2,6-双-(6-{[6-(6-氨基吡啶-2-基氨基甲酰基)吡啶-2-羰基]氨基}吡啶-2-基氨基甲酰基)吡啶 | 652990-28-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2,6-双-(6-{[6-(6-氨基吡啶-2-基氨基甲酰基)吡啶-2-羰基]氨基}吡啶-2-基氨基甲酰基)吡啶
• 英文名称: 2,6-bis-(6-{[6-(6-aminopyridin-2-ylcarbamoyl)pyridine-2-carbonyl]amino}pyridin-2-ylcarbamoyl)pyridine
• 英文别名: N-[6-[[hydroxy-[6-[(6-imino-1H-pyridin-2-yl)carbamoyl]pyridin-2-yl]methylidene]amino]pyridin-2-yl]-6-[[6-[[hydroxy-[6-[(6-imino-1H-pyridin-2-yl)carbamoyl]pyridin-2-yl]methylidene]amino]pyridin-2-yl]carbamoyl]pyridine-2-carboximidic acid
• CAS: 652990-28-8
• 化学式: C₄₁H₃₁N₁₅O₆
• 分子量: 829.794
• InChiKey: GXQIYALHQWNNKO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  62
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  321
• 氢给体数：
  10
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Isobutoxy-8-[(4-isobutoxy-8-nitro-quinoline-2-carbonyl)-amino]-quinoline-2-carbonyl chloride 、 2,6-双-(6-{[6-(6-氨基吡啶-2-基氨基甲酰基)吡啶-2-羰基]氨基}吡啶-2-基氨基甲酰基)吡啶 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 以32 mg的产率得到2-N,6-N-bis[6-[[hydroxy-[6-[C-hydroxy-N-[6-[[hydroxy-[8-[[hydroxy-[4-(2-methylpropoxy)-8-nitroquinolin-2-yl]methylidene]amino]-4-(2-methylpropoxy)quinolin-2-yl]methylidene]amino]pyridin-2-yl]carbonimidoyl]pyridin-2-yl]methylidene]amino]pyridin-2-yl]pyridine-2,6-dicarboximidic acid
  参考文献：
  名称：

  小极性客体在分子苹果皮中的包裹。

  摘要：

  已经制备了三种芳香族低酰胺，其在序列中心具有交替的1，6-二氨基吡啶和1，6-吡啶二羧酸单元，并且在每个末端具有两个8-氨基-2-喹啉羧酸单元。三种低聚物在序列中-3、5或7个吡啶单元的数目不同。它们被设计为在溶液和固态下采用螺旋折叠的构象。选择单体的顺序，以使中心的螺旋直径大于每个末端的螺旋直径，因此它们类似于螺旋包裹的苹果皮。根据建模研究，预计吡啶单元会在螺旋内定义一个极性空心，该空心足够大以容纳小的极性宾客，而在寡聚体序列的每个末端的喹啉单元则有望完全覆盖空心区域，并将螺旋形空腔转化为可以充当胶囊的封闭壳。晶体学研究表明，低聚物确实折叠成螺旋状，从而形成了与周围固态介质隔离的空腔。根据吡啶环的数目，一个或两个水分子结合在胶囊内。胶囊片段的晶体结构表明，最大的低聚物也可以容纳MeOH。溶液NMR研究证实，与固体状态下观察到的化学计量相同，溶液中也会发生水的结合。根据胶囊是空的，半满的还

  DOI：

  10.1002/chem.200700640
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二氨基吡啶 在 三乙胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 氘代二甲亚砜 、 氯仿 为溶剂， 反应 6.92h， 生成 2,6-双-(6-{[6-(6-氨基吡啶-2-基氨基甲酰基)吡啶-2-羰基]氨基}吡啶-2-基氨基甲酰基)吡啶
  参考文献：
  名称：

  螺旋分子编程：将寡吡啶-二甲酰胺折叠成分子单个螺旋。

  摘要：

  由交替的2，6-二氨基吡啶和2，6-吡啶二羰基单元组成的分子链已被设计成在形成分子内氢键时自组织成单链螺旋结构。五聚体链11、12和14，七聚体链1和20以及非十聚体链15已经使用逐步收敛策略合成。通过对这些化合物中的四种进行单晶X射线衍射分析，已表征了固态的单螺旋构象。来自五聚体链12和14的螺旋延伸一圈，来自七聚体20和非十聚体15种的螺旋分别延伸一圈半和二圈半。分子内氢键负责股线的强烈弯曲。极性和非极性有机溶剂中的1 H NMR位移均表明外围芳族基团之间存在分子内重叠。因此，螺旋构象在溶液中也占主导地位。从高能延伸线性构象异构体开始的链折叠的分子随机动力学模拟显示，快速（在300 K时为600 ps）转变为稳定的螺旋构象。

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20010702)7:13<2798::aid-chem2798>3.0.co;2-l

