1,5-anhydro-[1-C-(1-triisopropylsilyl)-1H-pyrrol-3-yl]-(3,4,6-tri-O-benzyl)-D-glucitol | 866412-42-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,5-anhydro-[1-C-(1-triisopropylsilyl)-1H-pyrrol-3-yl]-(3,4,6-tri-O-benzyl)-D-glucitol
• CAS: 866412-42-2
• 化学式: C₄₀H₅₃NO₅Si
• 分子量: 655.95
• InChiKey: GJWVRIQCPJYRKY-IERCXCISSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.7
• 重原子数：
  47.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  62.08
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5-anhydro-[1-C-(1-triisopropylsilyl)-1H-pyrrol-3-yl]-(3,4,6-tri-O-benzyl)-D-glucitol 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 18.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 39.0h， 生成 1,5-anhydro-(1-C-1H-pyrrol-3-yl)-D-glucitol-2,3,4,6-tetraacetate
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis and Biological Evaluation of Two Analogues of the C-Riboside Showdomycin

  摘要：

  通过利用 N-TIPS 取代的吡咯 7 作为马来酰亚胺 C3 阴离子的合成等价物，制备出了 C 核苷昭和霉素（1）的两种新型类似物 2 和 3。对目标 2 的四乙酸酯前体 12 和目标 3 本身进行了单晶 X 射线分析。2 号和 3 号类似物以及昭和霉素及其同分异构体（4）的细胞毒性、抗菌和抗病毒效果已在各种试验中进行了评估。

  DOI：

  10.1071/ch04273
• 作为产物：
  描述：

  1-(三异丙基甲硅烷基)吡咯 、 3,4,6-tri-O-benzyl-D-glucal epoxide 在 indium(III) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以37%的产率得到1,5-anhydro-[1-C-(1-triisopropylsilyl)-1H-pyrrol-3-yl]-(3,4,6-tri-O-benzyl)-D-glucitol
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis and Biological Evaluation of Two Analogues of the C-Riboside Showdomycin

  摘要：

  通过利用 N-TIPS 取代的吡咯 7 作为马来酰亚胺 C3 阴离子的合成等价物，制备出了 C 核苷昭和霉素（1）的两种新型类似物 2 和 3。对目标 2 的四乙酸酯前体 12 和目标 3 本身进行了单晶 X 射线分析。2 号和 3 号类似物以及昭和霉素及其同分异构体（4）的细胞毒性、抗菌和抗病毒效果已在各种试验中进行了评估。

  DOI：

  10.1071/ch04273