种内取代2种内-降冰片基对甲苯磺酸酯的合成与水解

  DOI：

  10.1002/hlca.19820650733
• 作为产物：
  描述：

  Essigsaeure-<6endo-cyan-2exo-norbornyl>ester 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 144.0h， 以89%的产率得到exo-6-Hydroxybicyclo<2.2.1>heptan-endo-2-carbonitril
  参考文献：
  名称：

  合成并水解von 6内取代基对甲苯磺酸- [2内-降冰片基]酯。Norbornanreihe，9岁。Mitteilung †

  摘要：

  6种内取代2种内-降冰片基对甲苯磺酸酯的合成与水解

  DOI：

  10.1002/hlca.19820650733

文献信息

• Epimeric 2-norbornyl cations in the solvolysis of 6-exo- and 6-endo-substituted 2-exo-norbornyl p-toluenesulfonates
  作者：Cyril A. Grob、Bettina Günther、Reinhard Hanreich、Adrian Waldner

  DOI：10.1016/0040-4039(81)80009-3

  日期：1981.1

  Solvolysis of 6-exo- and 6-endo-substituted 2-exo-norbornyl tosylates and , respectively, yields identical or different product mixtures depending on the inductive effect of the substituent, indicating that induction involves graded σ-participation.

  6-外切和溶剂解6-内-取代的-2-外-降冰片基甲苯磺酸酯和分别产生取决于取代基的诱导效应相同或不同的产品混合物，表明感应涉及分级σ-参与。
• Polar<i>versus</i>steric effects in the solvolysis of 6<i>endo</i>-substituted 2<i>endo</i>-norbornyl<i>p</i>-toluenesulfonates. Norbornanes, Part 8
  作者：Cyril A. Grob、Bettina Günther、Reinhard Hanreich

  DOI：10.1002/hlca.19820650718

  日期：1982.11.3

  The solvolysis rates and products of the 6endo-R-substituted 2endo-norbornyl toluenesulfonates 6a–6i have been determined. The rates of 6a–6g correlate with the inductive constants σ the 6endo-substituents and are not related to the size of the latter. It is therefore concluded that polar rather than steric effects control the exo/endo-rate ratios of norbornyl sulfonates. Products are derived mainly

  溶剂分解率和产品的6内-R取代的2-内型-norbornyl甲苯6A - 6i中已经被确定。6a – 6g的比率与6个内取代基的感应常数σ相关，与后者的大小无关。因此得出结论，极性而不是空间效应控制降冰片基磺酸盐的外/内比率。当取代基为电子供体时，产物主要衍生自重排的6个exo -R-降冰片基阳离子和未重排的6个内当取代基为电子受体时，-R-取代的阳离子。
• Norbornanes. Part 10. Solvolysis of the Stereoisomeric 6-Cyano-2-norbornylp-Toluenesulfonates. A Correction
  作者：Cyril A. Grob、Danielle Herzfeld

  DOI：10.1002/hlca.19820650809

  日期：1982.12.15

  The solvolysis products of the stereoisomeric 6-cyano-2-norbornyl p-toluene sulfonates 1-4 (R CN) in dioxane/water 7 : 3 have been determined. In contrast to an earlier report the 6exo-cyano-2exo-norbornyl p-toluenesulfonate (1; RCN) yields 30% of the 2endo-alcohol 9 (RCN) beside the 2exo-alcohol 10 and the norbornenes 12 and 13. The results confirm that - I substituents at C(6) reduce 1,3-bridging

  立体异构6-氰基-2-降冰片的溶剂分解产物p -甲苯磺酸盐1 - 4 3具有已确定：在二恶烷/水7（R CN）。相反到较早的报告6外切-氰基-2-外型-norbornyl p甲苯磺酸盐（1 ; RCN），得到2的30％的内切-醇9（RCN）的2旁外型-醇10和降冰片烯12和13 。结果证实，在C（6）处的-I取代基减少了中间降冰片基阳离子中的1,3-桥连，并因此降低了其重排速率。某些6-氟-和6-氰基-2 exo降冰片基对甲苯磺酸盐的较高速率常数归因于6-氟和氰基取代基的共轭作用所辅助的C，C-超共轭。
• Fermann, Michael; Herpers, Ekkehard; Kirmse, Wolfgang, Chemische Berichte, 1989, vol. 122, p. 975 - 984
  作者：Fermann, Michael、Herpers, Ekkehard、Kirmse, Wolfgang、Neubauer, Regina、Renneke, Franz-Josef、et al.

  DOI：——

  日期：——