2,6-Bis(6-tert-butoxycarbonylaminopyridin-2-ylcarbamoyl)pyridine | 362999-37-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2,6-Bis(6-tert-butoxycarbonylaminopyridin-2-ylcarbamoyl)pyridine
• 英文别名: tert-butyl N-[6-[[6-[[6-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]pyridin-2-yl]carbamoyl]pyridine-2-carbonyl]amino]pyridin-2-yl]carbamate
• CAS: 362999-37-9
• 化学式: C₂₇H₃₁N₇O₆
• 分子量: 549.586
• InChiKey: NTDGLYKTBUBBTF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  174
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-Bis(6-tert-butoxycarbonylaminopyridin-2-ylcarbamoyl)pyridine 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 8.25h， 生成 2,6-双-(6-{[6-(6-氨基吡啶-2-基氨基甲酰基)吡啶-2-羰基]氨基}吡啶-2-基氨基甲酰基)吡啶
  参考文献：
  名称：

  螺旋分子链中的手性诱导和质子化诱导的分子运动。

  摘要：

  已经合成了含有15个杂环的长寡吡啶二甲酰胺长链9，并通过X射线晶体学确定了其螺旋结构。已经表明，较短的类似物6在溶解于旋光溶剂L-酒石酸二乙酯中时显示出诱导的二色性和诱导的手性的放大。基于通过L-酒石酸衍生的间隔基连接的两个低聚吡啶羧酰胺片段，制备了新型的螺旋形折叠子，链14-16。这些tartro链显示出内部手性诱导以及手性扩增。NMR光谱（在8和9上）和圆二色性（在16上）研究表明，寡吡啶羧酰胺链在质子化时经历可逆的展开/折叠。通过扩展的质子化的七聚体形式8（+）的分子结构的X射线晶体学测定，已经证实了质子化诱导的展开。质子化诱导的结构转换的分子尺度力学化学运动包括七聚体的分子长度从6埃（6，盘绕形式）到29埃（8（+），未卷曲形式）的变化。 pentadecamer的范围从12.5埃（9，盘绕形式，X射线结构）到57埃（9（+），未卷曲形式，来自建模）。质子化/去质子化后，L-tar

  DOI：

  10.1002/chem.200601826
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二氨基吡啶 在 三乙胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.17h， 生成 2,6-Bis(6-tert-butoxycarbonylaminopyridin-2-ylcarbamoyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  螺旋分子编程：将寡吡啶-二甲酰胺折叠成分子单个螺旋。

  摘要：

  由交替的2，6-二氨基吡啶和2，6-吡啶二羰基单元组成的分子链已被设计成在形成分子内氢键时自组织成单链螺旋结构。五聚体链11、12和14，七聚体链1和20以及非十聚体链15已经使用逐步收敛策略合成。通过对这些化合物中的四种进行单晶X射线衍射分析，已表征了固态的单螺旋构象。来自五聚体链12和14的螺旋延伸一圈，来自七聚体20和非十聚体15种的螺旋分别延伸一圈半和二圈半。分子内氢键负责股线的强烈弯曲。极性和非极性有机溶剂中的1 H NMR位移均表明外围芳族基团之间存在分子内重叠。因此，螺旋构象在溶液中也占主导地位。从高能延伸线性构象异构体开始的链折叠的分子随机动力学模拟显示，快速（在300 K时为600 ps）转变为稳定的螺旋构象。

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20010702)7:13<2798::aid-chem2798>3.0.co;2-l

文献信息

• Synthesis and Properties of Oligocarboxamide Molecular Strands Containing 1,8-Naphthyridine and Pyridine Groups
  作者：Hisakazu Miyamoto、Takahiro Ikeuchi、Atsushi Fujioka、Jean-Marie Lehn、Shigeru Ohba、Yohji Misaki

  DOI：10.3987/com-06-10833

  日期：——

  Oligocarboxamide molecular strands based on carboxamide between 1,8-naphthyridine and pyridine, pyridine and pyridine, 1,8-naphthyridine and benzene, and pyridine and benzene have been prepared. They have afforded various inclusion complexes with organic solvents. Structural features of the inclusion complexes determined by X-Ray crystal structure analyses are described.
• Helical Molecular Programming: Folding of Oligopyridine-dicarboxamides into Molecular Single Helices
  作者：Volker Berl、Ivan Huc、Richard G. Khoury、Jean-Marie Lehn

  DOI：10.1002/1521-3765(20010702)7:13<2798::aid-chem2798>3.0.co;2-l

  日期：2001.7.2

  self-organize into single stranded helical structures upon forming intramolecular hydrogen bonds. Pentameric strands 11, 12, and 14, heptameric strands 1 and 20, and undecameric strand 15 have been synthesized using stepwise convergent strategies. Single helical conformations have been characterized in the solid state by single crystal X-ray diffraction analysis for four of these compounds. Helices from

  由交替的2，6-二氨基吡啶和2，6-吡啶二羰基单元组成的分子链已被设计成在形成分子内氢键时自组织成单链螺旋结构。五聚体链11、12和14，七聚体链1和20以及非十聚体链15已经使用逐步收敛策略合成。通过对这些化合物中的四种进行单晶X射线衍射分析，已表征了固态的单螺旋构象。来自五聚体链12和14的螺旋延伸一圈，来自七聚体20和非十聚体15种的螺旋分别延伸一圈半和二圈半。分子内氢键负责股线的强烈弯曲。极性和非极性有机溶剂中的1 H NMR位移均表明外围芳族基团之间存在分子内重叠。因此，螺旋构象在溶液中也占主导地位。从高能延伸线性构象异构体开始的链折叠的分子随机动力学模拟显示，快速（在300 K时为600 ps）转变为稳定的螺旋构象。
• Chirality Induction and Protonation-Induced Molecular Motions in Helical Molecular Strands
  作者：Elena Kolomiets、Volker Berl、Jean-Marie Lehn

  DOI：10.1002/chem.200601826

  日期：2007.6.25

  and its helical structure determined by X-ray crystallography. It was shown that the shorter analogue 6 displays induced circular dichroism and amplification of induced chirality upon dissolution in an optically active solvent, diethyl-L-tartrate. A novel class of helical foldamers was prepared, strands 14-16, based on two oligopyridine carboxamide segments linked through a L-tartaric acid derived

  已经合成了含有15个杂环的长寡吡啶二甲酰胺长链9，并通过X射线晶体学确定了其螺旋结构。已经表明，较短的类似物6在溶解于旋光溶剂L-酒石酸二乙酯中时显示出诱导的二色性和诱导的手性的放大。基于通过L-酒石酸衍生的间隔基连接的两个低聚吡啶羧酰胺片段，制备了新型的螺旋形折叠子，链14-16。这些tartro链显示出内部手性诱导以及手性扩增。NMR光谱（在8和9上）和圆二色性（在16上）研究表明，寡吡啶羧酰胺链在质子化时经历可逆的展开/折叠。通过扩展的质子化的七聚体形式8（+）的分子结构的X射线晶体学测定，已经证实了质子化诱导的展开。质子化诱导的结构转换的分子尺度力学化学运动包括七聚体的分子长度从6埃（6，盘绕形式）到29埃（8（+），未卷曲形式）的变化。 pentadecamer的范围从12.5埃（9，盘绕形式，X射线结构）到57埃（9（+），未卷曲形式，来自建模）。质子化/去质子化后，L-tar