4,9-Dimethoxy-3H-naphtho[2,3-c]furan-1-one | 123373-22-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并呋喃类
• 英文名称: 4,9-Dimethoxy-3H-naphtho[2,3-c]furan-1-one
• 英文别名: 4,9-dimethoxy-1H-benzo[f][2]benzofuran-3-one
• CAS: 123373-22-8
• 化学式: C₁₄H₁₂O₄
• 分子量: 244.247
• InChiKey: AXUHPEAOQQXRSH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,9-Dimethoxy-3H-naphtho[2,3-c]furan-1-one 在 9-iodo-9-borabicyclo[3.3.1]nonane 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以79%的产率得到9-Hydroxy-4-methoxy-3H-naphtho[2,3-c]furan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the Functionalized Tricyclic Core of Lactonamycin by Oxidative Dearomatization

  摘要：

  [GRAPHICS]We report in this Letter a synthesis of the densely oxygenated CDEF ring system (27) corresponding to that found in the recently discovered antibiotic lactonamycin. The key steps in the synthesis consist of an intramolecular Wessely oxidative lactonization of acid 18, followed by a hydroxyl directed epoxidation of enol ether 21.

  DOI：

  10.1021/ol006531+
• 作为产物：
  描述：

  2,3-bis(bromomethyl)-1,4-dimethoxynaphthalene 在 sodium chlorite 、 三甲基溴硅烷 、 氨基磺酸 、 sodium hydride 、 sodium carbonate 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 4,9-Dimethoxy-3H-naphtho[2,3-c]furan-1-one
  参考文献：
  名称：

  一种简便合成生物活性 4, 9-二甲氧基萘的非锂化途径

  摘要：

  摘要 采用一条简单、简便、方便的路线合成4,9-二甲氧基萘(4,9-DMN)；一种天然存在的萘内酯家族的类似物。它的实现不涉及使用 3-(溴甲基)-1,4-二甲氧基-2-萘醛作为关键中间体通过碱催化氧化环化产生五元内酯环的繁琐和危险的锂化步骤。该化合物对白色念珠菌表现出显着的抗真菌活性，同时发现它对 MCF-7 癌细胞系的毒性较小，IC50 值小于 250 µM。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2020.1794656

文献信息

• Manganese(III) mediated synthesis of spiro[4,4]nonane system present in Fredericamycin A
  作者：A. V. Rama Rao、B. Venkateswara Rao、D. Reddappa Reddy、A. K. Singh

  DOI：10.1039/c39890000400

  日期：——

  A convenient approach for constructing the spiro[4,4]nonane system of Fredericamycin A has been demonstrated using a manganese(III)based oxidative free radical cyclisation.

  使用基于锰（III）的氧化性自由基环化方法已经证明了一种简便的方法来构建Fredericamycin A的螺[4,4]壬烷系统。
• Rao, A. V. Rama; Singh, Ashok, K.; Reddy, Komandla Malla, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 24, p. 3171 - 3177
  作者：Rao, A. V. Rama、Singh, Ashok, K.、Reddy, Komandla Malla、Ravikumar, Krishnan

  DOI：——

  日期：——
• RAO, A. V. RAMA;RAO, B. VENKATESWARA;REDDY, D. REDDAPPA;SINGH, A. K., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1989) N, C. 400-401
  作者：RAO, A. V. RAMA、RAO, B. VENKATESWARA、REDDY, D. REDDAPPA、SINGH, A. K.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of the Functionalized Tricyclic Core of Lactonamycin by Oxidative Dearomatization
  作者：Christopher Cox、Samuel J. Danishefsky

  DOI：10.1021/ol006531+

  日期：2000.11.1

  [GRAPHICS]We report in this Letter a synthesis of the densely oxygenated CDEF ring system (27) corresponding to that found in the recently discovered antibiotic lactonamycin. The key steps in the synthesis consist of an intramolecular Wessely oxidative lactonization of acid 18, followed by a hydroxyl directed epoxidation of enol ether 21.
• A non-lithiation route towards facile synthesis of bioactive 4, 9-dimethoxynaphthalide
  作者：Raju M. Walunj、Arun D. Natu、Rajeev C. Chikate、Madhusudan V. Paradkar、Santosh C. Narwade、Gunderao H. Kathwate、Deepti D. Deobagkar

  DOI：10.1080/00397911.2020.1794656

  日期：2020.10.17

  Abstract A simple, facile, and convenient route is adopted for the synthesis of 4,9-dimethoxynaphthalide (4,9-DMN); an analog of naturally occurring naphthalene lactone family. It is achieved without involving a tedious and hazardous lithiation step using 3-(bromomethyl)-1,4-dimethoxy-2-naphthaldehyde as key intermediate through base catalyzed oxidative cyclization resulting in a five-membered lactone

  摘要 采用一条简单、简便、方便的路线合成4,9-二甲氧基萘(4,9-DMN)；一种天然存在的萘内酯家族的类似物。它的实现不涉及使用 3-(溴甲基)-1,4-二甲氧基-2-萘醛作为关键中间体通过碱催化氧化环化产生五元内酯环的繁琐和危险的锂化步骤。该化合物对白色念珠菌表现出显着的抗真菌活性，同时发现它对 MCF-7 癌细胞系的毒性较小，IC50 值小于 250 µM。图形概要