dodeca-1,5E,7Z-triene | 83085-83-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: dodeca-1,5E,7Z-triene
• 英文别名: (5E,7Z)-1,5,7-Dodecatrien；(5E,7Z)-dodeca-1,5,7-triene
• CAS: 83085-83-0
• 化学式: C₁₂H₂₀
• 分子量: 164.291
• InChiKey: YWYDBVPLQGXATE-IXIPZQGVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dodeca-1,5E,7Z-triene 在 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 双氧水 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (5E,7Z)-5,7-dodecadienal
  参考文献：
  名称：

  信息素，XL。立体选择性合成的天芥菜种（鳞翅目）的信息素复合物；松蛾Dendrolimus pini的性引诱剂

  摘要：

  5，7-十二碳烯醇，乙酸-十二碳烯基乙酸酯和-十二碳烯醛，它们被称为海藻科的性引诱剂，是通过维蒂希（Wittig）烯化反应制备的。发现（5 Z，7 E）-5,7-十二指肠松是松蛾Dendrolimus pini的信息素。

  DOI：

  10.1002/jlac.198219820712
• 作为产物：
  描述：

  (E)-methyl 5-formylpent-4-enoate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 Pyr*CrO₃*HCl 、 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 32.5h， 生成 dodeca-1,5E,7Z-triene
  参考文献：
  名称：

  Insect pheromones and their analogs LIX. A new method for the synthesis of components of the sex pheromones of insects of the genusMalacosoma

  摘要：

  A new method has been developed for the synthesis of the main components of the sex pheromones of insects of the Malacasoma genus that is based on the selective transformation of the product of the partial ozonolysis of cyclohexa-1,4-diene - methyl 6-oxohex-4E-enoate.

  DOI：

  10.1007/bf02234863

文献信息

• Pheromone, XL. Stereoselektive Synthese des Pheromonkomplexes von Lasio-campidae-Arten (Lepidoptera); ein Sexuallockstoff für den KiefernspinnerDendrolimus pini
  作者：Hans Jürgen Bestmann、Karl Heinrich Koschatzky、Hans Platz、Joachim Süß、Otto Vostrowsky、Werner Knauf、Gerhard Burghardt、Isolde Schneider

  DOI：10.1002/jlac.198219820712

  日期：1982.7.15

  -Dodecadienylacetate und -Dodecadienale, wie sie als Sexuallockstoffe für Lasiocampidae-Arten bekannt sind, wurden mittels Wittig-Olefinierung dargestellt. (5Z,7E)-5,7-Dodecadienal erwies sich als Pheromon des Kiefernspinners Dendrolimus pini.

  5，7-十二碳烯醇，乙酸-十二碳烯基乙酸酯和-十二碳烯醛，它们被称为海藻科的性引诱剂，是通过维蒂希（Wittig）烯化反应制备的。发现（5 Z，7 E）-5,7-十二指肠松是松蛾Dendrolimus pini的信息素。
• Insect pheromones and their analogs LIX. A new method for the synthesis of components of the sex pheromones of insects of the genusMalacosoma
  作者：O. S. Kukovinets、V. G. Kasradze、E. V. Salimova、V. N. Odinokov、F. Z. Galin、P. I. Fedorov

  DOI：10.1007/bf02234863

  日期：1999.5

  A new method has been developed for the synthesis of the main components of the sex pheromones of insects of the Malacasoma genus that is based on the selective transformation of the product of the partial ozonolysis of cyclohexa-1,4-diene - methyl 6-oxohex-4E-enoate.