1-(2,4-二氯-5-甲基苯基)乙酮 | 77344-73-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-(2,4-二氯-5-甲基苯基)乙酮
• 英文名称: 2,4-dichloro-5-methylacetophenone
• 英文别名: 2',4'-Dichloro-5'-methylacetophenone；1-(2,4-dichloro-5-methylphenyl)ethanone
• CAS: 77344-73-1
• 化学式: C₉H₈Cl₂O
• 分子量: 203.068
• InChiKey: DZDCIYMTIDCNFA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  273.5±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.260±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2914700090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,4-二氯-5-甲基苯基)乙酮 在 palladium on activated charcoal 氢氧化钾 、 氢气 、 甲基三辛基氯化铵 作用下， 以 异辛烷 为溶剂， 50.0 ℃ 、101.32 kPa 条件下， 反应 2.25h， 以81%的产率得到3'-甲基苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Substituted Phenyl Ketones via Pd-Catalysed hydrodechlorination of Their Polychlorinated Derivatives

  摘要：

  通过钯催化的相应二氯化合物的氢脱氯反应，合成了以下化合物：2-和3-甲基乙酰苯酮、2-和3-甲基苯甲酮，以及2,2’-、2,3’-和3,3’-二甲基苯甲酮。反应在30-50°C的多相条件下进行，通过将氢气在常压下鼓泡通入由有机底物溶液（异辛烷溶剂）和水性碱性溶液（50% aq KOH）组成的双相系统中，在Pd/C（5% wt）和Aliquat 336（三吡啶基甲基氯化铵）的存在下进行。同样，氟化乙酰苯酮和苯甲酮（4-氟-3-甲基乙酰苯酮和4-氟-3-甲基苯甲酮、4-氟-2’,3-二甲基苯甲酮、4-氟-3,3’-二甲基苯甲酮）从相应的氯化甲基氟和二甲基氟酮出发制备。在这些条件下，季铵盐的存在使得反应具有高度的化学选择性：氯被移除，同时羰基的还原和/或氟的去除被阻止。

  DOI：

  10.1055/s-1996-4344
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氯甲苯 、 乙酰氯 在 三氯化铝 作用下， 以 二硫化碳 为溶剂， 反应 18.0h， 以90%的产率得到1-(2,4-二氯-5-甲基苯基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Substituted Phenyl Ketones via Pd-Catalysed hydrodechlorination of Their Polychlorinated Derivatives

  摘要：

  通过钯催化的相应二氯化合物的氢脱氯反应，合成了以下化合物：2-和3-甲基乙酰苯酮、2-和3-甲基苯甲酮，以及2,2’-、2,3’-和3,3’-二甲基苯甲酮。反应在30-50°C的多相条件下进行，通过将氢气在常压下鼓泡通入由有机底物溶液（异辛烷溶剂）和水性碱性溶液（50% aq KOH）组成的双相系统中，在Pd/C（5% wt）和Aliquat 336（三吡啶基甲基氯化铵）的存在下进行。同样，氟化乙酰苯酮和苯甲酮（4-氟-3-甲基乙酰苯酮和4-氟-3-甲基苯甲酮、4-氟-2’,3-二甲基苯甲酮、4-氟-3,3’-二甲基苯甲酮）从相应的氯化甲基氟和二甲基氟酮出发制备。在这些条件下，季铵盐的存在使得反应具有高度的化学选择性：氯被移除，同时羰基的还原和/或氟的去除被阻止。

  DOI：

  10.1055/s-1996-4344

文献信息

• Substituted (2-phenoxyphenyl)acetic acids with antiinflammatory activity. 1
  作者：David C. Atkinson、Keith E. Godfrey、Bernard Meek、John F. Saville、Michael R. Stillings

  DOI：10.1021/jm00364a004

  日期：1983.10

  The synthesis and antiinflammatory activity of a series of substituted (2-phenoxyphenyl)acetic acids are described. Initial screening in the adjuvant arthritis test showed that halogen substitution in the phenoxy ring enhanced activity considerably. Ulcerogenic potential, as measured by the minimum ulcerogenic dose (MUD), was low in almost all the acids tested. [2-(2,4-Dichlorophenoxy)phenyl]acetic

  描述了一系列取代的（2-苯氧基苯基）乙酸的合成和抗炎活性。在佐剂关节炎试验中的初步筛选显示苯氧基环中的卤素取代大大增强了活性。用最小致溃疡剂量（MUD）衡量的致溃疡潜力在几乎所有测试的酸中均很低。[2-（2,4-二氯苯氧基）苯基]乙酸具有最有利的效价和低毒性，包括致溃疡性，该化合物现已用于治疗。
• Substituted 3-phenylpyrazoles
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：US05744426A1

  公开（公告）日：1998-04-28

  Substituted 3-phenylpyrazoles I ##STR1## are used as herbicides.

