ethyl 2-[(1R,4aS,4bS,5R,8R,8aS,10aS)-10a-formyl-5-methoxy-2,4b,8-trimethyl-10-oxo-4,4a,5,6,7,8,8a,9-octahydro-1H-phenanthren-1-yl]acetate | 86688-50-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: ethyl 2-[(1R,4aS,4bS,5R,8R,8aS,10aS)-10a-formyl-5-methoxy-2,4b,8-trimethyl-10-oxo-4,4a,5,6,7,8,8a,9-octahydro-1H-phenanthren-1-yl]acetate
• CAS: 86688-50-8；86709-23-1；87668-08-4；87726-60-1
• 化学式: C₂₃H₃₄O₅
• 分子量: 390.52
• InChiKey: RBNVPKIESZYICL-LSARMCRCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl (E)-4-methyl-3,5-hexadienoate 、 (+)-<4aR-(4aβ,5β,8α,8aα)>-4a,5,6,7,8,8a-hexahydro-4a,8-dimethyl-3-formyl-5-methoxy-2(1H)-naphthalenone 以 甲苯 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 ethyl 2-[(1R,4aS,4bS,5R,8R,8aS,10aS)-10a-formyl-5-methoxy-2,4b,8-trimethyl-10-oxo-4,4a,5,6,7,8,8a,9-octahydro-1H-phenanthren-1-yl]acetate 、 ethyl 2-[(1S,4aS,4bS,5R,8R,8aS,10aS)-10a-formyl-5-methoxy-2,4b,8-trimethyl-10-oxo-4,4a,5,6,7,8,8a,9-octahydro-1H-phenanthren-1-yl]acetate
  参考文献：
  名称：

  水性分子间狄尔斯-阿尔德反应中的“胶束”催化：速率加速和选择性提高

  摘要：

  已经在水中检查了使用亲二烯体和与二烯的分子间狄尔斯-阿尔德反应。与在烃类溶剂中观察到的结果形成鲜明对比的是，在水中观察到的显着提高的速率以及改进的选择性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)81800-6

文献信息

• Synthetic studies on quassinoids: total synthesis of (-)-chaparrinone, (-)-glaucarubolone, and (+)-glaucarubinone
  作者：Paul A. Grieco、Jon L. Collins、Eric D. Moher、Thomas J. Fleck、Raymond S. Gross

  DOI：10.1021/ja00067a025

  日期：1993.7

  The total synthesis of (-)-chaparrinone (3), (-)-glaucarubolone (4), and (+)-glaucarubinone (3) is described. The synthesis features an intermolecular Diels-Alder reaction between dienophile 6 and (E)-4-methyl-3,5-hexadienoic acid (17) in 5.0 M lithium perchlorate-ethyl acetate. Diels-Alder adduct 16 is converted via a two-step process into tetracyclic lactone 10. Inversion of configuration at C(9)

  描述了 (-)-chaparrinone (3)、(-)-glaucarubolone (4) 和 (+)-glaucarubinone (3) 的全合成。该合成的特点是亲双烯体 6 和 (E)-4-甲基-3,5-己二烯酸 (17) 在 5.0 M 高氯酸锂-乙酸乙酯中发生分子间 Diels-Alder 反应。Diels-Alder 加合物 16 通过两步法转化为四环内酯 10。C(9) 处构型的反转和 Δ 11,12 烯烃在 10 中的安装提供四环内酯 19。环 C 官能团并入 19然后精心设计环 A 1β-羟基-2-氧代-Δ 3,4 烯烃单元并去除 C(1) 和 C(12) 羟基上的保护基团，得到前查帕里酮 (41)