(6-{[6-(6-Aminopyridin-2-ylcarbamoyl)pyridine-2-carbonyl]amino}pyridin-2-yl)carbamic acid tert-butyl ester | 362999-45-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (6-{[6-(6-Aminopyridin-2-ylcarbamoyl)pyridine-2-carbonyl]amino}pyridin-2-yl)carbamic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl N-[6-[[6-[(6-aminopyridin-2-yl)carbamoyl]pyridine-2-carbonyl]amino]pyridin-2-yl]carbamate
• CAS: 362999-45-9
• 化学式: C₂₂H₂₃N₇O₄
• 分子量: 449.469
• InChiKey: POVRSZGTVOBMJL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  161
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6-{[6-(6-Aminopyridin-2-ylcarbamoyl)pyridine-2-carbonyl]amino}pyridin-2-yl)carbamic acid tert-butyl ester 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 氘代二甲亚砜 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 2,6-双-(6-{[6-(6-氨基吡啶-2-基氨基甲酰基)吡啶-2-羰基]氨基}吡啶-2-基氨基甲酰基)吡啶
  参考文献：
  名称：

  螺旋分子编程：将寡吡啶-二甲酰胺折叠成分子单个螺旋。

  摘要：

  由交替的2，6-二氨基吡啶和2，6-吡啶二羰基单元组成的分子链已被设计成在形成分子内氢键时自组织成单链螺旋结构。五聚体链11、12和14，七聚体链1和20以及非十聚体链15已经使用逐步收敛策略合成。通过对这些化合物中的四种进行单晶X射线衍射分析，已表征了固态的单螺旋构象。来自五聚体链12和14的螺旋延伸一圈，来自七聚体20和非十聚体15种的螺旋分别延伸一圈半和二圈半。分子内氢键负责股线的强烈弯曲。极性和非极性有机溶剂中的1 H NMR位移均表明外围芳族基团之间存在分子内重叠。因此，螺旋构象在溶液中也占主导地位。从高能延伸线性构象异构体开始的链折叠的分子随机动力学模拟显示，快速（在300 K时为600 ps）转变为稳定的螺旋构象。

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20010702)7:13<2798::aid-chem2798>3.0.co;2-l
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二氨基吡啶 在 三乙胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 5.42h， 生成 (6-{[6-(6-Aminopyridin-2-ylcarbamoyl)pyridine-2-carbonyl]amino}pyridin-2-yl)carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  螺旋分子编程：将寡吡啶-二甲酰胺折叠成分子单个螺旋。

  摘要：

  由交替的2，6-二氨基吡啶和2，6-吡啶二羰基单元组成的分子链已被设计成在形成分子内氢键时自组织成单链螺旋结构。五聚体链11、12和14，七聚体链1和20以及非十聚体链15已经使用逐步收敛策略合成。通过对这些化合物中的四种进行单晶X射线衍射分析，已表征了固态的单螺旋构象。来自五聚体链12和14的螺旋延伸一圈，来自七聚体20和非十聚体15种的螺旋分别延伸一圈半和二圈半。分子内氢键负责股线的强烈弯曲。极性和非极性有机溶剂中的1 H NMR位移均表明外围芳族基团之间存在分子内重叠。因此，螺旋构象在溶液中也占主导地位。从高能延伸线性构象异构体开始的链折叠的分子随机动力学模拟显示，快速（在300 K时为600 ps）转变为稳定的螺旋构象。

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20010702)7:13<2798::aid-chem2798>3.0.co;2-l

文献信息

• Helical Molecular Programming: Folding of Oligopyridine-dicarboxamides into Molecular Single Helices
  作者：Volker Berl、Ivan Huc、Richard G. Khoury、Jean-Marie Lehn

  DOI：10.1002/1521-3765(20010702)7:13<2798::aid-chem2798>3.0.co;2-l

  日期：2001.7.2

  self-organize into single stranded helical structures upon forming intramolecular hydrogen bonds. Pentameric strands 11, 12, and 14, heptameric strands 1 and 20, and undecameric strand 15 have been synthesized using stepwise convergent strategies. Single helical conformations have been characterized in the solid state by single crystal X-ray diffraction analysis for four of these compounds. Helices from

  由交替的2，6-二氨基吡啶和2，6-吡啶二羰基单元组成的分子链已被设计成在形成分子内氢键时自组织成单链螺旋结构。五聚体链11、12和14，七聚体链1和20以及非十聚体链15已经使用逐步收敛策略合成。通过对这些化合物中的四种进行单晶X射线衍射分析，已表征了固态的单螺旋构象。来自五聚体链12和14的螺旋延伸一圈，来自七聚体20和非十聚体15种的螺旋分别延伸一圈半和二圈半。分子内氢键负责股线的强烈弯曲。极性和非极性有机溶剂中的1 H NMR位移均表明外围芳族基团之间存在分子内重叠。因此，螺旋构象在溶液中也占主导地位。从高能延伸线性构象异构体开始的链折叠的分子随机动力学模拟显示，快速（在300 K时为600 ps）转变为稳定的螺旋构象。
• Assessing the Mechanical Properties of a Molecular Spring
  作者：Emanuela Berni、Brice Kauffmann、Chunyan Bao、Julien Lefeuvre、Dario M. Bassani、Ivan Huc