  取代的3-苯基吡唑类化合物被用作除草剂。
• US5744426A
  申请人：——

  公开号：US5744426A

  公开（公告）日：1998-04-28
• [EN] SUBSTITUTED 3-PHENYLPYRAZOLES AS HERBICIDES<br/>[FR] 3-PHENYLPYRAZOLES SUBSTITUES UTILISES EN TANT QU'HERBICIDES
  申请人：BASF AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：WO1995033728A1

  公开（公告）日：1995-12-14

  (EN) Substituted 3-phenylpyrazoles (I) in which: R1 represents -C(R8)=C(R7,R12), (a), -C(R9,R10)-C(R8,R11,R12), (b), (c), -C(R9)=C(R8)-phenyl or -C(R9,R10)-C(R8,R13)-phenyl; R2 represents CN, CF3, halogen; R3 represents H, C1-C4-alkyl, C1-C4-haloalkyl, C1-C4-alkoxy-C1-C4-alkyl; R4 represents C1-C4-alkoxy, C1-C4-haloalkoxy, C1-C4-alkylthio, C1-C4-haloalkylthio, C1-C4-alkylsulfinyl, C1-C4-haloalkylsulfinyl, C1-C4-alkylsulfonyl, C1-C4-haloalkylsulfonyl; R5 represents H, NO2, halogen, carboxylic acid/ester radical, substituted or unsubstituted aminocarbonyl; R6 represents H, halogen; Y represents -O-, -S-, -CH2-; Z represents 2- to 5-membered chain; R7 represents CN, halogen, C1-C4-alkyl, C1-C4-haloalkyl, C2-C4-alkenyl, carboxylic acid/ester radical, substituted or unsubstituted aminocarbonyl; R8, R9, R10, R13 represent H, CN, halogen, C1-C4-alkyl, C1-C4-haloalkyl, C2-C4-alkenyl, carboxylic acid/ester radical, substituted or unsubstituted -N(H)-CO-R25, amino or aminocarbonyl: R11 represents CN, halogen, carboxylic acid/ester radical, substituted or unsubstituted amino or aminocarbonyl, azido, OH, (halo)alkoxy, alkenyloxy, alkylcarbonyloxy; R12 represents isoxazolidinylcarbonyl, carboxylic acid/ester radical, acid amide group, -CO-O-N=C(R31)-(C1-C6-alkyl), -CO-O-N=C(R31)-CO-O-(C1-C6-alkyl), -CO-O-N=C(R31)-(C1-C4-alkyl)-CO-O-(C1-C4-alkyl)-CO-O-CH2-R14, -CO-O-C(R14)-(C1-C4-alkyl), substituted or unsubstituted aminocarbonyl or aminothiocarbonyl, -CO-NH-SO2-(C1-C4-alkyl), -CO-R36, -CO-O-(C1-C4-alkyl)-C(R14)=N-O-(C1-C4-alkyl), substituted or unsubstituted -CO-NH-CH(R30)-(COOH/ester) substituted or unsubstituted cyclopentyliminooxy- or cyclohexyliminooxycarbonyl; R14 represents H, C1-C4-alkyl, phenyl, benzyl; R25, R30 represents H, C1-C6-alkyl, C1-C6-haloalkyl, C1-C4-alkoxy-C1-C4-alkyl, substituted or unsubstituted C3-C7-cycloalkyl, phenyl or phenyl-C1-C6-alkyl; R31 represents C1-C6-alkyl, C1-C4-haloalkyl, C1-C6-alkoxy-C1-C4-alkyl, C1-C6-alkoxycarbonyl-C1-C4-alkyl, di-[C1-C6-alkoxycarbonyl]-C1-C4-alkyl, C3-C6-cycloalkyl, C1-C6-alkoxy, C1-C6-alkoxycarbonyl, 2-furyl, substituted or unsubstituted phenyl; R36 represents H, halogen, C1-C4-alkyl, C2-C4-alkenyl, C1-C4-haloalkyl, C1-C4-alkoxy-C1-C4-alkyl, C1-C4-alkylthio-C1-C4-alkyl, are used as herbicides.(FR) On utilise des 3-phénylpyrazoles substitués de la formule (I) en tant qu'herbicides. Dans cette formule, R1 représente -C(R8)=(R7,R12), (a), -C(R9,R10)-C(R8,R11,R12), (b), (c), -C(R9)=C(R8)-phenyle ou -C(R9,R10)-C(R8,R13)-phényle; R2 représente CN, CF3, halogène; R3 représente H, alcoyle C1-C4, haloalcoyle C1-C4, alcoxy C1-C4-alcoyle C1-C4; R4 représente alcoxy C1-C4, haloalcoxy C1-C4, alcoylthio C1-C4, haloalcoylthio C1-C4, alcoylsulfinyle C1-C4, haloalcoylsulfinyle C1-C4, alcoylsulfonyle C1-C4, haloalcoylsulfonyle C1-C4; R5 représente H, NO2, halogène, un radical ester/acide carboxylique, aminocarbonyle substitué ou non; R6 représente H, halogène; Y représente -O-, -S-, -CH2-; Z représente une chaîne possédant 2 à 5 chaînons; R7 représente CN, halogène, alcoyle C1-C4, haloalcoyle C1-C4, alcényle C2-C4, un radical ester/acide carboxylique, aminocarbonyle substitué ou non; R8, R9, R10 R13 représentent H, CN, halogène, alcoyle C1-C4, haloalcoyle C1-C4, alcényle C2-C4, un radical ester/acide carboxylique, -N(H)-CO-R25, substitué ou non, amino ou aminocarbonyle; R11 représente CN, halogène, un radical ester/acide carboxylique, amino ou aminocarbonyle substitué ou non, azido, OH, (halo)alcoxy, alcényloxy, alcoylcarbonyloxy; R12 représente isoxazolidinylcarbonyle, un radical ester/acide carboxylique, un groupe amide acide, -CO-O-N=C(R31)-(alcoyle C1-C6), -CO-O-N=C(R31)-CO-O-(alcoyle C1-C6), -CO-O-N=C(R31)-(alcoyle C1-C4)-CO-O-(alcoyle C1-C4), -CO-O-CH2-R14, -CO-O-CH2-R14, -CO-O-C(R14)-(alcoyle C1-C4), aminocarbonyle ou aminothiocarbonyle substitué ou non, -CO-NH-SO2-(alcoyle C1-C4), -CO-R36, -CO-O-(alcoyle C1-C4)-C(R14)=N-O-(alcoyle C1-C4), -CO-NH-CH(R30)-(COOH/ester) substitué ou non, cyclopentyliminooxy- ou cyclohexyliminooxycarbonyle substitué ou non; R14 représente H, alcoyle C1-C4, phényle, benzyle; R25, R30 représentent H, alcoyle C1-C6, haloalcoyle C1-C6, alcoxy C1-C4-alcoyle C1-C4, cycloalcoyle C3-C7 substitué ou non, phényle ou phényle-alcoyle C1-C6; R31 représente alcoyle C1-C6, haloalcoyle C1-C6, alcoxy C1-C6-alcoyle C1-C4, alcoxycarbonyle C1-C6-alcoyle C1-C4, di-[alcoxycarbonyle C1-C6]-alcoyle C1-C4, cycloalcoyle C3-C6, alcoxy C1-C6, alcoxycarbonyle C1-C6, 2-furyle, phényle substitué ou non; R36 représente H, halogène, alcoyle C1-C4, alcényle C2-C4, haloalcoyle C1-C4, alcoxy C1-C4-alcoyle C1-C4, alcoylthio C1-C4-alcoyle C1-C4.
• Synthesis of Substituted Phenyl Ketones via Pd-Catalysed hydrodechlorination of Their Polychlorinated Derivatives
  作者：Andrea Bomben、Carlos A. Marques、Maurizio Selva、Pietro Tundo

