furaquinocin A | 125108-66-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并呋喃类
• 英文名称: furaquinocin A
• 英文别名: (2R,3S)-3-[(Z,1R)-1,5-dihydroxy-4-methylpent-3-enyl]-4-hydroxy-7-methoxy-2,3,8-trimethyl-2H-benzo[g][1]benzofuran-6,9-dione
• CAS: 125108-66-9
• 化学式: C₂₂H₂₆O₇
• 分子量: 402.444
• InChiKey: FBOIBFWCHWNBOE-NKTCXQSFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  furaquinocin A 在 偶氮二异丁腈 、 三丁基膦 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 生成 furaquinocin D
  参考文献：
  名称：

  Furaquinocins AG：相对和绝对立体化学

  摘要：

  已经通过X射线晶体学，衍生的Mosher酯的NMR分析以及化学相关性的组合确定了呋喃喹啉酯AG（一种细胞毒性抗生素家族）的完整相对和绝对立体化学。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)91714-3
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯-1,3-二醇 在 1,2,2,6,6-五甲基哌啶 、 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 双(乙腈)氯化钯(II) 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 、 甲酸 、 (1R,2R)-bis[2-(di-Ph-phosphinyl)-benzamino]-1,2-di-Ph-ethane 、 TEA 、 氢氟酸 、 草酸 、 四氯化钛 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 74.42h， 生成 furaquinocin A
  参考文献：
  名称：

  呋喃喹啉 A、B 和 E 的全合成

  摘要：

  使用交叉复分解或闭环复分解可以实现侧链的立体选择性延伸。获得的后期中间体成功转化为呋喃喹啉A和B。

  DOI：

  10.1021/ja0364118

文献信息

• Total Synthesis of the Furaquinocins
  作者：Takeshi Saito、Takao Suzuki、Munetsugu Morimoto、Chikako Akiyama、Takashi Ochiai、Kazuhiro Takeuchi、Takashi Matsumoto、Keisuke Suzuki

  DOI：10.1021/ja982403t

  日期：1998.11.1

  viable synthetic route to the furaquinocin-class antibiotics is described. The key steps include (1) Co-complex mediated stereospecific 1,2-shift of an alkynyl group (9 → 6) to establish the C(2)−C(3) stereochemical relationship, (2) efficient construction of furanonaphthalene 20 from the sodium carboxylate derived from ester 19, and (3) stereoselective methylene transfer reaction to aldehyde 21 to establish

  描述了一种可行的呋喃喹啉类抗生素合成路线。关键步骤包括 (1) 共络合物介导的炔基 (9 → 6) 立体定向 1,2-移位以建立 C(2)-C(3) 立体化学关系，(2) 有效构建呋喃萘 20衍生自酯 19 的羧酸钠，和 (3) 立体选择性亚甲基转移反应到醛 21 以建立三个连续的立体中心，C(2)、C(3) 和 C(10)。如此获得的立体定义的环氧化物 23 在此类天然产物的四种同源物呋喃喹啉 A (1a)、B (1b)、D (1d) 和 H (1h) 的发散合成中用作通用中间体，通过改变乙烯基亲核试剂。
• Total Syntheses of Furaquinocin A, B, and E
  作者：Barry M. Trost、Oliver R. Thiel、Hon-Chung Tsui

  DOI：10.1021/ja0364118

  日期：2003.10.1

  A modular approach to the total synthesis of furaquinocins culminated in the total syntheses of furaquinocin A, B, and E. A Pd-catalyzed dynamic kinetic asymmetric transformation (DYKAT) on carbonates derived from Baylis-Hillman adducts, followed by a reductive Heck cyclization allows the enantio- and diastereoselective construction of dihydrobenzofuran 32. Introduction of a double unsatured side chain

  使用交叉复分解或闭环复分解可以实现侧链的立体选择性延伸。获得的后期中间体成功转化为呋喃喹啉A和B。
• Furaquinocins A-G: relative and absolute stereochemistry
  作者：Peter G. Dormer、Amos B. Smith、Shinji Funayama、Satoshi Omura

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)91714-3

  日期：1992.3

  The complete relative and absolute stereochemistry of furaquinocins A-G, a family of cytotoxic antibiotics, have been assigned via a combination of X-ray crystallography, NMR analysis of the derived Mosher esters, and chemical correlation.

  已经通过X射线晶体学，衍生的Mosher酯的NMR分析以及化学相关性的组合确定了呋喃喹啉酯AG（一种细胞毒性抗生素家族）的完整相对和绝对立体化学。