4-(1,3-dihydro-isoindole-2-carbonyl)-2-methylsulfanyl-7-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethyl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine-5-carbonitrile | 950662-65-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4-(1,3-dihydro-isoindole-2-carbonyl)-2-methylsulfanyl-7-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethyl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine-5-carbonitrile
• 英文别名: 4-(1,3-dihydroisoindole-2-carbonyl)-2-methylsulfanyl-7-(2-trimethylsilylethoxymethyl)pyrrolo[2,3-d]pyrimidine-5-carbonitrile
• CAS: 950662-65-4
• 化学式: C₂₃H₂₇N₅O₂SSi
• 分子量: 465.651
• InChiKey: VLOCROQNEJNMNA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.49
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-chloro-2-methylsulfanyl-7-(2-trimethylsilanylethoxymethyl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine-5-carbonitrile 在 palladium diacetate 、 1,3-双(二苯基膦)丙烷 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 异丁酰胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.03h， 生成 4-(1,3-dihydro-isoindole-2-carbonyl)-2-methylsulfanyl-7-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethyl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  WO2007/104944

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Pyrrolopyrimidine Derivatives Used As HSP90 Inhibitors
  申请人：Brough Paul Andrew

  公开号：US20090163490A1

  公开（公告）日：2009-06-25

  Compounds of formula (I) have HSP90 inhibitory activity and are therefore useful in the treatment of, inter alia, cancer: Formula (I) wherein R i is hydrogen, fluoro, chloro, bromo, or a radical of formula -X-Alk 1 -(Z) m -(Alk 2 )n-Q wherein X is —O—, —S— —S(O)—, SO 2 —, or —NH—, Z is —O—, —S—, —(C═O)—, —(C═S)—, —S(O)—, —SO 2 —, —NR A —, or, in either orientation —C(═O)O—, —C(═O)NR A —, —C(═S)NR A —, —SO 2 NR A —, —NR A C(═O)—, or —NR A SO 2 — wherein R A is hydrogen or C 1 -C 6 alkyl AIk 1 and AIk 2 are optionally substituted divalent C 1 -C 3 alkylene or C 2 -C 3 alkenylene radicals, m, n and p are independently 0 or 1, and Q is hydrogen or an optionally substituted carbocyclic or heterocyclic radical; R 2 is a radical of formula —(Ar 1 ) p -(Alk 1 ) q -(Z) r -(Alk 2 ) s -Q wherein Ar 1 is an optionally substituted aryl or heteroaryl radical, Alk 1 , Alk 2 , Z, and Q are as defined above, and p, q, r and s are independently 0 or 1; and R 3 is cyano (—CN), fluoro, chloro, bromo, methyl in which in which one or more hydrogen atoms are optionally replaced by fluorine atoms, ethyl in which in which one or more hydrogen atoms are optionally replaced by fluorine atoms, cyclopropyl, —OH, —CH 2 OH, —C(O)NH 2 , —C(O)CH 3 , Or —NH 2 .

  公式（I）的化合物具有HSP90抑制活性，因此在治疗癌症等疾病方面非常有用：公式（I）其中Ri为氢、氟、氯、溴或公式-X-Alk1-(Z)m-(Alk2)n-Q的基团，其中X为-O-，-S-，-S（O）-，SO2-或-NH-，Z为-O-，-S-，-(C═O)-，-(C═S)-，-S(O)-，-SO2-，-NRA-，或以任何方向为-C（═O）O-，-C（═O）NRA-，-C（═S）NRA-，-SO2NRA-，-NRAC（═O）-或-NRASO2-，其中RA为氢或C1-C6烷基，Alk1和Alk2为可选取代的二价C1-C3烷基或C2-C3烯基基团，m、n和p独立地为0或1，Q为氢或可选取代的碳环或杂环基团；R2为公式-(Ar1)p-(Alk1)q-(Z)r-(Alk2)s-Q的基团，其中Ar1为可选取代的芳基或杂芳基基团，Alk1、Alk2、Z和Q如上所定义，p、q、r和s独立地为0或1；R3为氰（-CN）、氟、氯、溴、甲基，其中一个或多个氢原子可选地被氟原子替换，乙基，其中一个或多个氢原子可选地被氟原子替换，环丙基，-OH，-CH2OH，-C（O）NH2，-C（O）CH3或-NH2。
• WO2007/104944
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——