  DOI：10.1055/s-1996-4344

  日期：1996.9

  The following compounds, 2- and 3-methylacetophenones, 2- and 3-methylbenzophenones, and 2,2’-, 2,3’- and 3,3’-dimethylbenzophenones have been synthesized through a Pd-catalysed hydrodechlorination of the corresponding dichlorinated derivatives. The reaction has been carried out under multiphase conditions at 30-50°C, by bubbling H2 at atmospheric pressure into a biphasic system constituted by an organic substrate solution (isooctane solvent) and an aqueous alkaline solution (50% aq KOH), in the presence of Pd/C (5% wt) and Aliquat 336 (triaprylylmethylammonium chloride). Likewise, fluorinated aceto- and benzophenones (4-fluoro-3-methylacetophenone and 4-fluoro-3-methylbenzo-, 4-fluoro-2’,3-dimethylbenzo-, 4-fluoro-3,3’-dimethylbenzophenones) have been prepared starting from the corresponding chlorinated methylfluoro- and dimethylfluoro ketones. Under such conditions, the presence of the onium salt allows the reaction to proceed with a high chemoselectivity: chlorine is removed while both the reduction of the carbonyl group and/or fluorine removal are prevented.

  通过钯催化的相应二氯化合物的氢脱氯反应，合成了以下化合物：2-和3-甲基乙酰苯酮、2-和3-甲基苯甲酮，以及2,2’-、2,3’-和3,3’-二甲基苯甲酮。反应在30-50°C的多相条件下进行，通过将氢气在常压下鼓泡通入由有机底物溶液（异辛烷溶剂）和水性碱性溶液（50% aq KOH）组成的双相系统中，在Pd/C（5% wt）和Aliquat 336（三吡啶基甲基氯化铵）的存在下进行。同样，氟化乙酰苯酮和苯甲酮（4-氟-3-甲基乙酰苯酮和4-氟-3-甲基苯甲酮、4-氟-2’,3-二甲基苯甲酮、4-氟-3,3’-二甲基苯甲酮）从相应的氯化甲基氟和二甲基氟酮出发制备。在这些条件下，季铵盐的存在使得反应具有高度的化学选择性：氯被移除，同时羰基的还原和/或氟的去除被阻止。