O-dibenzylcetomatairesinol | 89067-58-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 呋喃类木脂素
• 英文名称: O-dibenzylcetomatairesinol
• 英文别名: (+/-)-trans-2-(3-methoxy-4-benzyloxybenzyl)-3-(3'-metyhoxy-4'-benzyloxy-α-benzoyl)butyrolactone；trans-2-(3-Methoxy-4-benzyloxybenzyl)-3-(3-methoxy-4-benzyloxybenzyl)-γ-butyrolactone；(3R,4R)-4-(3-methoxy-4-phenylmethoxybenzoyl)-3-[(3-methoxy-4-phenylmethoxyphenyl)methyl]oxolan-2-one
• CAS: 89067-58-3
• 化学式: C₃₄H₃₂O₇
• 分子量: 552.624
• InChiKey: MEHZCCWZISIOBQ-IZLXSDGUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  80.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-dibenzylcetomatairesinol 在 sodium tetrahydroborate 、 二异丁基氢化铝 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 O-dibenzyl epi-1-(+/-)-α-conidendral
  参考文献：
  名称：

  练习曲：7-合成总的（±）-α等-β-分生孢子烯1个des的甲基（±）-α等-β-分生孢子

  摘要：

  将二噻吩的碳负离子迈克尔加成在丁烯内酯上，然后用苄基溴烷基化并酮酮羰基再生，得到α，β-二取代的内酯。使用NaBH 4还原后者的酮羰基羰基，然后用CF 3 CO 2 H处理并催化氢解得到（±）-α-分枝id烯。用DIBAL还原-二苄基（±）-α-分生烯醛，然后将中间乳醇甲基化并催化氢解，得到甲基1-表-（±）-α-分生烯醛。该化合物是Cambie描述为还具有结构的甲基α-二十二烯基差向异构体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87617-1
• 作为产物：
  描述：

  4-(溴甲基)-2-甲氧基-1-苯基甲氧基苯 在 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 O-dibenzylcetomatairesinol
  参考文献：
  名称：

  The first synthesis of (±)-cycloolivil: a highly stereoselective synthesis of 3-hydroxy-1-aryltetralin lignans based on the stereoselective hydroxylation of α,β-dibenzyl-γ-butyrolactones

  摘要：

  Cycloolivil 是 3-羟基-1-芳基四氢萘木脂素的代表性实例，基于对 α,β-二取代 γ-丁内酯的金属烯醇化物的立体选择性亲电加成作为关键步骤，以良好的产率立体选择性合成。

  DOI：

  10.1039/c39950000671

文献信息

• SYNTHESE TOTALE DE LA (<i>d</i>,<i>l</i>) α-CONIDENDRINE
  作者：Yahia Nabi、Robert Dhal、Eric Brown

  DOI：10.1246/cl.1983.1543

  日期：1983.10.5

  Michael addition of the carbanion of the dithian 7 (derived from O-benzyl vanillin) on butenolide, afforded the saturated lactone 8. Alkylation of the latter with the benzylic bromide 6, followed by regeneration of the carbonyl group gave the α,β-disubstituted lactone 10. Reduction of the ketonic carbonyl group of compound 10 using NaBH4, followed by treatment with CF3CO2H and catalytic hydrogenolysis

  二噻吩 7（源自 O-苄基香草醛）的碳负离子在丁烯内酯上进行迈克尔加成，得到饱和内酯 8。后者与苄基溴 6 烷基化，然后羰基再生得到 α,β-二取代内酯 10. 使用 NaBH4 还原化合物 10 的酮羰基，然后用 CF3CO2H 处理和催化氢解得到 (d,l)α-conidendrin 1。
• The first synthesis of (±)-cycloolivil: a highly stereoselective synthesis of 3-hydroxy-1-aryltetralin lignans based on the stereoselective hydroxylation of α,β-dibenzyl-γ-butyrolactones
  作者：Yasunori Moritani、Tatsuzo Ukita、Hiroshi Ohmizu、Tameo Iwasaki

  DOI：10.1039/c39950000671

  日期：——

  Cycloolivil, a representative example of 3-hydroxy-1-aryltetralin lignans, was stereoselectively synthesised in good yields based on the Stereoselective electrophilic addition to the metal enolate of α,β-disubstituted γ-butyrolactone as a key step.

  Cycloolivil 是 3-羟基-1-芳基四氢萘木脂素的代表性实例，基于对 α,β-二取代 γ-丁内酯的金属烯醇化物的立体选择性亲电加成作为关键步骤，以良好的产率立体选择性合成。
• α,β-Dibenzyl-γ-butyrolactone lignan alcohols: total synthesis of (±)-7′-hydroxyenterolactone, (±)-7′-hydroxymatairesinol and (±)-8-hydroxyenterolactone
  作者：T Mäkelä

  DOI：10.1016/s0039-128x(01)00107-6

  日期：2001.10

  carbon atom and a alpha-hydroxy alpha,beta-dibenzyl-gamma-butyrolactone lignan were synthesized in racemic form using the tandem conjugate addition reaction to construct the basic lignan skeleton. Subsequent reaction steps involved either a catalytic reduction of the regenerated keto group to the alcohol, or a hydrogenolysis to benzylic methylene followed by lactone enolate formation and oxidation

  使用串联共轭加成反应，以消旋形式合成了两个在β-苄基碳原子上带有羟基的反式α，β-二苄基-γ-丁内酯木脂体和α-羟基α，β-二苄基-γ-丁内酯木脂体。构建基本的木脂素骨架。随后的反应步骤包括将再生的酮基催化还原成醇，或氢解成苄基亚甲基，然后形成内酯烯醇酸酯并氧化，得到α-羟基丁内酯。这些程序分别用于合成7'-羟基内酯和7'-羟基马来酸和8-羟基内酯。
• Moritani, Yasunori; Ukita, Tatsuzo; Hiramatsu, Hajime, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1996, # 22, p. 2747 - 2754
  作者：Moritani, Yasunori、Ukita, Tatsuzo、Hiramatsu, Hajime、Okamura, Kimio、Ohmizu, Hiroshi、Iwasaki, Tameo

  DOI：——

  日期：——
• Radical and Superoxide Scavenging Activities of Matairesinol and Oxidized Matairesinol
  作者：Satoshi YAMAUCHI、Takuya SUGAHARA、Yuki NAKASHIMA、Akihiro OKADA、Koichi AKIYAMA、Taro KISHIDA、Masashi MARUYAMA、Toshiya MASUDA

  DOI：10.1271/bbb.60096

  日期：2006.8.23

  The radical and superoxide scavenging activities of oxidized matairesinols were examined. It could be assumed that the free benzylic position was important for higher radical scavenging activity. The different level of activity was observed between 7′-oxomatairesinol (Mat 2) and 7-oxomatairesinol (Mat 3). The activity of 8-hydroxymatairesinol was lower than that of matairesinol (Mat 1). The superoxide scavenging activity of the oxidized matairesinols was also demonstrated for the first time. It is assumed that the pKa value of phenol in the oxidized matairesinols affected this activity.

  研究了氧化马黛茶酚的自由基和超氧化物清除活性。可以推断，游离苄基位置对更高的自由基清除活性非常重要。7′-oxomatairesinol (Mat 2) 和 7-oxomatairesinol (Mat 3) 的活性水平不同。8-hydroxymatairesinol 的活性低于 matairesinol（Mat 1）。氧化马黛茶酚的超氧化物清除活性也是首次得到证实。据推测，氧化的马黛茶酚中苯酚的 pKa 值影响了这种活性。