(3S,4R,6R)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-[2-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-ethyl]-3-methyl-tetrahydro-pyran-2-one | 878132-00-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (3S,4R,6R)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-[2-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-ethyl]-3-methyl-tetrahydro-pyran-2-one
• CAS: 878132-00-4
• 化学式: C₃₀H₄₆O₄Si₂
• 分子量: 526.864
• InChiKey: GNFVUSVLLUMETH-CLCZQPDDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4R,6R)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-[2-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-ethyl]-3-methyl-tetrahydro-pyran-2-one 在 palladium on activated charcoal 三乙基硅烷 、 manganese(IV) oxide 、 正丁基锂 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 二异丁基氢化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 124.92h， 生成 (2E,4Z)-5-{(2S,3R,4R,6R)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-[2-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-ethyl]-3-methyl-tetrahydro-pyran-2-yl}-4-methyl-penta-2,4-dien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  （+）-Lasonolide A的全合成。

  摘要：

  [结构：见文字]。对自然产物的20元多烯大环内酯核的关键组装是通过顺序交叉复分解和大环内酯化来完成的（+）-lasonolide A的对映体控制的全合成。

  DOI：

  10.1021/ol0527678
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4R,6R)-6-[2-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-ethyl]-4-hydroxy-3-methyl-tetrahydro-pyran-2-one 、 叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 在 2,6-二甲基吡啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.5h， 以91%的产率得到(3S,4R,6R)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-[2-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-ethyl]-3-methyl-tetrahydro-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  （+）-Lasonolide A的全合成。

  摘要：

  [结构：见文字]。对自然产物的20元多烯大环内酯核的关键组装是通过顺序交叉复分解和大环内酯化来完成的（+）-lasonolide A的对映体控制的全合成。

  DOI：

  10.1021/ol0527678