  DOI：10.1002/chem.200700847

  日期：2007.10.15

  the double helical hybrids derived from these strands (factors of over 10(7)). Detailed investigations of the hybridization process using X-ray crystallography, NMR, fluorescence measurements and molecular mechanics calculations allowed us to assign the duplex stabilization to two enthalpic effects. First, the increase in diameter results in an augmented surface, involved in intermolecular pi-pi stacking

  我们报道了增加螺旋直径对寡吡啶-二甲酰胺酰胺链杂交成双螺旋的戏剧性影响。在寡聚链中用1,8-二氮杂蒽单元取代单个吡啶后，平行于长蒽轴的螺旋直径增大了4.7A。这种结构变化导致源自这些链的双螺旋杂化体的引人注目的稳定化（超过10（7）的因子）。使用X射线晶体学，NMR，荧光测量和分子力学计算对杂交过程进行了详细的研究，从而使我们能够将双链体稳定性分配给两种焓效应。首先，直径的增加导致表面增加，涉及分子间pi-pi堆积。第二，增大的直径会导致螺旋线相对于螺旋轴的倾斜角变小，进而导致芳基酰胺键的二面角变小，从而大大降低了弹簧状延伸的焓值。杂交过程中的链。这些结果提供了新颖的见解，以了解分子成分的微妙调节如何导致双螺旋超分子体系结构发生可观且合理的变化。
• A Self-Assembled Foldamer Capsule: Combining Single and Double Helical Segments in One Aromatic Amide Sequence
  作者：Chunyan Bao、Quan Gan、Brice Kauffmann、Hua Jiang、Ivan Huc

  DOI：10.1002/chem.200900877

  日期：2009.11.2

  of oligomeric strands. We have designed an aromatic amide foldamer in which each monomer encodes three levels of information: a specific cavity size, recognition groups for guest binding, and a propensity to adopt a single or a double helical motif. Thus, a tetradecameric sequence based on four different monomers was encoded so that a wide double helical segment resulting from the hybridization of

  在本手稿中，我们介绍了一种基于新设计的超分子胶囊，该胶囊既依赖于寡聚体链的自组装又可以折叠。我们设计了一种芳族酰胺折叠剂，其中每个单体编码三个信息级别：特定的空腔尺寸，用于客体结合的识别基团和采用单个或双螺旋图案的倾向。因此，编码了基于四种不同单体的十四聚体序列，因此，由两条链的杂交产生的宽双螺旋片段产生了一个空腔，在该空腔中可以结合来宾（例如1,10-癸二醇）。另外，两个狭窄的单螺旋段形成端盖，并将客体与溶剂隔离。介绍了双链体形成和客体结合的设计，合成，固态和溶液状态表征。
• Converting Sequences of Aromatic Amino Acid Monomers into Functional Three-Dimensional Structures: Second-Generation Helical Capsules
  作者：Chunyan Bao、Brice Kauffmann、Quan Gan、Kolupula Srinivas、Hua Jiang、Ivan Huc

  DOI：10.1002/anie.200800625

  日期：2008.5.19
• Chirality Induction and Protonation-Induced Molecular Motions in Helical Molecular Strands
  作者：Elena Kolomiets、Volker Berl、Jean-Marie Lehn

  DOI：10.1002/chem.200601826

  日期：2007.6.25

  and its helical structure determined by X-ray crystallography. It was shown that the shorter analogue 6 displays induced circular dichroism and amplification of induced chirality upon dissolution in an optically active solvent, diethyl-L-tartrate. A novel class of helical foldamers was prepared, strands 14-16, based on two oligopyridine carboxamide segments linked through a L-tartaric acid derived

  已经合成了含有15个杂环的长寡吡啶二甲酰胺长链9，并通过X射线晶体学确定了其螺旋结构。已经表明，较短的类似物6在溶解于旋光溶剂L-酒石酸二乙酯中时显示出诱导的二色性和诱导的手性的放大。基于通过L-酒石酸衍生的间隔基连接的两个低聚吡啶羧酰胺片段，制备了新型的螺旋形折叠子，链14-16。这些tartro链显示出内部手性诱导以及手性扩增。NMR光谱（在8和9上）和圆二色性（在16上）研究表明，寡吡啶羧酰胺链在质子化时经历可逆的展开/折叠。通过扩展的质子化的七聚体形式8（+）的分子结构的X射线晶体学测定，已经证实了质子化诱导的展开。质子化诱导的结构转换的分子尺度力学化学运动包括七聚体的分子长度从6埃（6，盘绕形式）到29埃（8（+），未卷曲形式）的变化。 pentadecamer的范围从12.5埃（9，盘绕形式，X射线结构）到57埃（9（+），未卷曲形式，来自建模）。质子化/去质子化后，L-tar