tert-butyl 4-bromo-5-chloro-1H-indole-1-carboxylate | 1191028-42-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 4-bromo-5-chloro-1H-indole-1-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl 4-bromo-5-chloroindole-1-carboxylate
• CAS: 1191028-42-8
• 化学式: C₁₃H₁₃BrClNO₂
• 分子量: 330.609
• InChiKey: RZIIXNBVUXFULC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  31.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 4-bromo-5-chloro-1H-indole-1-carboxylate 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 水 、 potassium acetate 、 sodium carbonate 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4-{[4-(5-chloro-1H-indol-4-yI)-6-(morpholin-4-yI)-8-oxa-3,5,10-triazatricyclo[7.4.0.02’7]trideca-1(9),2,4,6,10,12-hexaen-12-yl]methyl}-1λ4-thiomorpholin-1-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] TRICYCLIC HETEROCYCLIC COMPOUNDS AS PHOSPHOINOSITIDE 3-KINASE INHIBITORS
  [FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES TRICYCLIQUES UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA PHOSPHOINOSITIDE 3-KINASE

  摘要：

  这项发明涉及到式I的化合物：(I)或其药学上可接受的盐和/或立体异构体。该发明的化合物在治疗中是有用的。

  公开号：

  WO2017029521A1
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 5-amino-4-bromo-1H-indole-1-carboxylate 在 亚硝酸特丁酯 、 copper dichloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.25h， 以65%的产率得到tert-butyl 4-bromo-5-chloro-1H-indole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] TRICYCLIC HETEROCYCLIC COMPOUNDS AS PHOSPHOINOSITIDE 3-KINASE INHIBITORS
  [FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES TRICYCLIQUES UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA PHOSPHOINOSITIDE 3-KINASE

  摘要：

  这项发明涉及到式I的化合物：(I)或其药学上可接受的盐和/或立体异构体。该发明的化合物在治疗中是有用的。

  公开号：

  WO2017029521A1

文献信息

• [EN] 2-SULFONYLAMINO-4-HETEROARYL BUTYRAMIDE ANTAGONISTS OF CCR10<br/>[FR] ANTAGONISTES DE 2-SULFONYLAMINO-4-HÉTÉROARYL BUTYRAMIDE DE CCR10
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2009126675A1

  公开（公告）日：2009-10-15

  This invention relates to a compound of formula (I) and the pharmaceutically acceptable salts thereof wherein R1, R2, R4. Ar and Het are as defined herein. The invention also relates to methods of using the compound of formula (I) to treat a diseases and disorders that are mediated or sustained through the activity of CCR10.

  本发明涉及一种具有式（I）的化合物及其药学上可接受的盐，其中R1、R2、R4、Ar和Het如本文中所定义。该发明还涉及使用式（I）的化合物治疗通过CCR10活性介导或维持的疾病和紊乱的方法。
• 2-SULFONYLAMINO-4-HETEROARYL BUTYRAMIDE ANTAGONISTS OF CCR10
  申请人：Abeywardane Asitha

  公开号：US20110275800A1

  公开（公告）日：2011-11-10

  This invention relates to a compound of formula (I) and the pharmaceutically acceptable salts thereof wherein R 1 , R 2 , R 4 . Ar and Het are as defined herein. The invention also relates to methods of using the compound of formula (I) to treat a diseases and disorders that are mediated or sustained through the activity of CCR 10 .

  本发明涉及公式(I)的化合物及其药学上可接受的盐，其中R1、R2、R4、Ar和Het的定义如本文所述。本发明还涉及使用公式(I)的化合物治疗通过CCR10活性介导或持续的疾病和障碍的方法。
• Six-Step Synthesis of (±)-Lysergic Acid
  作者：Brian J. Knight、Ryan C. Harbit、Joel M. Smith

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02564

  日期：2023.2.17

  This article describes a concise synthesis of lysergic acid from simple aromatic precursors. The successful strategy relies on the coupling, dearomatization, and cyclization of a halopyridine with a 4-haloindole derivative in 6 total synthetic steps from commercial starting materials. In addition to highlighting the advantages of employing dearomative retrosynthetic analysis, the design is practical

  本文介绍了从简单的芳香族前体简明合成麦角酸。成功的策略依赖于卤代吡啶与 4-卤代吲哚衍生物的偶联、脱芳构化和环化，总共需要 6 个合成步骤，从商业原料开始。除了突出采用脱芳烃逆合成分析的优势外，该设计是实用的，预计能够合成新型神经活​​性化合物，例如新型天然产物衍生物 12-氯麦角酸的合成。
• US8586748B2
  申请人：——

  公开号：US8586748B2

  公开（公告）日：2013-11-19
• [EN] TRICYCLIC HETEROCYCLIC COMPOUNDS AS PHOSPHOINOSITIDE 3-KINASE INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES TRICYCLIQUES UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA PHOSPHOINOSITIDE 3-KINASE
  申请人：KARUS THERAPEUTICS LTD

  公开号：WO2017029521A1

  公开（公告）日：2017-02-23

  The invention relates to a compound of formula I: (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof and/or stereoisomers thereof. The compounds of the invention are useful in therapy.

  这项发明涉及到式I的化合物：(I)或其药学上可接受的盐和/或立体异构体。该发明的化合物在治疗中是有用的。