methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-O--β-D-glycero-D-galacto-2-nonulopyranosyl)onate>-α-D-glupyr... | 109049-50-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-O--β-D-glycero-D-galacto-2-nonulopyranosyl)onate>-α-D-glupyr...
• CAS: 109049-50-5
• 化学式: C₆₆H₈₄N₂O₂₉
• 分子量: 1369.39
• InChiKey: PWOPAKAJZDSJGC-YNRUMKDMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.63
• 重原子数：
  97.0
• 可旋转键数：
  32.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  377.97
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  29.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 5-acetamido-8,9-O-isopropylidene-2,3,5-trideoxy-D-glycero-D-galacto-non-2-enopyranosonate 在 disodium hydrogenphosphate 、 溴 、 三正丁基氢锡 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 苯 为溶剂， 反应 13.67h， 生成 methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-O--β-D-glycero-D-galacto-2-nonulopyranosyl)onate>-α-D-glupyr...
  参考文献：
  名称：

  A stereospecific β-glycosylation of 2β,3α-dibromo-n-acetylneuraminic acid

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87796-6

文献信息

• A Stereospecific Synthesis of β-Glycosides of<i>N</i>-Acetylneuraminic Acid and Secondary Alcohols
  作者：Kaoru Okamoto、Tadao Kondo、Toshio Goto

  DOI：10.1246/cl.1986.1449

  日期：1986.9.5

  Glycosylation of secondary alcohols such as cholesterol, methyl 2,4,6-tri-O-benzylgalactopyranoside, and 2-deoxy-2,3-dehydro-NeuAc methyl ester with a new glycosyl donor, 2β,3α-dibromo-2-deoxy-NeuAc methyl ester, selectively gave the corresponding β-glycosides in high yields. The 3α-bromo-glycosides were debrominated with tri-n-butylstannane to the corresponding glycosides, which were deprotected to

  仲醇如胆固醇、甲基 2,4,6-tri-O-benzylgalactopyranoside 和 2-deoxy-2,3-dehydro-NeuAc 甲酯与新的糖基供体 2β,3α-dibromo-2-deoxy 的糖基化-NeuAc 甲酯，选择性地以高产率得到相应的 β-糖苷。3α-溴-糖苷用三正丁基锡烷脱溴为相应的糖苷，将其脱保护得到具有β-NeuAc的游离糖苷。