文献信息

• Helical Molecular Programming: Folding of Oligopyridine-dicarboxamides into Molecular Single Helices
  作者：Volker Berl、Ivan Huc、Richard G. Khoury、Jean-Marie Lehn

  DOI：10.1002/1521-3765(20010702)7:13<2798::aid-chem2798>3.0.co;2-l

  日期：2001.7.2

  self-organize into single stranded helical structures upon forming intramolecular hydrogen bonds. Pentameric strands 11, 12, and 14, heptameric strands 1 and 20, and undecameric strand 15 have been synthesized using stepwise convergent strategies. Single helical conformations have been characterized in the solid state by single crystal X-ray diffraction analysis for four of these compounds. Helices from

  由交替的2，6-二氨基吡啶和2，6-吡啶二羰基单元组成的分子链已被设计成在形成分子内氢键时自组织成单链螺旋结构。五聚体链11、12和14，七聚体链1和20以及非十聚体链15已经使用逐步收敛策略合成。通过对这些化合物中的四种进行单晶X射线衍射分析，已表征了固态的单螺旋构象。来自五聚体链12和14的螺旋延伸一圈，来自七聚体20和非十聚体15种的螺旋分别延伸一圈半和二圈半。分子内氢键负责股线的强烈弯曲。极性和非极性有机溶剂中的1 H NMR位移均表明外围芳族基团之间存在分子内重叠。因此，螺旋构象在溶液中也占主导地位。从高能延伸线性构象异构体开始的链折叠的分子随机动力学模拟显示，快速（在300 K时为600 ps）转变为稳定的螺旋构象。
• Chirality Induction and Protonation-Induced Molecular Motions in Helical Molecular Strands
  作者：Elena Kolomiets、Volker Berl、Jean-Marie Lehn

  DOI：10.1002/chem.200601826

  日期：2007.6.25

  and its helical structure determined by X-ray crystallography. It was shown that the shorter analogue 6 displays induced circular dichroism and amplification of induced chirality upon dissolution in an optically active solvent, diethyl-L-tartrate. A novel class of helical foldamers was prepared, strands 14-16, based on two oligopyridine carboxamide segments linked through a L-tartaric acid derived

  已经合成了含有15个杂环的长寡吡啶二甲酰胺长链9，并通过X射线晶体学确定了其螺旋结构。已经表明，较短的类似物6在溶解于旋光溶剂L-酒石酸二乙酯中时显示出诱导的二色性和诱导的手性的放大。基于通过L-酒石酸衍生的间隔基连接的两个低聚吡啶羧酰胺片段，制备了新型的螺旋形折叠子，链14-16。这些tartro链显示出内部手性诱导以及手性扩增。NMR光谱（在8和9上）和圆二色性（在16上）研究表明，寡吡啶羧酰胺链在质子化时经历可逆的展开/折叠。通过扩展的质子化的七聚体形式8（+）的分子结构的X射线晶体学测定，已经证实了质子化诱导的展开。质子化诱导的结构转换的分子尺度力学化学运动包括七聚体的分子长度从6埃（6，盘绕形式）到29埃（8（+），未卷曲形式）的变化。 pentadecamer的范围从12.5埃（9，盘绕形式，X射线结构）到57埃（9（+），未卷曲形式，来自建模）。质子化/去质子化后，L-tar
• Encapsulation of Small Polar Guests in Molecular Apple Peels
  作者：Joachim Garric、Jean-Michel Léger、Ivan Huc

  DOI：10.1002/chem.200700640

  日期：2007.10.15

  Three aromatic oligoamides have been prepared that have alternating 1,6-diaminopyridine and 1,6-pyridinedicarboxylic acid units at the center of the sequence and two 8-amino-2-quinolinecarboxylic acid units at each extremity. The three oligomers differ in the number--3, 5, or 7-of pyridine units in the sequence. They were designed to adopt helically folded conformations in solution and in the solid

  已经制备了三种芳香族低酰胺，其在序列中心具有交替的1，6-二氨基吡啶和1，6-吡啶二羧酸单元，并且在每个末端具有两个8-氨基-2-喹啉羧酸单元。三种低聚物在序列中-3、5或7个吡啶单元的数目不同。它们被设计为在溶液和固态下采用螺旋折叠的构象。选择单体的顺序，以使中心的螺旋直径大于每个末端的螺旋直径，因此它们类似于螺旋包裹的苹果皮。根据建模研究，预计吡啶单元会在螺旋内定义一个极性空心，该空心足够大以容纳小的极性宾客，而在寡聚体序列的每个末端的喹啉单元则有望完全覆盖空心区域，并将螺旋形空腔转化为可以充当胶囊的封闭壳。晶体学研究表明，低聚物确实折叠成螺旋状，从而形成了与周围固态介质隔离的空腔。根据吡啶环的数目，一个或两个水分子结合在胶囊内。胶囊片段的晶体结构表明，最大的低聚物也可以容纳MeOH。溶液NMR研究证实，与固体状态下观察到的化学计量相同，溶液中也会发生水的结合。根据胶囊是空的，半满的还