4,9-dihydroxynaphtho<2,3-c>furan-1(3H)-one | 68726-79-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并呋喃类
• 英文名称: 4,9-dihydroxynaphtho<2,3-c>furan-1(3H)-one
• 英文别名: 4,9-dihydroxy-1H-benzo[f][2]benzofuran-3-one
• CAS: 68726-79-4
• 化学式: C₁₂H₈O₄
• 分子量: 216.193
• InChiKey: CSXZKVWMSBXNPL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,9-dihydroxynaphtho<2,3-c>furan-1(3H)-one 在 potassium carbonate 、 9-iodo-9-borabicyclo[3.3.1]nonane 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 9-Hydroxy-4-methoxy-3H-naphtho[2,3-c]furan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the Functionalized Tricyclic Core of Lactonamycin by Oxidative Dearomatization

  摘要：

  [GRAPHICS]We report in this Letter a synthesis of the densely oxygenated CDEF ring system (27) corresponding to that found in the recently discovered antibiotic lactonamycin. The key steps in the synthesis consist of an intramolecular Wessely oxidative lactonization of acid 18, followed by a hydroxyl directed epoxidation of enol ether 21.

  DOI：

  10.1021/ol006531+
• 作为产物：
  描述：

  3-氧代-1,3-二氢异苯并呋喃-1-膦酸二甲酯 、 2(5H)-呋喃酮 在 lithium tert-butoxide 作用下， 生成 4,9-dihydroxynaphtho<2,3-c>furan-1(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  An Annulation Reaction to Naphthalene-1,4-diols Using Dimethyl Phthalide-3-phosphonates.

  摘要：

  描述了一种从二甲基苯二酸酯-3-膦酸酯和电子缺乏的烯烃中选择性合成萘环体系的区域选择性环化反应。

  DOI：

  10.1248/cpb.41.968

文献信息

• Phthalide annulation: the synthesis of kalafungin, pachybasin and chrysophanol
  作者：George A. Kraus、Hidetsura Cho、Steven Crowley、Bruce Roth、Hirohiko Sugimoto、Susan Prugh

  DOI：10.1021/jo00168a013

  日期：1983.10
• KRAUS G. A.; SUGIMOTO H., TETRAHEDRON LETT., 1978, NO 26, 2263-2266
  作者：KRAUS G. A.、 SUGIMOTO H.

  DOI：——

  日期：——
• An Annulation Reaction to Naphthalene-1,4-diols Using Dimethyl Phthalide-3-phosphonates.
  作者：Mitsuaki WATANABE、Hitoshi MORIMOTO、Kayoko NOGAMI、Saori IJICHI、Sunao FURUKAWA

  DOI：10.1248/cpb.41.968

  日期：——

  A regioselective annulation to naphthalene ring systems from dimethyl phthalide-3-phosphonates and electron-deficient olefins is described.

  描述了一种从二甲基苯二酸酯-3-膦酸酯和电子缺乏的烯烃中选择性合成萘环体系的区域选择性环化反应。
• Synthesis of the Functionalized Tricyclic Core of Lactonamycin by Oxidative Dearomatization
  作者：Christopher Cox、Samuel J. Danishefsky

  DOI：10.1021/ol006531+

  日期：2000.11.1

  [GRAPHICS]We report in this Letter a synthesis of the densely oxygenated CDEF ring system (27) corresponding to that found in the recently discovered antibiotic lactonamycin. The key steps in the synthesis consist of an intramolecular Wessely oxidative lactonization of acid 18, followed by a hydroxyl directed epoxidation of enol ether 21.